Biopolym. Cell. 2015; 31(2):131-137.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0008D8
Біоорганічна хімія
Скринінг антиоксидантної та протизапальної активності похідних тіопірано[2,3-d]тіазолу
1Лозинський А. В., 1Камінський Д. В., 1Романчишин Х. Б., 1Семенців Н. Г., 1Огурцов В. В., 1Нєктєгаєв І. О., 1Лесик Р. Б.
  1. Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького
    вул. Пекарська, 69, Львів, Україна, 79010

Abstract

Мета даного дослідження полягала у вивченні антиоксидантної та антиексудативної активності похідних тіопі­ра­но [2,3-d]тіазолу одержаних на основі амідів коричної кислоти. Методи. Органічний синтез; спектральні методи; оцін­ка радикал поглинаючої (DPPH тест) та антиексудативної активностей (карагенінової модель набряку лапи щура). Резу­ль­та­ти. Проведено визначення радикал поглинаючої та антиексудативної активності амідів 2-оксо-5-феніл-7-арил(гетерил)-3,7-дигідро-2Н-тіопірано[2,3-d]тіазол-6-карбонових кислот. Серед тестованих сполук rel-(5R,6S, 7S)-N-(4-метилфеніл)-7-(4-метилфеніл)-2-оксо-5-феніл-3,5,6,7-тетрагідро-2H-тіопірано[2,3-d]тіазол-6-карбоксамід характеризувався максимальними значеннями обох видів активності. Отримані дані, очевидно, свідчать про виражений вплив метильних груп (у фенільних фрагментах) на реалізацію протизапального та антиоксидантного ефектів та дозволяють припустити антирадикальний механізм протизапальної активності сполук даного ряду. Висновки. Вста­новлено протизапальну та антирадикальну активності ряду тіопірано[2,3-d]тіазолів, ідентифіковано сполуки з високим рівнем активності та проаналізовані деякі аспекти взає­мо­зв’язку структура-активність.
Keywords: тіопірано[2,3-d]тіазоли, антиоксидантна, антиексудативна активність
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Halliwell B. Cell culture, oxidative stress, and antioxidants: avoiding pitfalls. Biomed J. 2014;37(3):99-105.
[2] Sies H. Oxidative stress: oxidants and antioxidants. Exp Physiol. 1997;82(2):291-5.
[3] Valko M, Rhodes CJ, Moncol J, Izakovic M, Mazur M. Free radicals, metals and antioxidants in oxidative stress-induced cancer. Chem Biol Interact. 2006;160(1):1-40.
[4] Conner EM, Grisham MB. Inflammation, free radicals, and antioxidants. Nutrition. 1996;12(4):274-7.
[5] Forman HJ, Davies KJ, Ursini F. How do nutritional antioxidants really work: nucleophilic tone and para-hormesis versus free radical scavenging in vivo. Free Radic Biol Med. 2014;66:24-35.
[6] Yelisyeyeva OP, Semen KO, Ostrovska GV, Kaminskyy DV, Sirota TV, Zarkovic N, Mazur D, Lutsyk OD, Rybalchenko K, Bast A. The effect of Amaranth oil on monolayers of artificial lipids and hepatocyte plasma membranes with adrenalin-induced stress. Food Chem. 2014;147:152-9.
[7] Semen KO, den Hartog GJM, Kaminskyy DV, Sirota TV, Maij NGAA, Yelisyeyeva OP, Bast A. Redox modulation by amaranth oil in human lung fibroblasts. Nat Prod Chem Res. 2013; 2(1):1000122.
[8] Natella F, Nardini M, Di Felice M, Scaccini C. Benzoic and cinnamic acid derivatives as antioxidants: structure-activity relation. J Agric Food Chem. 1999;47(4):1453-9.
[9] Lesyk RB, Zimenkovsky BS. 4-Thiazolidones: centenarian his­tory, current status and perspectives for modern organic and me­dicinal chemistry. Curr Org Chem. 2004; 8(16):1547–77.
[10] Lesyk RB, Zimenkovsky BS, Kaminskyy DV, Kryshchyshyn AP, Havryluk DYa, Atamanyuk DV, Subtel’na IYu, Khyluk DV. Thiazolidinone motif in anticancer drug discovery. Expe­ri­ence of DH LNMU medicinal chemistry scientific group. Bio­polym Cell. 2011; 27(2):107–17.
[11] Kryshchyshyn A, Kaminskyy D, Grellier P, Lesyk R. Trends in research of antitrypanosomal agents among synthetic heterocycles. Eur J Med Chem. 2014;85:51-64.
