Biopolym. Cell. 2023; 39(1):42-53.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000A84
Біоорганічна хімія
Нові поліфункціональні похідні 2-гідразиноантрахінону як потенційні антимікробні агенти
1Лозинський А. В., 1Конечний Ю. Т., 1Роман О. М., 1Горішній В. Я.‪, 2Сабадах О. П., 1Пасічник С. М., 3Конечна Р. Т., 2Шупенюк В. І., 2Тарас Т. М., 1, 4Лесик‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬‬ Р. Б.
  1. Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького
    вул. Пекарська, 69, Львів, Україна, 79010
  2. Прикарпатський Національний Університет імені Василя Стефаника
    вул. Шевченка, 57, Івано-Франківськ, Україна, 76025
  3. Національний університет «Львівська політехніка»
    12, вул Степана Бандери, Львів, Україна, 79013
  4. Університет інформаційних технологій та менеджменту в Жешові
    вул. Сучарського, 2, Ржешув, Польща, 35-225

Abstract

Мета. Cинтез і дослідження нових поліфункціональних 2-гідразиноантрахінонів як потенційних антимікробних агентів. Методи. Органічний синтез, спектроскопія ЯМР та хромато-мас-спектрометрія, метод дифузії в агар та мікрометод серійних розведень. Результати. Взаємодією 2-(морфолінодіазеніл)антрацен-9,10-діону з метиленовими активними сполуками в середовищі оцтової кислоти синтезовано ряд похідних антрахінонгідразону. Скринінг антимікробної активності виявив сполуки зі значним впливом на досліджувані мікроорганізми зі значенням МІК <186.9 мкМ. Сполуки 5 і 11 з МІК <93.5 мкМ ефективні проти дріжджових грибів, а сполука 5 з МІК <186.9 мкМ ефективна проти полірезистентної до антибіотиків P.putida. Висновки. Синтезовані похідні гідразиноантрахінону є цікавою основою для створення нових синтетичних агентів з антимікробною активністю.
Keywords: антрахінони, метилен активні сполуки, 4-тіазолідинони, антимікробна активність
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Al-Otaibi JS, Teesdale-Spittle P, El Gogary TM. Interaction of anthraquinone anti-cancer drugs with DNA:Experimental and computational quantum chemical study. J Mol Struct. 2017; 1127:751-60.
[2] Balachandran C, Arun Y, Duraipandiyan V, Ignacimuthu S, Balakrishna K, Al-Dhabi NA. Antimicrobial and cytotoxicity properties of 2,3-dihydroxy-9,10-anthraquinone isolated from Streptomyces galbus (ERINLG-127). Appl Biochem Biotechnol. 2014; 172(7):3513-28.
[3] Stasevych M, Zvarych V, Lunin V, Kopak N, Komarovska-Porokhnyavets O, Deniz NG, Sayil C, Ozyurek M, Guclu K, Vovk M, Novikov V. Synthesis and investigation of antimicrobial and antioxidant activity of anthraquinonylhydrazones. Monatsh Chem. 2018; 149(6):1111-9.
[4] Hietala P, Marvola M, Parviainen T, Lainonen H. Laxative potency and acute toxicity of some anthraquinone derivatives, senna extracts and fractions of senna extracts. Pharmacol Toxicol. 1987; 61(2):153-6.
[5] Luo H, Wang Y, Qin Q, Wang Y, Xu J, He X. Anti-inflammatory naphthoates and anthraquinones from the roots of Morinda officinalis. Bioorg Chem. 2021; 110:104800.
[6] Duval J, Pecher V, Poujol M, Lesellier E. Research advances for the extraction, analysis and uses of anthraquinones: A review. Ind Crops Prod. 2016; 94:812-33.
[7] Asati V, Mahapatra DK, Bharti SK. Thiazolidine-2,4-diones as multi-targeted scaffold in medicinal chemistry: Potential anticancer agents. Eur J Med Chem. 2014; 87:814-33.
[8] Tripathi AC, Gupta SJ, Fatima GN, Sonar PK, Verma A, Saraf SK. 4-Thiazolidinones: the advances continue…. Eur J Med Chem. 2014; 72:52-77.
[9] Horishny V, Kartsev V, Geronikaki A, Matiychuk V, Petrou A, Glamoclija J, Ciric A, Sokovic M. 5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)alkancarboxylic Acids as Antimicrobial Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies. Molecules. 2020; 25(8):1964.
[10] Vicini P, Geronikaki A, Anastasia K, Incerti M, Zani F. Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones. Bioorg Med Chem. 2006; 14(11):3859-64.
[11] Singh IP, Gupta S, Kumar S. Thiazole Compounds as Antiviral Agents: An Update. Med Chem. 2020; 16(1):4-23.
[12] Ilkiv II, Lesyk RB, Sklyarov OYa. The influence of novel 4-thiazolidinone derivaties in cytoprotective mechanisms of small intestine under nsaid-induced damage. Ukr Biochem J. 2016; 88(Special Issue):99-104.
[13] Sklyarova Y, Fomenko I, Lozynska I, Lozynskyi A, Lesyk R, Sklyarov A. Hydrogen Sulfide Releasing 2-Mercaptoacrylic Acid-Based Derivative Possesses Cytoprotective Activity in a Small Intestine of Rats with Medication-Induced Enteropathy. Sci Pharm. 2017; 85(4):35.
