Biopolym. Cell. 2017; 33(2):135-146.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.00094B
Біоорганічна хімія
Антинеопластична активність нових похідних тіазолів
Фінюк Н. С., Гренюх В. П., Остап’юк Ю. В., Матійчук В. С., Фролов Д. А., Обушак М. Д., Стойка Р. С., Бабський А. М.
  1. Інститут біології клітини НАН України
    вул. Драгоманова, 14/16, Львів, Україна, 79005
  2. Львівський національний університет імені Івана Франка
    Вул. Грушевського, 4, Львів, Україна, 79005
  3. Львівський національний університет імені Івана Франка
    вул. Кирила і Мефодія, 6, Львів, Україна, 79005

Abstract

Створення нових ефективних субстанцій для використання у протипухлинній хіміотерапії є актуальним напрямком медичної хімії. Мета. Дослідити цитотоксичну дію нових похідних тіазолу щодо пухлинних клітин різного тканинного походження. Мето-ди. Чо-ти-ри нові N-ацильованих 2-аміно-5-бензил-1,3-тіазолів (субстанції 5a‑d) були синтезовані взаємодією 2-аміно-5-R-бензил-1,3-тіазолів з ацилхлоридами у середовищі діоксану за наявності триетиламіну. Для дослідження протипухлинної активності похідних тіазолу використовували МТТ-тест. Результа-ти. Вста-новлено, що деякі похідні тіазолу мають антинеопластичну активність щодо пухлинних клітин різного тканинного походження. Показано селективну антигліомну та антимеланомну дію досліджуваних сполук. Речовина 5а має найбільш виражену цитотоксичну дію щодо клітин лінії U251 гліобластоми людини і лінії WM793 меланоми людини. Синтезовані сполуки мають низьку токсичність щодо псевдонормальних ембріональних клітин нирки. Висновок. Нове похідне тіазолу (речовина 5а) є перспективним цитотоксичним чинником для дії на клітини гліобластоми і меланоми.
Keywords: похідні тіазолу, 2-аміно-5-бензил-1.3-тіазоли, протипухлинна активність, лейкоз, гліобластома, меланома.
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Narang AS, Desai DS. Anticancer Drug Development. Unique Aspects of Pharmaceutical Development. Pharmaceutical Perspectives of Cancer Therapeutics. Ed. by Y. Lu, R.I. Mahato. Springer Science Business Media, LLC 2009:49–92.
[2] Naveen Kumar D, Shikha S, Cijo George V, Suresh P, Ashok Kumar R. Anticancer and anti-metastatic activities of RHEUMEMODI rhizome chloroform extracts. Asian J Pharm Clin Res. 2012; 5(3):189–94.
[3] Perry M, Doll DC, Freter CE. The Chemotherapy Source Book. – Philadelphia: WaltersKluwer. Lippincott Williams & Wilkins, 2012; 248 p.
[4] Kobylinska LI, Havrylyuk DY, Ryabtseva AO, Mitina NE, Zaichenko OS, Lesyk RB, Zimenkovsky BS, Stoika RS. Biochemical indicators of hepatotoxicity in blood serum of rats under the effect of novel 4-thiazolidinone derivatives and doxorubicin and their complexes with polyethyleneglycol-containing nanoscale polymeric carrier. Ukr Biochem J. 2015;87(2):122-32.
[5] Dos Santos TA, da Silva AC, Silva EB, Gomes PA, Espíndola JW, Cardoso MV, Moreira DR, Leite AC, Pereira VR. Antitumor and immunomodulatory activities of thiosemicarbazones and 1,3-Thiazoles in Jurkat and HT-29 cells. Biomed Pharmacother. 2016;82:555-60. .
[6] Ulusoy N, Kiraz M, Kucukbasmaci O. New 6-(4-Bromophenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole Derivatives: Synthesis and Antimicrobial Activity. Monats Chem. 2002; 133(10):1305–5.
