Biopolym. Cell. 2025; 41(3):222.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000B1A
Біоорганічна хімія
Спектрально-флуоресцентний відгук діоксаборинових барвників зі змінним зарядом хромофора в присутності сироваткових альбумінів
1Казаков-Кравченко О. С., 2Лосицький М. Ю., 3Поліщук В. М., 3Кулініч А. В., 3Шандура М. П., 1Ярмолюк С. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03143
  2. Київський національний університет імені Тараса Шевченка
    Вул. Володимирська, 64, Київ, Україна, 01601
  3. Інститут органічної хімії НАН України
    Вул. Кухаря, 5, Київ, Україна, 02094

Abstract

Мета. Метою роботи є вивчення спектрально-флуоресцентного відгуку ряду діоксаборинових барвників у присутності сироваткових альбумінів. Методи. Спектроскопія поглинання в УФ- та видимому діапазонах та флуоресцентна спектроскопія. Результати. Було вивчено флуоресцентний відгук восьми поліметинових барвників (шість із них на основі діоксаборину) у присутності людського (ЛСА), бичачого (БСА) та кінського (КСА) сироваткових альбумінів та здійснено порівняння з відгуком у присутності ДНК та овальбуміну. Було показано, що діаніонний діоксаборин A74 і мероціанін на основі тіобарбітурової кислоти In4tb демонструють найбільш перспективні властивості як флуоресцентні зонди для виявлення ЛСА, в присутності якого інтенсивність флуоресценції цих сполук зростає у 62 і 56 разів відповідно. Водночас A74 демонструє найвищу селективність до ЛСА серед інших сироваткових альбумінів: у присутності КСА та БСА його інтенсивність зростала лише у 28 разів та 7,9 разів відповідно. Таким чином, можна припустити, що A74 може бути чутливим до незначних змін у глобулярній конформації сироваткових альбумінів. Крім того, діоксаборинові мероціаніни B33 і B36 продемонстрували майже 10-кратне збільшення інтенсивності флуоресценції в присутності сироваткових альбумінів. Висновки. Слід детальніше вивчати можливість застосування найперспективніших барвників A74 та In4tb в методах, які вимагають флуоресцентного виявлення або візуалізації ЛСА, а барвника A74 також як зонда, чутливого до незначних змін у глобулярній структурі ЛСА.
Keywords: діоксаборини, поліметинові ціанінові барвники, флуоресцентні зонди, сироваткові альбуміни
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Lakowicz JR. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, Singapore, 2006.
[2] Collot M. Recent advances in dioxaborine-based fluorescent materials for bioimaging applications. Mater Horiz. 2021; 8(2):501-14.
[3] Polishchuk VM, Shandura MP. Polymethine Dyes Based on 2,2-Difluoro-1,3,2-dioxaborine: A Minireview. J Org Pharm Chem. 2022; 20(4):27-53.
[4] Karpenko IA, Niko Y, Yakubovskyi VP, Gerasov AO, Bonnet D, Kovtun YP, Klymchenko AS. Push-pull dioxaborine as fluorescent molecular rotor: far-red fluorogenic probe for ligand-receptor interactions. J Mater Chem C Mater. 2016; 4(14):3002-9.
[5] Shandura MP, Kovtun YuP, Yakubovskyi VP, Piryatinski YuP, Lutsyk PM, Perminov RJ, Arif RN, Verbitsky AB, Rozhin A. Dioxaborine Dyes as Fluorescent Probes for Amines and Carbon Nanotubes. Sens Lett. 2014; 12(9):1361-7.
[6] Al Araimi M, Lutsyk P, Verbitsky A, Piryatinski Y, Shandura M, Rozhin A. A dioxaborine cyanine dye as a photoluminescence probe for sensing carbon nanotubes. Beilstein J Nanotechnol. 2016; 7:1991-9.
