Biopolym. Cell. 2011; 27(4):300-305.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.00010F
Біоорганічна хімія
Молекулярні комплекси тритерпенових глікозидів з L-гістидином та їхня біологічна активність
1Яковішин Л. О., 2Лекарь Г. В., 3Ветрова О. В., 2Борисенко М. І., 4Гришковець В. І.
  1. Севастопольський національний технічний университет
    вул. Університетська, 33, Севастополь, Україна, 99053
  2. Еколого-аналітичний центр Південного федерального університета
    вул. Зорге 7, Ростов-на-Дону, Російська Федерація, 344090
  3. НДІ физичної і органічної хімії Південного федерального університета
    пр. Стачки 194/2, Ростов-на-Дону, Російська Федерація, 344090
  4. Таврійський національний університет ім. В. І. Вернадського
    пр. Вернадського, 4, Сімферополь, Україна, 95007

Abstract

Мета. Дослідити комплексоутворення L-гістидину (His) з 3-О-α- L-рамнопіранозил-(1→2)-О-α-L-арабінопіранозидом хедерагеніну (α-хедерином) та його 28-О-α-L-рамнопіранозил-(1→4)- О-β-D-глюкопіранозил-(1→6)-О-β-D-глюкопіранозиловим естером (хедерасапоніном С). Вивчити вплив глікозидів, His та їхніх сумішей на проростання насіння Avena sativa L. Методи. Мас-спектрометрія з іонізацією електророзпиленням. Результати. Отримано та інтерпретовано мас-спектри сумішей глікозидів з His. Проведено порівняльний аналіз біологічної активности індивідуальних сполук та їхніх комплексів. Висновки. Вперше за допомогою мас-спектрометрії встановлено склад комплексів, які виявилися менш токсичними, ніж індивідуальні глікозиди.
Keywords: α-хедерин, хедерасапонін С, L-гістидин, комплексоутворення, мас-спектрометрія, Avena sativa L.
Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] Tolstikova T. G., Bryzgalov A.O., Sorokina I. V., Ratushnyak A. S., Zapara T. A., Simonova O. G., Tolstikov G.A. To the nature of the effect of glycosidic clathration of pharmacons Dokl. Biol. Sci 2007 416, N 1 P. 336–337.
[2] Tolstikova T. G., Tolstikov A. G., Tolstikov G. A. On the way to low-dose drugs Vestn. Ross. Akad. Nauk 2007 77, N 10 P. 867–874.
[3] Tolstikov G. A., Baltina L. A., Grankina V. P., Kondratenko R. M., Tolstikova T. G. Licorice: biodiversity, chemistry and application in medicine Novosibirsk: Geo, 2007 311 p.
[4] Dalimov D. N., Isaev Yu. T., Saiitkulov A. M. Molecular complexes of ammonium glycyrrhizate with certain medicinal agents and their interferon-inducing activity Khim. Prirod. Soed 2001 N 2 P. 132–134.
[5] Pilipenko V. V., Sukhodub L. F., Aksyonov S. A., Kalinkevich A. N., Kintia P. K. 252Cf Plasma desorption mass spectrometric study of interactions of steroid glycosides with amino acids Rapid Commun. Mass Spectrom 2000 14, N 10 P. 819–823.
[6] Pilipenko V. V., Sukhodub L. F. Mass spectrometry study of plant steroid glycosides and their interactions with biomolecules Biopolym. Cell 2002 18, N 2 P. 139–141.
[7] Sukhodub L. F., Kalinkevich A. N. Plant steroid glycosides and their complexation with biomolecules (mass-spectrometry data) Zhur. Akad. Med. Nauk Ukr 2009 15, N 2 P. 225–245.
[8] Gorchakova N. A., Samarskaya T. G., Samarsky V. A., Lezina G. G., Grischenko L. I., Babak V. V. Complexation of cardiac glycosides with amino acids and alkaline earth metals Pharmacol. and Toxicol 1992 N 27 P. 106–109.
[9] Sieben A., Prenner L., Sorkalla T., Wolf A., Jakobs D., Runkel F., Haberlein H. -Hederin, but not hederacoside C and hederagenin from Hedera helix, affects the binding behavior, dynamics, and regulation of 2-adrenergic receptors Biochemistry 2009 48, N 15 P. 3477–3482.