[7] Al-Saadi MS, Faidallah HM, Rostom SA. Synthesis and biological evaluation of some 2,4,5-trisubstituted thiazole derivatives as potential antimicrobial and anticancer agents. Arch Pharm (Weinheim). 2008;341(7):424-34.
[8] Karpov K, Nazarenko A, Pekarevskii B, Potekhin V. Biocidal and anticorrosive effect of 2-aminothiazole derivatives used as additives to jet fuels. Russ J Appl Chem. 2001; 74(6):998–1001.
[9] Rehse K, Baselt T. New 2-amino-thiazole-4-acetamides with antiplatelet activity. Arch Pharm (Weinheim). 2008;341(10):645-54. .
[10] Karade HN, Acharya BN, Sathe M, Kaushik MP. Design, synthesis, and antimalarial evaluation of thiazole-derived amino acids Med Chem Res. 2008, 17(1):19–29.
[11] Hassan GS, El-Messery SM, Al-Omary FA, El-Subbagh HI. Substituted thiazoles VII. Synthesis and antitumor activity of certain 2-(substituted amino)-4-phenyl-1,3-thiazole analogs. Bioorg Med Chem Lett. 2012;22(20):6318-23.
[12] Li Z, Yang Q, Qian X. Novel thiazonaphthalimides as efficient antitumor and DNA photocleaving agents: effects of intercalation, side chains, and substituent groups. Bioorg Med Chem. 2005;13(16):4864-70.
[13] Ahn JH, Kim SJ, Park WS, Cho SY, Ha JD, Kim SS, Kang SK, Jeong DG, Jung SK, Lee SH, Kim HM, Park SK, Lee KH, Lee CW, Ryu SE, Choi JK. Synthesis and biological evaluation of rhodanine derivatives as PRL-3 inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(11):2996-9.
[14] Park H, Jung SK, Jeong DG, Ryu SE, Kim SJ. Discovery of novel PRL-3 inhibitors based on the structure-based virtual screening. Bioorg Med Chem Lett. 2008;18(7):2250-5.
[15] Geronikaki A, Eleftheriou P, Vicini P, Alam I, Dixit A, Saxena AK. 2-Thiazolylimino/heteroarylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones as new agents with SHP-2 inhibitory action. J Med Chem. 2008;51(17):5221-8.
[16] Cutshall NS, O'Day C, Prezhdo M. Rhodanine derivatives as inhibitors of JSP-1. Bioorg Med Chem Lett. 2005;15(14):3374-9.
[17] Carter PH, Scherle PA, Muckelbauer JK, Voss ME, Liu RQ, Thompson LA, Tebben AJ, Solomon KA, Lo YC, Li Z, Strzemienski P, Yang G, Falahatpisheh N, Xu M, Wu Z, Farrow NA, Ramnarayan K, Wang J, Rideout D, Yalamoori V, Domaille P, Underwood DJ, Trzaskos JM, Friedman SM, Newton RC, Decicco CP. Photochemically enhanced binding of small molecules to the tumor necrosis factor receptor-1 inhibits the binding of TNF-alpha. Proc Natl Acad Sci U S A. 2001;98(21):11879-84.
[18] Degterev A, Lugovskoy A, Cardone M, Mulley B, Wagner G, Mitchison T, Yuan J. Identification of small-molecule inhibitors of interaction between the BH3 domain and Bcl-xL. Nat Cell Biol. 2001;3(2):173-82.
[19] Dayam R, Aiello F, Deng J, Wu Y, Garofalo A, Chen X, Neamati N. Discovery of small molecule integrin αvβ3 antagonists as novel anticancer agents. J Med Chem. 2006; 49(15):4526–34.
[20] Kok SH, Gambari R, Chui CH, Yuen MC, Lin E, Wong RS, Lau FY, Cheng GY, Lam WS, Chan SH, Lam KH, Cheng CH, Lai PB, Yu MW, Cheung F, Tang JC, Chan AS. Synthesis and anti-cancer activity of benzothiazole containing phthalimide on human carcinoma cell lines. Bioorg Med Chem. 2008;16(7):3626-31.
