Biopolym. Cell. 2001; 17(6):540-545.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005DD
Структура та функції біополімерів
Специфічна взаємодія модельної форми депротонованої карбоксильної групи амінокислот з пурином переводить основу в рідкісний таутомер N7H: результати ab initio розрахунків у вакуумі
1Самійленко С. П., 2Богдан Т. В., 2Тригубенко С. А., 1, 2Говорун Д. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Національний університет «Києво-Могилянська академія»
    вул. Г. Сковороди 2, Київ, Україна, 04655

Abstract

За даними ab initio розрахунків (МР2/6-ЗЮ**/1HF/6-31G**) у вакуумі, що є прийнятною імітацією гідрофобного оточення у місцях білково-нуклеїнових контактів, специфічна взаємодія ацетат-іона – моделі депротонованої карбоксильної групи аспарагінової та глутамінової кис­лот – з пурином переводить нуклеотидну основу з основної таутомерної форми N9H у високое­нергетичну N7H з енергетичним виграшем 0,46 ккал/моль. Ефект досягається за рахунок вищої комплексотвірної здатності таутомеру N7H у порівняння з таутомером N9H, яка з надлишком компенсує підвищення внутрішньої енергії при переході N9HN7H( близько 3,90 ккал/моль). Обговорюється можлива біологічна роль отриманих результатів для перебігу елементарних актів білково-нуклеїнового впізнавання, зокрема, ферментативного каталізу.
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Pavlov BA, Terent'ev AP. The course of Organic Chemistry. M: Goskhimizdat, 1962. 592 p.
[2] Handbook of Biochemistry and Molecular Biology: Nucleic Acids. Ed. G. D. Fasman. New York: CRC press, 1986; Vol. 1. 637 p.
[3] Heterocyclic compounds. Ed. Elderfield RC. Vol 8 Tetrazoles, Tetrazines and Purines and related ring systems. Wiley and Sons 1976.
[4] Lin J, Yu C, Peng S, Akiyama I, Li K, Lee LK, LeBreton PR. Ultraviolet photoelectron studies of the ground-state electronic structure and gas-phase tautomerism of purine and adenine. J Am Chem Soc. 1980;102(14):4627–31.
[5] Pecourt J-ML, Peon J, Kohler B. Ultrafast Internal Conversion of Electronically Excited RNA and DNA Nucleosides in Water. J Am Chem Soc. 2000;122(38):9348–9.
[6] Watson DG, Sweet RM, Marsh RE. The crystal and molecular structure of purine. Acta Crystallogr. 1965;19(4):573-80.
[7] Novak A. Intermolecular hydrogen bond vibrations. Croat chem acta. 1982;55(1—2):147-69.
[8] Zorkii PM, Razumaeva AE. The coexistence of molecules having different structures in organic crystals. J Struct Chem. 1979;20(3):390–3.
[9] Grant DM, Pugmire RJ. Carbon-13 magnetic resonance. XIX. Benzimidazole, purine, and their anionic and cationic species. J Am Chem Soc. 1971;93(8):1880–7.
[10] Majoube M, Milli? P, Chinsky L, Turpin P., Vergoten G. Resonance Raman spectra for purine. J Mol Struct. 1995;355(2):147–58.
[11] Borin AC, Serrano-Andr?s L, F?lscher MP, Roos BO. A theoretical study of the electronic spectra of N 9 and N 7 purine tautomers. J Phys Chem A. 1999;103(12):1838–45.
[12] Stepanian SG, Sheina GG, Radchenko ED, Blagoi YP. Theoretical and experimental studies of adenine, purine and pyrimidine isolated molecule structure. J Mol Struct. 1985;131(3-4):333–46.
[13] Sheina GG, Radchenko ED, Stepanian SG, Blagoi YuP. Prototropic tautomerizm of nucleic acid purine bases. Stud biophys. 1986; 114(1-3):123-31
[14] Nowak MJ, Lapinski L, Kwiatkowski JS. An infrared matrix isolation study of tautomerism in purine and adenine. Chem Phys Lett. 1989;157(1-2):14-8.
[15] Nowak MJ, Lapinski L, Kwiatkowski JS, Leszczynski J. Infrared matrix isolation and ab initio quantum mechanical studies of purine and adenine. Spectrochim Acta A. 1991;47(1):87–103.
