Biopolym. Cell. 2020; 36(6):457-465.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000A43
Біоорганічна хімія
Синтез та антимікробна активність 5-R-бензил-2-(ариліденгідразоно)тіазолідин-4-онів
1Драпак І. В., 2Логойда Л. С., 1Штойко Н. Є., 1Сулима М. І., 1Чабан Т. І., 3Матійчук В. С.
  1. Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького
    вул. Пекарська, 69, Львів, Україна, 79010
  2. Тернопільський національний медичний університет імені І. Горбачевського
    майдан Волі, 1, Тернопіль, Україна, 46001
  3. Львівський національний університет імені Івана Франка
    вул. Університетська, 1, Львів, Україна, 79000

Abstract

Мета. Синтез та дослідження антимікробної активності 5-R-бензил-2-(ариліденгідразоно)тіазолідин-4-онів. Методи. Органічний синтез, аналітичні та спектральні методи, антимікробна активність. Результати. 5-R-бензил-2-(ариліденгідразоно)тіазолідин-4-они 6a-k і 7a, b отримували з хорошими виходами реакцією 2-бромо-3-арилпропаноатів 3a-j з тіосемікарбазонами ароматичних альдегідів і фурфуролу. Їх структури були підтверджені 1Н ЯМР спектроскопією та даними елементного аналізу. Синтезовані сполуки досліджували на антимікробну активність щодо п’яти бактеріальних штамів (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus) та двох грибкових штамів (Candida albicans, Cryptococcus neoformans). Результати антимікробної активності свідчать про те, що сполуки 6b, 6h-k та 7a виявляють помірну активність щодо грам-позитивного бактеріального штаму Staphylococcus aureus, сполуки 6с, 6f, 6i, 6k та 7b – щодо грам-негативного бактеріального штаму Acinetobacter baumannii, а сполуки 6a, 6с, 6d, 6f, 6g, 6h та 7b - щодо грибкового штаму Cryptococcus neoformans. Висновки. Отримано ряд нових 5-R-бензил-2-(ариліденгідразоно)тіазолідин-4-онів. Встановлено, що переважна більшість синтезованих сполук виявляє помірну антимікробну активність.
Keywords: органічний синтез, арилювання, тіазолідин-4-они, антимікробна активність
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Tomasić T, Masic L. Rhodanine as a privileged scaffold in drug discovery. Curr Med Chem. 2009; 16(13): 1596-629.
[2] Kaminskyy D, Kryshchyshyn A, Lesyk R. Recent developments with rhodanine as a scaffold for drug discovery. Expert Opin Drug Discov. 2017; 12(12): 1233-52.
[3] Kaminskyy D, Kryshchyshyn A, Lesyk R. 5-Ene-4-thiazolidinones - An efficient tool in medicinal chemistry. Eur J Med Chem. 2017; 140: 542-94.
[4] Drapak I, Foliush V, Chaban T, Matiychuk V. Synthesis, antimicrobial and antitumor activities of 2-[5-(2-R-benzyl)thiazol-2-ylimino]thiazolidin-4-ones. Biointerface Res Appl Chem. 2020; 10(3): 5507-11.
[5] De Monte C, Carradori S, Bizzarri B, Bolasco A, Caprara F, Mollica A, Rivanera D, Mari E, Zicari A, Akdemir A, Secci D. Anti-Candida activity and cytotoxicity of a large library of new N-substituted-1,3- thiazolidin-4-one derivatives. Eur J Med Chem. 2016; 107: 82-96.
[6] El-Sayed WA, Abdel-Monem YK, Yousif NM, Tawfek N, Shaaban MT, Abdel-Rahman AA. Antimicrobial activity of new 2,4-disubstituted thiazolidinone derivatives. Z Naturforsch C J Biosci. 2009; 64(11-12): 785-9.
[7] Oniga O, Ndongo JT, Cristina N, Tiperciuc B, Oniga S, Pîrnău A, Vlase L, Verité P. Synthesis and antimicrobial activity of some new 2-hydrazone-thiazoline-4- ones. Farmacia. 2012; 60(6): 785-97.
[8] Belwal CK, Rajyaguru CM, Joshi KA. Synthesis and antimicrobial screening of 2-[(5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazinylidine]-1,3-thiazolidin-4-one and its 5-Arylidine derivatives. Heterocycl Lett. 2014; 4(1): 65-71.
[9] Hassan A, Shaaban M, Nasr MK, El-Shaieb K, Abdel-Aziz M, Abdel-Aziz A. Synthesis and Antibacterial Activity of New Substituted Ethylidenehydrazinylidene-1,3-thiazol-4-ones. J Chem Res. 2014; 38(11): 673-8.
[10] Goudreau N, Hucke O, Faucher AM, Grand-Maître C, Lepage O, Bonneau PR, Mason SW, Titolo S. Discovery and Structural Characterization of a New Inhibitor Series of HIV-1 Nucleocapsid Function: NMR Solution Structure Determination of a Ternary Complex Involving a 2:1 Inhibitor/NC Stoichiometry. J Mol Biol. 2013; 425(11): 1982-98.
[11] Singh IP, Saxena AK, Sinha JN, Shanker K. Synthesis and anti-inflammatory activity of thiazolidinones and imidazolidinones derived from thiosemicarbazones. Eur J Med Chem. 1985; 20(3): 283-6.
[12] Abbas EMH, Gomha SM, Farghaly TA, Abdalla MM. Synthesis of New Thiazole Derivatives as Antitumor Agents. Curr Org Synth. 2016; 13(3): 456-65.
[13] El-Mekabaty A, Habib OMO, El-Moneim MA, Hussein AS. Efficient and convenient route to the synthesis of some novel sulfonate ester-based heterocycles as antitumor agents. Heterocycles. 2018; 96(4): 677-89.
[14] Khan A, Diwan A, Thabet HK, Imran M, Bakht MA. Discovery of Novel Pyridazine-Based Cyclooxygenase-2 Inhibitors with a Promising Gastric Safety Profile. Molecules. 2020; 25(9): 20022.
[15] Khan A, Diwan A, Thabet HK, Imran M. Synthesis of novel N-substitutedphenyl-6-oxo-3-phenylpyridazine derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors. Drug Dev Res. 2020; 81(5): 573-84.
[16] Channar PA, Saeed A, Larik FA, Rafiq M, Ashraf Z, Jabeen F, Fattah TA. Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of substituted methyl [2-((4-dimethylamino-benzylidene)-hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates as mushroom tyrosinase inhibitors. Bioorg Med Chem. 2017; 25(21): 5929-38.
[17] Obushak ND, Lesyuk AI, Gorak YI, Matiichuk VS. Mechanism of Meerwein arylation of furan derivatives. Rus J Org Chem. 2009; 45(9):1375-81, DOI: 10.1134/S1070428009090103.
[18] Obushak ND, Matiichuk VS, Ganushchak NI, Burlak YuÉ. Synthesis of heterocycles from products of the anion arylation of unsaturated compounds. 3. 2-Arylimino-5-arylmethyl-4-thiazolidones. Chem Heterocycl Compd. 1998; 34(4): 492-6.
[19] Open-access antimicrobial screening program: https://www.co-add.org