Biopolym. Cell. 1998; 14(1):54-61.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0004B9
Структура та функції біополімерів
Стабілізація дуплексних та триплексних комплексів оліготимідилату ковалентно приєднаним глікозидом імідазофеназину
1Зозуля В. М., 1Благой Ю. П., 2Дубей І. Я., 2Федоряк О. Д., 1Щербакова А. С., 2Федоряк Д. М.
  1. Фізико-технічний інститут низьких температур ім. Б. І. Вєркіна НАН України
    Проспект Леніна, 47, Харків, Україна, 61103
  2. Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України
    вул. Мурманська, 1, Київ, Україна, 02094

Abstract

Синтезовано декатимідилат, який містить на 3'-кінці нуклеозидне похідне імідазофеназину (Pzn). Вивчено вплив ковалентного приєднання барвника на формування комплементарних комплексів (dT)10 – дуплексу з (dA)15 та триплексів з (dA) 15 і poly(dA) ·poly(dT) – в буферних розчинах з нейтральним рН при двох значеннях іонної сили: : μ–0,1 та 1 М. Дослідження здійснювали методом термічної денатурації з використанням абсорбційної та флюоресцентної спектроскопії. Показано, шр залишок Pzn значно стабілізує утворені дуплексні та триплексні комплекси за рахунок інтеркаляції хромофору барвника в послідовності dA та dAdT. Температура плавлення комплексів зростала на 10–12 °С для дуплексних і на 15–20 °С для триплексних структур.
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Goodchild J. Conjugates of oligonucleotides and modified oligonucleotides: a review of their synthesis and properties. Bioconjug Chem. 1990;1(3):165-87.
[2] Beaucage SL, Iyer RP. The Functionalization of Oligonucleotides Via Phosphoramidite Derivatives. Tetrahedron. 1993;49(10):1925–63.
[3] Thuong NT, H?l?ne C. Sequence-Specific Recognition and Modification of Double-Helical DNA by Oligonucleotides. Angew Chem Int Ed Engl. 1993;32(5):666–90.
[4] Asseline U, Toulme F, Thuong NT, Delarue M, Montenay-Garestier T, H?l?ne C. Oligodeoxynucleotides covalently linked to intercalating dyes as base sequence-specific ligands. Influence of dye attachment site. EMBO J. 1984;3(4):795-800.
[5] Toulm? JJ, Krisch HM, Loreau N, Thuong NT, H?l?ne C. Specific inhibition of mRNA translation by complementary oligonucleotides covalently linked to intercalating agents. Proc Natl Acad Sci U S A. 1986;83(5):1227-31.
[6] Sun JS, Fran?ois JC, Montenay-Garestier T, Saison-Behmoaras T, Roig V, Thuong NT, H?l?ne C. Sequence-specific intercalating agents: intercalation at specific sequences on duplex DNA via major groove recognition by oligonucleotide-intercalator conjugates. Proc Natl Acad Sci U S A. 1989;86(23):9198-202.
[7] Lokhov SG, Podyminogin MA, Sergeev DS, Silnikov VN, Kutyavin IV, Shishkin GV, Zarytova VP. Synthesis and high stability of complementary complexes of N-(2-hydroxyethyl)phenazinium derivatives of oligonucleotides. Bioconjug Chem. 1992;3(5):414-9.
[8] Maltseva TV, Agback P, Repkova MN, Venyaminova AG, Ivanova EM, Sandstr?m A, Zarytova VF, Chattopadhyaya J. The solution structure of a 3'-phenazinium (Pzn) tethered DNA-RNA duplex with a dangling adenosine: r(5'G-AUUGAA3'):d(5'TCAATC3'-Pzn). Nucleic Acids Res. 1994;22(25):5590-9.
[9] Fox KR. Formation of DNA triple helices incorporating blocks of G.GC and T.AT triplets using short acridine-linked oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 1994;22(11):2016-21.
[10] Mergny JL, Boutorine AS, Garestier T, Belloc F, Roug?e M, Bulychev NV, Koshkin AA, Bourson J, Lebedev AV, Valeur B, et al. Fluorescence energy transfer as a probe for nucleic acid structures and sequences. Nucleic Acids Res. 1994;22(6):920-8.
[11] Orson FM, Kinsey BM, McShan WM. Linkage structures strongly influence the binding cooperativity of DNA intercalators conjugated to triplex forming oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 1994;22(3):479-84.
[12] Miller PS, Bi G, Kipp SA, Fok V, DeLong RK. Triplex formation by a psoralen-conjugated oligodeoxyribonucleotide containing the base analog 8-oxo-adenine. Nucleic Acids Res. 1996;24(4):730-6.
[13] Marchand C, Bailly C, Nguyen CH, Bisagni E, Garestier T, H?l?ne C, Waring MJ. Stabilization of triple helical DNA by a benzopyridoquinoxaline intercalator. Biochemistry. 1996;35(15):5022-32.
[14] Makitruk VL, Yarmoluk SN, Shalamay AS, Alexeeva IV. Oligonucleotides modified with phenazine derivatives. Nucleic Acids Symp Ser. 1991;(24):244.
[15] Uhlmann E, Peyman A. Antisense oligonucleotides: a new therapeutic principle. Chem Rev. 1990;90(4):543–84.
[16] Froehler BC, Ng PG, Matteucci MD. Synthesis of DNA via deoxynucleoside H-phosphonate intermediates. Nucleic Acids Res. 1986;14(13):5399-407.
[17] Oligonucleotide synthesis: A practical approach. Ed. M. J. Gait. Oxford: IRL press, 1984. 218 p.
[18] Cassani GR, Bollum FJ. Oligodeoxythymidylate: polydeoxyadenylate and oligodeoxyadenylate: polydeoxythymidylate interactions. Biochemistry. 1969;8(10):3928-36.
[19] Zozulya V, Blagoi Y, L?ber G, Voloshin I, Winter S, Makitruk V, Shalamay A. Fluorescence and binding properties of phenazine derivatives in complexes with polynucleotides of various base compositions and secondary structures. Biophys Chem. 1997;65(1):55-63.
[20] Blagoi YuP, Zozulya VN, Voloshin IM, Makitruk VL, Shalamay AS, Shcherbakova AS. Investigation of phenazine derivatives interaction with DNA by polarized fluorescence method. Biopolym Cell. 1997; 13(1):22-29.
[21] Riley M, Maling B. Physical and chemical characterization of two- and three-stranded adenine-thymine and adenine-uracil homopolymer complexes. J Mol Biol. 1966;20(2):359-89.
[22] Martin FH, Uhlenbeck OC, Doty P. Self-complementary oligoribonucleotides: adenylic acid-uridylic acid block copolymers. J Mol Biol. 1971;57(2):201-15.
[23] Pilch DS, Levenson C, Shafer RH. Structural analysis of the (dA)10.2(dT)10 triple helix. Proc Natl Acad Sci U S A. 1990;87(5):1942-6.
[24] Burkhoff AM, Tullius TD. Structural details of an adenine tract that does not cause DNA to bend. Nature. 1988;331(6155):455-7.
[25] Godovikova TS, Zarytova VF, Lokhov SG, Mal'tseva TV, Sergeev DS. Synthesis, structure and properties of rubomycin derivatives of mono- and oligonucleotides. Bioorg Khim. 1990;16(10):1369-78.
[26] Hovorun DM. A structural-dynamic model on spontaneous semiopen states in DNA. Biopolym Cell. 1997; 13(1):39-45.