[7] Shandura MP, Kovtun YuP, Yakubovskyi VP, Piryatinski YuP, Lutsyk PM, Perminov RJ, Verbitsky AB, Rozhin A. Dehydroacetic Acid Based Dioxaborine Styryl Dye: Effective Fluorescent Probe for Ammonia and Amine Detection. Key Eng Mater. 2014; 605:159-62.
[8] Sun Q, Wang W, Chen Z, Yao Y, Zhang W, Duan L, Qian J. A fluorescence turn-on probe for human (bovine) serum albumin based on the hydrolysis of a dioxaborine group promoted by proteins. Chem Commun. 2017; 53:6432-5.
[9] Gerasov A, Shandura M, Kovtun Y, Losytskyy M, Negrutska V, Dubey I. Fluorescent labeling of proteins with amine-specific 1,3,2-(2H)-dioxaborine polymethine dye. Anal Biochem. 2021. 420(2):115-20.
[10] Polishchuk V, Stanko M, Kulinich A, Shandura M. D-π-A-π-D Dyes with a 1,3,2 Dioxaborine Cycle in the Polymethine Chain: Efficient Long-Wavelength Fluorophores. Eur J Org Chem. 2018; 2018(2):240-6.
[11] Polishchuk V, Kulinich A, Suikov S, Rusanov E, Shandura M. 'Hybrid' mero-anionic polymethines with a 1,3,2-dioxaborine core. New J Chem. 2022; 46:1273-85.
[12] Polishchuk V, Kulinich A, Rusanov E, Shandura M. Highly Fluorescent Dianionic Polymethines with a 1,3,2-Dioxaborine. J Org Chem. 2021; 86:5227-33.
[13] Marín ÁM, Telo JP, Collado D, Nájera F, Pérez‐Inestrosa E, Pischel U. Bis(dioxaborine) Dyes with Variable π-Bridges: Towards Two-Photon Absorbing Fluorophores with Very High Brightness. Chem - Eur J. 2018; 24(12):2929-35.
[14] Sudlow G, Birkett DJ, Wade DN. The Characterization of Two Specific Drug Binding Sites on Human Serum Albumin. Mol Pharmacol. 1975; 11(6):824-32.
[15] Il'ichev YV, Perry JL, Rüker F, Dockal M, Simon JD. Interaction of ochratoxin A with human serum albumin. Binding sites localized by competitive interactions with the native protein and its recombinant fragments. Chem Biol Interact. 2002; 141(3):275-93.
[16] Hong Y, Feng C, Yu Y, Liu J, Lam JWY, Luo KQ, Tang BZ. Quantitation, Visualization, and Monitoring of Conformational Transitions of Human Serum Albumin by a Tetraphenylethene Derivative with Aggregation-Induced Emission Characteristics. Anal Chem. 2010; 82(16):7035-43.
[17] Oettl K, Stauber RE. Physiological and pathological changes in the redox state of human serum albumin critically influence its binding properties. Br J Pharmacol. 2007; 151:580-90.
[18] Arasteh A, Farahi S, Habibi-Rezaei M, Moosavi-Movahedi AA. Glycated albumin: an overview of the in vitro models of an in vivo potential disease marker. J Diabetes Metab Disord. 2014; 13(1):49.
[19] Moergel M, Kämmerer PW, Schnurr K, Klein MO, Al-Nawas B. Spin electron paramagnetic resonance of albumin for diagnosis of oral squamous cell carcinoma (OSCC). Clin Oral Investig. 2012; 16(6):1529-33.
[20] Polishchuk V, Filatova M, Rusanov E, Shandura M. Trianionic 1,3,2-Dioxaborine-Containing Polymethines: Bright Near-Infrared Fluorophores. Chemistry. 2022; 28(70):e202202168.
[21] Brooker LGS, Keyes GH, Sprague RH, VanDyke RH, VanLare E, VanZandt G, White FL, Cressman HWJ, Dent SG. Color and Constitution. X. Absorption of the Merocyanines. J Am Chem Soc. 1951; 73:5332-50.