Biopolym. Cell. 1991; 7(5):5-14.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0002EB
Огляди
Моделювання стекінгу алкалоїдів пуринового ряду методом Монте-Карло
1Данілов В. І., 1Слюсарчук О. Н., 2Полтєв В. І., 3Брикманн Ю. А. В., 4Алдерфер Дж. Л., 3Вольман Р. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики АН УСРС
    Київ, СРСР
  2. Інститут біологічної фізики АН СРСР
    Пущино, Московська обл., СРСР
  3. Інститут фізичної хімії, Вища технічна школа Дармштадта
    Дармштадт, ФРН
  4. Раковий інститут ім. Розвелл Парк
    вул. Елм і Карлтон, Баффало, Нью-Йорк, США, 14 263

Abstract

Представлені результати моделювання гідратації мономірних та можливих купкоподібних дімерних форм алкалоїдів пуринового ряду методом Монте-Карло в кластері із 200 молекул. Вивчення різних форм купкоподібних пуринових дімерів показало, що для кофеїну існує один, для теофіліну – два, для теоброміну – чотири енергетично вигідних дімера. Знайдено, що основним фактором, стабілізуючим вигідні купки, є змі-на взаємодії між молекулами води, яка пов'язана із зміною структури води навколо мономірів при їх асоціації. За допомогою аналізу енергетичних та структурних характеристик гідратації виявлено, що процес асоціації молекул алкалоїдів у воді тісно пов'язаний з гідрофобним характером метильних груп. Зміна гідратних властивостей алкалоїдів пуринового ряду при переході від мономірних форм до дімерних може бути вирішальним фактором при взаємодії з біополімерами в первинних механізмах їх фармакологічної дії.
Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] The year book of drug therapy . Ed. L. E. Hollister, D. L. Azarnoff, D. G. Shand. Chicago; London : Year Book Med. Publ., 1979. 468 p.
[2] Paoletti R, Cabtaluppi S. New trends in the pharmacology of caffeine. IX Colloq. Sci. Int. Cafe. Paris, 1981:41-53.
[3] Foote WE, Holmes P, Pritchard A. et al. New physiological and pharmacological studies of caffeine. Neuropharmacology. 1978; 17:7-12.
[4] Sernka TJ, Tseng CH. Effects of caffeine on transport, metabolism and ultrastructure of isolated rat colon. Gen Physiol Biophys. 1985;4(1):69-80.
[5] Trotta EE, Freire GL. Inhibition by caffeine of calcium uptake by brain microsomal vesicles. J Pharm Pharmacol. 1980;32(11):791-3.
[6] Lewis SE, Anderson P, Goldspink DF. The effects of calcium on protein turnover in skeletal muscles of the rat. Biochem J. 1982;204(1):257-64.
[7] Stone TW. Cell-membrane receptors for purines. Review. Biosci Rep. 1982;2(2):77-90.
[8] Henry JP, Stephens PM. Caffeine as an intensifier of stress-induced hormonal and pathophysiologic changes in mice. Pharmacol Biochem Behav. 1980;13(5):719-27.
[9] Ts'o POP. Bases, nucleosides and nucleotides. In: Basic principles in nucleic acid chemistry. Ed. P. O. P. Ts'o. New. York; London: Acad press, 1974; Vol. 1:453-584.
[10] Thakkar AL, Tensmeyer LG, Wilham WL. NMR evidence for self-association of theophylline in aqueous solution. J Pharm Sci. 1971;60(8):1267-9.
[11] Kirschbaum J. Self-association of theophylline in aqueous solution. J Pharm Sci. 1973;62(1):168-9.
[12] Metropolis N, Rosenbluth AW, Rosenbluth MN, Teller AH, Teller E. Equation of State Calculations by Fast Computing Machines. J Chem Phys. 1953;21(6):1087-92.
[13] Lee J, Barker JA, Abraham FF. Theory and Monte Carlo simulation of physical clusters in the imperfect vapor. J Chem Phys. 1973; 58(8):3166-80.
[14] Abraham F.F. Monte Carlo simulation of physical clusters of water molecules. J Chem Phys. 1974; 61(3):1221-5.
[15] Mruzik MR, Abraham FF, Schreiber DE, Pound GM. A Monte Carlo study of ion-water clusters. J Chem Phys. 1976; 64(2):481-91.
[16] Dyakonova LP, Malenkov GG. Modeling of the structure of liquid water by the Monte Carlo method. Zh strukt khim. 1979; 20(5):854-861.
[17] Zhurkin VB, Poltev VI, Florent'ev VL. Atom--atomic potential functions for conformational calculations of nucleic acids. Mol Biol (Mosk). 1980;14(5):1116-30.
[18] Poltev VI, Danilov VI, Sharafutdinov MR et al. Simulation of the interaction of nucleic acid fragments with solvent using atom-aiom Potential function. Stud biophys. 1982; 91(1):37-43.
[19] Cesaro A, Russo E, Crescenzi V. Thermodynamics of caffeine aqueous solutions. J Phys Chem. 1976;80(3):335–9.
[20] Bothe H, Cammenga HK. Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine. J Therm Anal. 1979;16(2):267–75.
[21] Danilov VI, Shestopalova AV. Hydrophobic effect in biological associates: A Monte Carlo simulation of caffeine molecules stacking. Int J Quantum Chem. 1989;35(1):103–12.
[22] Shestopalova AV, Danilov VI, Maleev VYa. Nature stackformation of caffeine molecules n water: Monte Carlo simulation. Dokl Akad Nauk SSSR. 1985; 282(4):1000-2.
[23] Danilov VI, Tolokh IS, Poltev VI. Nature of the stacking interactions of nucleotide bases in water: a Monte Carlo study of the hydration of thymine moleculeassociates. FEBS Lett. 1984; 171(2):325-328.
[24] Danilov VI, Tolokh IS. Nature of nucleotide base associations in water: the Monte Carlo simulation of the hydration of pyrimidine bases and their molecular associates. Biopolym Cell. 1985; 1(2):59-69.