[10] Boltshauser V. Wirkmechanismus von efeu entschlusselt. Efeusaponine entfalten eine b-adrenerge wirkung in den atemwegen Phytotheraphie 2006 N 4 S. 20–22.
[11] Ancuceanu R. V., Istudor V. Pharmacologically active natural compounds for lung cancer Altern. Med. Rev 2004 9, N 4 P. 402–419.
[12] Hostettmann K., Marston A. Saponins Cambrige: Univ. press, 1995 548 p.
[13] Vetrova E. V., Lekar A. V., Yakovishin L. A., Borisenko N. I. Mass spectrometry research of complexes of triterpene glycosides (hederosides) with amino acids X Int. workshop on magnetic resonance (spectroscopy, tomography and ecology) (2–7 Mar. 2010, Rostov-on-Don) Rostov-on-Don, 2010 P. 30.
[14] Mashkovsky M. D. Medicines Kharkov: Torsing, 1997 Vol. 2 592 p.
[15] Yakovishin L. A., Grishkovets V. I., Rubinson M. A., Korzh E. N. The complex's formation of triterpene glycoside a-hederin with hydrophilic proteinogenous amino acids Sci. Notes Taurida V. I. Vernadsky Nat. Univ., ser. Biol. Chem 2009 22, N 1 P. 208–213.
[16] Yakovishin L. A., Borisenko N. I., Rudnev M. I., Vetrova E. V., Grishkovets V. I. Self-association and complexation of triterpene glycosides and cholesterol Khim. Prirod. Soed 2010 N 1 P. 45–48.
[17] Lekar A. V., Vetrova E. V., Borisenko N. I., Yakovishin L. A., Grishkovets V. I. Electrospray ionization mass spectrometry of mixtures of triterpene glycosides with paracetamol Zhur. Priklad. Spektroskop 2010 77, N 5 P. 668–672.
[18] Vetrova E. V., Lekar A. V., Yakovishin L. A., Borisenko N. I. Research of complexes of plants triterpene glycosides from Araliaceae Juss. with medical products X Int. workshop on magnetic resonance (spectroscopy, tomography and ecology) (2–7 Mar. 2010, Rostov-on-Don) Rostov-on-Don, 2010 P. 29.
[19] Shashkov A. S., Grishkovets V. I., Loloyko A. A., Chirva V. Ya. Triterpene glycosides of Hedera taurica I. Structure of tauroside E from the leaves of Hedera taurica Khim. Prirod. Soed 1987 N 3 P. 363–366.
[20] Grishkovets V. I., Sidorov D. Yu., Yakovishin L. A., Arnautov N. N., Shashkov A. S., Chirva V. Ya. Triterpene glycosides of Hedera canariensis I. Structures of glycosides L-A, L-B1, L-B2, L-C, L-D, L-E1, L-G1, L-G2, L-G3, L-G4, L-H1, L-H2, and L-I1 from the leaves of Hedera canariensis Khim. Prirod. Soed 1996 N 3 P. 377–383.
[21] Anisimov MM, Chirva VYa. About of the biological role of triterpene glycosides Usp Sovrem Biol 1980; 90(3(6)):351-64.
[22] Waller G. R., Jurzysta M., Trohne R. L. Z. Root saponins from alfalfa (Medicago sativa L.) and their allelopathic activity on weeds and wheat Allelopathy J 1995 2, N 1 P. 21–30.
[23] Podolak I., Galanty A., Sobolewska D. Saponins as cytotoxic agents: a review Phytochem. Rev 2010 9 P. 425–474.
[24] Yakovishin L. A., Grishkovets V. I., Sergienko U. I., Korzh E. N. Molecular complexation of triterpene glycosides with L-phenylalanine in water solutions Sci. Notes Taurida V. I. Vernadsky Nat. Univ., ser. Biol. Chem 2010 23, N 3 P. 255– 261.
[25] Yakovishin L. A., Grishkovets V. I., Epishina N. V., Kurtametov I. S. Molecular complexation of the triterpene glycosides with tryptophan in water solutions Sci. Notes Taurida V. I. Vernadsky Nat. Univ., ser. Biol. Chem 2010 23, N 2 P. 270–275.