[21] Wang X, Sarris K, Kage K, Zhang D, Brown SP, Kolasa T, Surowy C, El Kouhen OF, Muchmore SW, Brioni JD, Stewart AO. Synthesis and evaluation of benzothiazole-based analogues as novel, potent, and selective fatty acid amide hydrolase inhibitors. J Med Chem. 2009;52(1):170-80. .
[22] Obushak N, Matiichuk V, Ganushchak N. Heterocyclic Syntheses on the Basis of Anionarylation Products of Unsaturated Compounds. I. 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazoles. Russ J Org Chem. 1997; 33(7):1010–3.
[23] Obushak N, Matiichuk V, Vasylyshin R, Ostapyuk Y. Heterocyclic syntheses on the basis of arylation products of unsaturated compounds: X. 3-Aryl-2-chloropropanals as reagents for the synthesis of 2-amino-1,3-thiazole derivatives. Russ J Org Chem. 2004; 40(3):383–9.
[24] Ostapiuk YV, Obushak MD, Matiychuk VS, Naskrent M, Gzella AK. A convenient method for the synthesis of 2-[(5-benzyl-1,3-thiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one derivatives. Tetrahedron Lett. 2012; 53(5):543–5.
[25] Matiychuk VS, Obushak ND, Pidlypnyi NI, Ostapiuk YuV, Voloshchuk RM. Synthesis of heterocycles on the basis of products of arylation of unsaturated compounds. 22. 3-Aryl-2-chloropropanals in the synthesis of N-aryl-5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines. Chem Heterocycl Compd. 2010; 46(4):495–9.
[26] Liu X, Zu Y, Fu Y, Yao L, Gu C, Wang W, Efferth T. Antimicrobial activity and cytotoxicity towards cancer cells of Melaleuca alternifolia (tea tree) oil. Eur Food Res Technol. 2009; 229:247–53.
[27] Banerjee S, Panda CK, Das S. Clove (Syzygium aromaticum L.), a potential chemopreventive agent for lung cancer. Carcinogenesis. 2006;27(8):1645-54.
[28] Khan N, Afaq F, Mukhtar H. Cancer chemoprevention through dietary antioxidants: progress and promise. Antioxid Redox Signal. 2008;10(3):475-510. Reiew.
[29] Paliwal S, Sundaram J, Mitragotri S. Induction of cancer-specific cytotoxicity towards human prostate and skin cells using quercetin and ultrasound. Br J Cancer. 2005;92(3):499-502.
[30] Chen ZP, Schell JB, Ho CT, Chen KY. Green tea epigallocatechin gallate shows a pronounced growth inhibitory effect on cancerous cells but not on their normal counterparts. Cancer Lett. 1998;129(2):173-9.
[31] Choi MJ, Jung KH, Kim D, Lee H, Zheng HM, Park BH, Hong SW, Kim MH, Hong S, Hong SS. Anti-cancer effects of a novel compound HS-113 on cell growth, apoptosis, and angiogenesis in human hepatocellular carcinoma cells. Cancer Lett. 2011;306(2):190-6.
[32] Choi MJ, Lee H, Lee JH, Jung KH, Kim D, Hong S, Hong SS. The effect of HS-111, a novel thiazolamine derivative, on apoptosis and angiogenesis of hepatocellular carcinoma cells. Arch Pharm Res. 2012;35(4):747-54.
[33] Gray-Schopfer V, Wellbrock C, Marais R. Melanoma biology and new targeted therapy. Nature. 2007; 445(7130):851–7.
[34] Couzin-Frankel J. Breakthrough of the year 2013. Cancer immunotherapy. Science. 2013;342(6165):1432-3.
[35] Ciołczyk-Wierzbicka D, Gil D, Laidler P. The inhibition of cell proliferation using silencing of N-cadherin gene by siRNA process in human melanoma cell lines. Curr Med Chem. 2012;19(1):145-51.