[14] Kryshchyshyn A, Kaminskyy D, Grellier P, Lesyk R. Trends in research of antitrypanosomal agents among synthetic heterocycles. Eur J Med Chem. 2014; 85:51-64.
[15] Lozynskyi A, Sabadakh O, Luchkevich E, Taras T, Vynnytska R, Karpenko O, Novikov V, Lesyk R. The application of anthraquinone-based triazenes as equivalents of diazonium salts in reaction with methylene active compounds. Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem. 2018; 193(7):409-14.
[16] Lozynskyi A, Holota S, Yushyn I, Sabadakh O, Karpenko O, Novikov V, Lesyk R. Synthesis and Biological Activity Evaluation of Polyfunctionalized Anthraquinonehydrazones. Lett Drug Des Discov. 2021; 18(2):199-209.
[17] Balouiri M, Sadiki M, Ibnsouda SK. Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review. J Pharm Anal. 2016; 6(2):71-9.
[18] Konechnyi Y, Skurativskyi Y, Tymchuk I, Pidhirnyi Y, Korniychuk O. Microbiological profile of nosocomial infections. Proc Shevchenko Sci Soc Med Sci. 2019; 55(1):56-64.
[19] Shupenyuk VI, Mamykin SV, Taras TN, Matkivskyi MP, Sabadakh OP, Matkivskyi OM. Structure and Morphology of Anthraquinone Triazene Films on Silicon Substrate. Phys Chem Solid State. 2020; 21(1):117-23.
[20] Shupeniuk VI, Taras TN, Sabadakh OP, Luchkevich ER, Matkivsky NP. Synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds based on 9,10-anthraquinone derivatives. J Chem Technol. 2020; 28(2):122-32.
[21] SwissADME. Available online: http://www.swissadme.ch/ (accessed on 27 March 2021)
[22] Wardman P. Bioreductive activation of quinones: redox properties and thiol reactivity. Free Radic Res Commun. 1990; 8(4-6):219-29.
[23] Hook I, Mills C, Sheridan H. Bioactive Naphthoquinones from Higher Plants. Stud Nat Prod Chem. 2014; 41:119-60.
[24] Li WW, Heinze J, Haehnel W. Site-specific binding of quinones to proteins through thiol addition and addition-elimination reactions. J Am Chem Soc. 2005; 127(17):6140-1.
[25] Siddamurthi S, Gutti G, Jana S, Kumar A, Singh SK. Anthraquinone: a promising scaffold for the discovery and development of therapeutic agents in cancer therapy. Future Med Chem. 2020; 12(11):1037-69.
[26] Singh KS, Anand S, Dholpuria S, Sharma JK, Blankenfeldt W, Shouche Y. Antimicrobial resistance dynamics and the one-health strategy: a review. Environ Chem Lett. 2021; 19(4):2995-3007.
[27] Church NA, McKillip JL. Antibiotic resistance crisis: challenges and imperatives. Biologia. 2021; 76(5):1535-50.
[28] Agrawal N. Synthetic and therapeutic potential of 4-thiazolidinone and its analogs. Curr Chem Lett. 2021; 10(20):119-38.
[29] Volke DC, Calero P, Nikel PI. Pseudomonas putida. Trends Microbiol. 2020; 28(6):512-3.
[30] Li R, Peng K, Xiao X, Liu Y, Peng D, Wang Z. Emergence of a multidrug resistance efflux pump with carbapenem resistance gene blaVIM-2 in a Pseudomonas putida megaplasmid of migratory bird origin. J Antimicrob Chemother. 2021; 76(6):1455-8.
[31] Usta Atmaca H, Akbas F. A Extensively drug-resistant Pseudomonas putida bacteremia that was resolved spontaneously. J Infect Dev Ctries. 2019; 13(6):577-80.
[32] Armbruster CE, Mobley HLT, Pearson MM. Pathogenesis of Proteus mirabilis Infection. EcoSal Plus. 2018; 8(1):10.1128/ecosalplus.ESP-0009-2017.
[33] Meto A, Colombari B, Sala A, Pericolini E, Meto A, Peppoloni S, Blasi E. Antimicrobial and antibiofilm efficacy of a copper/calcium hydroxide-based endodontic paste against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans. Dent Mater J. 2019; 38(4):591-603.
[34] Albuquerque JF, Rocha Filho JA, Brandao SS, Lima MC, Ximenes EA, Galdino SL, Pitta IR, Chantegrel J, Perrissin M, Luu-Duc C. Synthesis and antimicrobial activity of substituted imidazolidinediones and thioxoimidazolidinones. Farmaco. 1999; 54(1-2):77-82.
[35] Ali D, Alarifi S, Chidambaram SK, Radhakrishnan SK, Akbar I. Antimicrobial activity of novel 5-benzylidene-3-(3-phenylallylideneamino)imidazolidine-2,4-dione derivatives causing clinical pathogens: Synthesis and molecular docking studies. J Infect Public Health. 2020; 13(12):1951-60.
[36] Protti ÍF, Rodrigues DR, Fonseca SK, Alves RJ, de Oliveira RB, Maltarollo VG. Do Drug-likeness Rules Apply to Oral Prodrugs? ChemMedChem. 2021; 16(9):1446-56.