Biopolym. Cell. 1992; 8(1):51-56.
Структура та функції біополімерів
Таутомерія ізоцитозину у розчині
1Пивоваров В. Б., 1Шеїна Г. Г.
  1. Фізико-технічний інститут низьких температур ім. Б. І. Вєркіна НАН України
    Проспект Леніна, 47, Харків, Україна, 61103

Abstract

Для виявлення рідкісних таутомірних форм ізоцитозину (iCyt) в розчинах та вияснення фізико-хімічних умов їх існування досліджено температурні зміни коливальних спектрів водних розчинів iCyt та його модельних сполук в діапазоні 23 – 98 °С; одержано ІК-спектри метанольних розчинів цих речовин. На основі проведеного аналізу спектрів та співставлення з літературними даними зроблено висновок про таутомірну рівновагу iCyt по типу кето-аміи – кето-імін. Аргументом на користь зростання концентрації рідкісної імінної форми з підвищенням температури розчину є міркування про енергетичну вигідність існування в менш полярному оточенні таутоміру з меншим дипольним моментом.

References

[1] Saenger W. Principles of nucleic acid structure. New York: Springer, 1984; 556 p.
[2] Radchenko ED, Sheina GG, Smorygo NA, Blagoi YP. Experimental and theoretical studies of molecular structure features of cytosine. J Mol Struct. 1984;116(3-4):387–96.
[3] Stepanian SG, Sheina GG, Radchenko ED, Blagoi YuP. Infrared spectra and tautomerism isocytosine in an argon matrix. Zh Fiz Khim. 1989; 63(11):3008-14.
[4] Stepanian SG, Radchenko ED, Sheina GG, Blagoi YP. MNDO and IR spectroscopic studies of tautomerism of isocytosine. J Mol Struct. 1990;216:77–90.
[5] Tsuchiya Y, Tamura T, Fujii M, Ito M. Keto-enol tautomer of uracil and thymine. J PhysChem. 1988;92(7):1760–5.
[6] Dreyfus M, Bensaude O, Dodin G, Dubois JE. Tautomerism in cytosine and 3-methylcytosine. A thermodynamic and kinetic study. J Am Chem Soc. 1976;98(20):6338-49.
[7] Dreyfus M, Dodin G, Bensaude O, Dubois JE. Tautomerism of purines. 2. Amino-imino tautomerism in 1-alkyladenines. J Am Chem Soc. 1977;99(21):7027-37.
[8] Semenov SG, Tulub AA, Stesenko AI, Skaletskiy EK. Quantum chemical and UV spectroscopic study isocytosine. Zh Obshch Khim. 1988; 58(4):901-5.
[9] Tulub AA, Semenov SG, Stetsenko AI, Yudovich EE. Spectroscopic and quantum chemical studies of isocytosine. Theor Exp Chem. 1988;24(1):26–32.
[10] Sharma BD, McConnell JF. The crystal and molecular structure of isocytosine. Acta Crystallogr. 1965;19(5):797-806.
[11] Yakovlev KI, Stetzenko AI, Tulub AA et al Platinum (II) complexes with aminopyrimidines. 5th Int. symp. on platinum and other coordination compounds in cancer chemotherapy (Padua, 29June- 2 Jul. 1987). Padua, 1987: 361-2.
[12] Bellamy LJ. The infra-red spectra of complex molecules. London : Methuen New York : Wiley, 1958.
[13] B?hm S, Venyaminov SYu, Fabian H, Filimonov VV, Welfle H. Conserved unpaired adenine residues are important for ordered structures of 5S ribosomal RNA. An infrared study of the secondary and tertiary structure of Thermus thermophilus 5S rRNA. Eur J Biochem. 1985;147(3):503-10.