Biopolym. Cell. 2000; 16(6):562-572.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000598
Методи
Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 12. Нові монометинові ціаніни на основі 5,6-метилендіоксибензотіазолу та спектрально-люмінесцентні властивості їхніх комплексів з нуклеїновими кислотами
1Лукашов С. С., 1Лосицький М. Ю., 1Ярмолюк С. М., 2Сломінський Ю. Л.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Інститут органічної хімії НАН України
    вул. Мурманська, 5, Київ, Україна, 02660

Abstract

На основі ядра 5,6-метилендіоксибензотіазолу синтезовано сім нових монометинових ціанінових барвників з гетероциклічними залишками різної геометрії та електронодонорності. Досліджено їхні оптичні властивості в присутності ДНК, РНК та білка. Деякі з синтезованих барвників є перспективними об'єктами для подальших досліджень та застосування в аналізі нуклеїнових кислот Порівняння флюоресиентних властивостей синтезованих барвників та їхніх аналогів з незаміщеним гетерозалишком бензотіазолу в присутності нуклеїнових кислот дозволило зробити деякі уточнення до моделі напівінтеркаляції монометинових ціанінів у ДНК
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Haugland RP. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Eugene: OR., 1996: 144-78.
[2] Lee LG, Chen CH, Chiu LA. Thiazole orange: a new dye for reticulocyte analysis. Cytometry. 1986;7(6):508-17.
[3] Rye HS, Yue S, Wemmer DE, Quesada MA, Haugland RP, Mathies RA, Glazer AN. Stable fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties and applications. Nucleic Acids Res. 1992;20(11):2803-12.
[4] Zhu Z, Chao J, Yu H, Waggoner AS. Directly labeled DNA probes using fluorescent nucleotides with different length linkers. Nucleic Acids Res. 1994;22(16):3418-22.
[5] Yu H, Chao J, Patek D, Mujumdar R, Mujumdar S, Waggoner AS. Cyanine dye dUTP analogs for enzymatic labeling of DNA probes. Nucleic Acids Res. 1994;22(15):3226-32.
[6] Glazer AN, Mathies RA. Energy-transfer fluorescent reagents for DNA analyses. Curr Opin Biotechnol. 1997;8(1):94-102.
[7] Rye HS, Drees BL, Nelson HC, Glazer AN. Stable fluorescent dye-DNA complexes in high sensitivity detection of protein-DNA interactions. Application to heat shock transcription factor. J Biol Chem. 1993;268(33):25229-38.
[8] Yu H, Ernst L, Wagner M, Waggoner A. Sensitive detection of RNAs in single cells by flow cytometry. Nucleic Acids Res. 1992;20(1):83-8.
[9] Mujumdar RB, Ernst LA, Mujumdar SR, Lewis CJ, Waggoner AS. Cyanine dye labeling reagents: sulfoindocyanine succinimidyl esters. Bioconjug Chem. 1993;4(2):105-11.
[10] Deligeorgiev TG. Molecular probes based on cyanine dyes for nucleic acid research. Near-infrared dyes for high technology applications. Eds S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis. Dordrecht etc.: Kluwer Acad. Publ., 1998: 125-39.
[11] Rye HS, Dabora JM, Quesada MA, Mathies RA, Glazer AN. Fluorometric assay using dimeric dyes for double- and single-stranded DNA and RNA with picogram sensitivity. Anal Biochem. 1993;208(1):144-50.
[12] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Smirnova TV, Shandura MP, Kovtun YP, Matsuka GKh. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 2. Spectroscopic properties of methyleneoxy analogues of Thiazole Orange. Biopolym Cell. 1996; 12(6):74-81.
[13] Organic synthesis. An annual publication of satisfactory methods for the preparation of organic chemicals. Ann vol 26-32 New York - London, 1952.
[14] Riegel B, Lappin GR, Adelson BH, Jackson RI, Albisetti CJ, Dodson RM, Baker R. H. The synthesis of some 4-quinolinols and 4-chloroquinolines by the ethoxymethylenemalonic ester method. J Am Chem Soc. 1946;68:1264-6.
[15] Organic synthesis. Coll vol 2 a revised edition oa annual vol X-XIX Eds Blatt A 1939.
[16] Arndt F, Eistert B, Scholz H, Aron E. Zur Synthese der Dehydracets?ure aus Acetessigester. Ber dtsch Chem Ges A/B. 1936;69(10):2373–80.
[17] Organic Synthesis. New York etc.: J. Willey, 1973. 1236 p.
[18] Gleu K, Schaarschmidt R. N -substituierte Thio- und Seleno-acridone. Ber dtsch Chem Ges A/B. 1939;72(6):1246–56.
[19] Hamer FM. The chemistry of heterocyclic compounds, XVIII, The cyanine dyes and related compounds. New York; London: Willey, 1964. 790 p.
[20] Kelemen J, Wizinger R. Uber alkylsubstituierte Pyrylo- und Pyridino-cyanine I 2,6-Dimethylpyrylo- und 2,6-Dimethylpyridino-cyanine aus 2,6-Dimethyl-y-pyron. Helv Chim Acta. 1962;45(6):1908–17.
[21] Ishchenko AA. Structure and spectral-luminescent properties of polymethyne cyanine dyes. Kyiv: Naukova dumka 1994. 232 p.
[22] Larsson A, Carlsson C, Jonsson M, Albinsson B. Characterization of the Binding of the Fluorescent Dyes YO and YOYO to DNA by Polarized Light Spectroscopy. J Am Chem Soc. 1994;116(19):8459–65.
[23] Jacobsen JP, Pedersen JB, Hansen LF, Wemmer DE. Site selective bis-intercalation of a homodimeric thiazole orange dye in DNA oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 1995;23(5):753-60.
[24] Lerman LS. The structure of the DNA-acridine complex. Proc Natl Acad Sci U S A. 1963;49:94-102.
[25] Rye HS, Glazer AN. Interaction of dimeric intercalating dyes with single-stranded DNA. Nucleic Acids Res. 1995;23(7):1215-22.
[26] Pritchard NJ, Blake A, Peacocke AR. Modified intercalation model for the interaction of amino acridines and DNA. Nature. 1966;212(5068):1360-1.
[27] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Kovtun YuP. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids. Biopolym Cell. 1999; 15(1):75-82.