Мета. Синтезувати серію нових похідних 3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону, модифікуючи структуру базового гетероциклу за 3-м і 6-м положеннями. Дослідити протипухлинну активність одержаних сполук in vitro на деяких лініях злоякісних клітин ссавців. Методи. Органічний синтез, ПМР-спектроскопія, визначення життєздатності клітин за їхнім забарвленням трипановим синім. Результати. Запропоновано зручний синтетичний підхід і знайдено оптимальні умови для проведення реакцій отримання 3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів. Реакцією [3 + 3] циклоконденсації 4-іміно-2-тіазолідону з ацетилацетоном і фенілазоацетилацетоном у середовищі метанолу за присутності метилату натрію одержано 5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-он і 6-фенілазо-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-он, які використано як вихідні речовини для майбутньої структурної модифікації базового тіазоло[4,5-b]піридинового гетероциклу за 3-м і 6-м положеннями. Введенням вихідних сполук у реакції ціаноетилювання з подальшим гідролізом отриманого продукту алкілування, яке відбувається через стадію одержання відповідних калійних солей, з наступним гідразинолізом продуктів, а також у реакцію відновлювального розщеплення з дальшим ацилюванням продуктів одержано серію нових похідних 3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону. Висновки. Тіазоло[4,5-b]піридин-2-он можна вважати перспективним молекулярним каркасом, що дозволяє застосовувати зазначену конденсовану систему для раціонального дизайну потенційних лікарських засобів з широким спектром різних видів біологічної активності. Найефективнішим виявилося введення в 6-те положення тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону фенілазо замісника, що дало можливість утричі підвищити його протипухлинний потенціал.