[12] Aly AA, Brown AB, Abdel-Aziz M, Abuo-Rahma GE-DAA, Radwan MF, Ramadan M, Gamal-Eldeend AM. An efficient synthesis of Thiazolidine-4-ones with antitumor and antioxidant activities. J Heterocycl Chem. 2012;49(4):726–31
[13] Kaminskyy DV, Lesyk RB. Structure-anticancer activity relationships among 4-azolidinone-3-carboxylic acids derivatives. Biopolym Cell. 2010; 26(2):136–45.
[14] Tripathi AC, Gupta SJ, Fatima GN, Sonar PK, Verma A, Saraf SK. 4-Thiazolidinones: the advances continue…. Eur J Med Chem. 2014;72:52-77.
[15] Jain VS, Vora DK, Ramaa CS. Thiazolidine-2,4-diones: progress towards multifarious applications. Bioorg Med Chem. 2013;21(7):1599-620.
[16] Kaminskyy D, Zimenkovsky B, Lesyk R. Synthesis and in vitro anticancer activity of 2,4-azolidinedione-acetic acids derivatives. Eur J Med Chem. 2009;44(9):3627-36.
[17] Toma?i? T, Peterlin Ma?i? L. Rhodanine as a scaffold in drug discovery: a critical review of its biological activities and mechanisms of target modulation. Expert Opin Drug Discov. 2012;7(7):549-60.
[18] Lesyk R, Zimenkovsky B, Atamanyuk D, Jensen F, Kie?-Ko­nonowicz K, Gzella A. Anticancer thiopyrano[2,3-d][1,3]thia­zol-2-ones with norbornane moiety. Synthesis, cytotoxicity, physico-chemical properties, and computational studies. Bio­o­rg Med Chem. 2006;14(15):5230–40.
[19] Lozynskyi A, Zimenkovsky B, Nektegayev I, Lesyk R. Ary­li­dene pyruvic acids motif in the synthesis of new thio­py­ra­no [2,3-d]thiazoles as potential biologically active compounds. Heterocycl Commun. 2015; 21(1):55–9.
[20] Zelisko N, Atamanyuk D, Vasylenko O, Bryhas A, Matiychuk V, Gzella A, Lesyk R. Crotonic, cynnamic, and propiolic acids motifs in the synthesis of thiopyrano [2,3-d][1,3]thiazoles via hetero-Diels-Alder reaction and related tandem processes. Tetrahedron. 2014; 70(3):720–9.
[21] Kaminskyy D, Vasylenko O, Atamanyuk D, Gzella A, Lesyk R. Isorhodanine and thiorhodanine motifs in the synthesis of fu­sed thiopyrano [2,3-d][1,3]thiazoles. Synlett. 2011; 10:1385–8.
[22] Lozynskyi A, Zimenkovsky B, Lesyk R. Synthesis and anticancer activity of new thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on cinnamic acid amides. Sci Pharm. 2014; 82(4):723–33.
[23] Molyneux P. The use of the stable free radical diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) for estimating antioxidant activity. Songklanakarin J Sci Technol. 2004; 26(2):211–9.
[24] Winter CA, Risley EA, Nuss GW. Carrageenin-induced edema in hind paw of the rat as an assay for antiiflammatory drugs. Proc Soc Exp Biol Med. 1962;111:544-7.
[25] Kontogiorgis C, Hadjipavlou-Litina D. Biological evaluati­onof several coumarin derivatives designed as possible antiinflammatory/antioxidants agents. J Enzymol Inhib Med Chem. 2003; 18(1):63–9.
[26] Weber V, Rubat C, Duroux E, Lartigue C, Madesclaire M, Coudert P. New 3- and 4-hydroxyfuranones as anti-oxidants and anti-inflammatory agents. Bioorg Med Chem. 2005;13(14):4552-64.
[27] Panetta JA, Shadle JK, Phillips ML, Benslay DN, Ho PP. 4-Thiazolidinones, potent antioxidants, as antiinflammatory agents. Ann N Y Acad Sci. 1993;696:415-6.
[28] Nijveldt RJ, van Nood E, van Hoorn DE, Boelens PG, van Norren K, van Leeuwen PA. Flavonoids: a review of probable mechanisms of action and potential applications. Am J Clin Nutr. 2001;74(4):418-25.
[29] Murota K, Terao J. Antioxidative flavonoid quercetin: implication of its intestinal absorption and metabolism. Arch Biochem Biophys. 2003;417(1):12-7.
[30] Arora A, Nair MG, Strasburg GM. Structure-activity relationships for antioxidant activities of a series of flavonoids in a liposomal system. Free Radic Biol Med. 1998;24(9):1355-63.