[16] Nowak MJ, Rostkowska H, Lapinski L, Kwiatkowski JS, Leszczynski J. Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine. Spectrochim Acta A. 1994;50(6):1081–94.
[17] Nowak MJ, Rostkowska H, Lapinski L, Kwiatkowski JS, Leszczynski J. Tautomerism N(9)H - N(7)H of purine, adenine, and 2-chloroadenine: combined experimental IR matrix isolation and ab initio quantum mechanical studies. J Phys Chem. 1994;98(11):2813–6.
[18] Caminati W, Maccaferri G, Favero PG, Favero LB. Free jet absorption millimeter wave spectrum of purine. Chem Phys Lett. 1996;251(3-4):189–92.
[19] Nir E, Kleinermanns K, Grace L, de Vries MS. On the photochemistry of purine nucleobases. J Phys Chem A. 2001;105(21):5106–10.
[20] Govorun DM, Kondratyuk IV, Zheltovsky NV. Acidic-basic properties of pyrimidine, imidazole and purine in vacuum: calculation by AMI method. Biopolym Cell. 1995; 11(5):21-23.
[21] Govorun DM, Kondratyuk IV, Zheltovsky NV. Prototropic molecular-zwitterion tautomerism of purine. Biopolym Cell. 1995; 11(6):45-50.
[22] Govorun DM, Kondratyuk IV, Zheltovsky NV. The influence of protonation and deprotonation, on the acidic-basic properties of purine, pyrimidine and imidazole. Biopolym Cell. 1995; 11(3-4):29-34.
[23] Shishkin OV, Gorb L, Leszczynski J. Conformational flexibility of pyrimidine ring in adenine and related compounds. Chem Phys Lett. 2000;330(5-6):603–11.
[24] Samijlenko SP, Bogdan TV, Trygubenko SA, Potyahaylo AL, Hovorun DM. Deprotonated carboxylic group of amino acids transforms adenine into its rare prototropic tautomers. Ukr Biokhim Zh. 2000;72(6):92-5.
[25] Samijlenko SP, Potyahaylo AL, Stepanyugin AV, Bogdan TV, Dzerzhyns'kyi ME, Hovorun DM. Specific interactions of izoguanine with neutral and deprotonated carboxylic group of amino acids: results af model quantum chemical calculations. Ukr Biokhim Zh. 2001;73(3):147—51.
[26] Samijlenko SP, Kondratyuk IV, Potyahaylo AL, Stepanyugin AV, Hovorun DM. Specific interactions of deprotonated carboxylic group with uracil and thymine provoke diketo - keto-enolic tautomeric transition in bases. Ukr Biokhim Zh. 2001; 73(4):128-31.
[27] Schmidt MW, Baldridge KK, Boatz JA, Elbert ST, Gordon MS, Jensen JH, et al. General atomic and molecular electronic structure system. J Comp Chem. 1993;14(11):1347–63.
[28] Broo A, Holm?n A. Ab initio MP2 and DFT calculations of geometry and solution tautomerism of purine and some purine derivatives. Chem Phys. 1996;211(1-3):147–61.
[29] Ha T-K, Keller MJ, Gunde R, Gunthard HH. Quantum chemical study of structure, energy, rotational constants, electric dipole moments and electric field gradients of all isomeric adenines. J Mol Struct. THEOCHEM. 1996;364(2-3):161–81.
[30] Cleland WW, Frey PA, Gerlt JA. The low barrier hydrogen bond in enzymatic catalysis. J Biol Chem. 1998;273(40):25529-32.
[31] Kondratyuk IV, Samijlenko SP, Kolomiets' IM, Hovorun DM. Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine. J Mol Struct. 2000; 523(1-3):109-18.
[32] Kondratyuk IV, Samijlenko SP, Kolomiets IM, Potyahaylo AL, Hovorun DM. Prototropic molecular-zwitterionic tautomerism of xanthine and hypoxanthine: unexpected biological view. Biopolym Cell. 2000; 16(2):124-137.
[33] Koshland DE. Application of a theory of enzyme specificity to protein synthesis. Proc Natl Acad Sci U S A. 1958;44(2):98-104.