Вивчення механізмів йодування 5\'-О-захищених піримідиннуклеозидів в умовах реакції Арбузова

Костіна, В. Г.; Шаламай, А. С.; Усенко, Л. С.; Гладка, В. О.

doi:10.7124/bc.0004D5

Biopolym. Cell. 1998; 14(3):246-251.

http://dx.doi.org/10.7124/bc.0004D5

Методи

Вивчення механізмів йодування 5'-О-захищених піримідиннуклеозидів в умовах реакції Арбузова

1Костіна В. Г., 1Шаламай А. С., 1Усенко Л. С., 1Гладка В. О.

Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Вивчено механізм реакцій йодування С2 - та С3 атомів вуглеводного фрагмента піримідинових нуклеозидів, пов'язаних з поетапним утворенням проміжних квазіфосфонієвих солей і подальшою їхньою трансформацією в умовах внутрішньомолекулярних нуклеофільних реакцій. Показано, що кінцевий продукт 2',3'-дийодид як нестабільна сполука зазнає руйнівного дейодування і перетворюється у 2',3'-дидегідро~2',3'-дидезоксинуклеозид.

Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] Krayevsky AA, Watanabe KA. Modified nucleosides as anti-AIDS drugs: Current status and perspectives. Moscow, 1993. C. 212 p.

[2] Baba M, Pauwels R, Herdewijn P, De Clercq E, Desmyter J, Vandeputte M. Both 2',3'-dideoxythymidine and its 2',3'-unsaturated derivative (2',3'-dideoxythymidinene) are potent and selective inhibitors of human immunodeficiency virus replication in vitro. Biochem Biophys Res Commun. 1987;142(1):128-34.

[3] Bristal-Meyers Sguibb Company. Original monography. Drugs of the Future. 1996; 21(10): 1080-92.

[4] Samukov VV, Ofitserov VI. Synthesis of 2',3'-dideoxynucleosides. Bioorg Khim. 1983; 9 (1):52-9

[5] Van Aerschot A, Everaert D, Balzarini J, Augustyns K, Jie L, Janssen G, Peeters O, Blaton N, De Ranter C, De Clercq E, et al. Synthesis and anti-HIV evaluation of 2',3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine analogues: reduced toxicity of 5-chlorinated 2',3'-dideoxynucleosides. J Med Chem. 1990;33(6):1833-9.

[6] Verheyden JPH, Moffatt JG. Halosugar nucleosides. II. Iodination of secondary hydroxyl groups of nucleosides with methyltriphenoxyphosphonium iodide. J Org Chem. 1970;35(9):2868–77.

[7] Verheyden JP, Moffatt JG. Halo sugar nucleosides. 3. Reactions for the chlorination and bromination of nucleoside hydroxyl groups. J Org Chem. 1972;37(14):2289-99.

[8] Codington JF, Doerr IL, Fox JJ. Nucleosides. XVIII. Synthesis of 2'-Fluorothymidine, 2'-Fluorodeoxyuridine, and Other 2'-Halogeno-2'-Deoxy Nucleosides 1,2. J Org Chem. 1969; 29(3): 558-564.

[9] Garegg PJ, Samuelsson B. One-step conversion of vicinal diols into olefins, using a novel reagent system. Synthesis. 1979;1979(06):469–70.

[10] Garegg PJ, Samuelsson B. Conversion of vicinal diols into olefins using triphenylphosphine and triiodoimidazole. synthesis. 1979;1979(10):813–4.

[11] Garegg PJ, Samuelsson B. Novel reagent system for converting a hydroxy-group into an iodo-group in carbohydrates with inversion of configuration. Part 2. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1980;2866-8.

[12] Kostina VG, Shalamay AS, Vsenko LS. Synthesis of 2', 3'-didehydro-2', 3'-dideoxyuridine with following addition of triphenylphosphonium iodides. Biopolym Cell. 1996; 12(4):100-4.

[13] Kostina VG, Shalamay AS, Usenko LS, Gladkaya VA. Recyclizalion of O2,2'-cyclopyrimidinnucleosicies with the use of haloid derivatives of threevalent phosphor and quasiphosphonic sails. Biopolym Cell. 1997; 13(3):197-201.

[14] Fromageot HPM, Griffin BE, Reese CB, Sulston JE. The synthesis of oligoribonucleotides—III. Tetrahedron. 1967;23(5):2315–31.