Biopolym. Cell. 2010; 26(1):62-71.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000146
Молекулярна біофізика
Дослідження інфрачервоного спектра тестостерону та етистерону квантово-хімічним методом функціоналу густини
1Мінаєва В. О., 1Мінаєв Б. П., 1Капінус С. С.
  1. Черкаський національний університет імені Богдана Хмельницького
    б-р Шевченка, 81, Черкаси, Україна, 18031

Abstract

Мета. Провести повне віднесення ІЧ спектрів стероїдних гормонів тестостерону та етистерону і встановити зв’язок між частотами та інтенсивністю ІЧ смуг і особливостями їхньої електронної структури та будови зазначених гормонів. Методи. Коливальні частоти та інтенсивності ІЧ смуг поглинання молекул стероїдних гормонів розраховано квантово-хімічним методом функціоналу густини на рівні теорії B3LYP/6-31G** з повною оптимізацією геометрії методом градієнта повної енергії. Результати. Зроблено повне розшифрування ІЧ смуг поглинання тестостерону та етистерону. Висновки. Вперше передбачено частоти і форми низькочастотних коливань. Стисло обговорюється біологічне значення отриманих результатів.
Keywords: тестостерон, етистерон, квантово-хімічний метод функціоналу густини, коливальний ІЧ спектр
Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] Sergeev P. V. Steroid hormones Moscow: Nauka, 1984 240 p.
[2] Meynuoring C. Mechanism of androgens action Moscow: Mir, 1972 224 p.
[3] Kushlinskij N. E., Degtjar V. G. Metabolism and mechanism of androgens action Moscow: RAMS, 2005 182 p.
[4] Kulinskij B. I. Transfer and transduction of hormone signal to different cell compartments. Soros Education J. 1997; N 8 P. 14–19.
[5] Bursi R., Groen M. Application of (quantitative) structureactivity relationships to progestagenes: from serendipity to structure-based design. Eur. J. Med. Chem 2000 35, N 9 P. 787–796 .
[6] Minaev B. F., Minaeva V. A., Pristupa R. M. Geometry and electronic structure study of testosterone, 17-methyl testosterone and ethysterone by density functional method Visn. Cherkas. State Univ. Technol 2006; N 2 P. 134–140.
[7] Becke A. Density-functional thermochemistry. The role of exact exchange J. Chem. Phys 1993 98, N 7 P. 5648– 5655.
[8] Lee C., Yang W., Parr R. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev 1988 37, N 2 P. 785–789.
[9] Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery Jr., J. A., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian, H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A. Gaussian 03, Revision C.02 Wallingford CT: Gaussian Inc., 2004.
[10] Minaev B. F., Minaeva V. A. Study of IR spectrum of the 17-estradiol by quantum-chemical density functional theory. Biopolym. Cell. 2006 22, N 5 P. 363–374.
[11] Bellamy LJ. The infra-red spectra of complex molecules. London : Methuen New York : Wiley, 1958.
[12] http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, date of access).
[13] Pat. 2009147 Russian Federation, C07J9/00. N 4908998/04; appl. 08.02.1991. H-phosphonates of hydroxyl-containg steroids as reagents for solid state synthesis of steroid derivatives of oligonucleotides or their analogous / A. G. Venjaminova, Z. A. Sergeeva, V. Z. Bashirova (The patent owner Novosibirsk Institute of Bioorganic Chemistry SB RAS) Publ. 15.03.1994.
[14] Kubli-Garfias C. Ab initio comparative study of the electronic structure of testosterone, epitestosterone and androstendione. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998 422, N 1–3 P. 167–177.
[15] Minaeva V. A., Minaev B. F., Hovorun D. N. Vibrational spectra of the steroid hormones, estradiol and estriol, calculated by density functional theory. The role of low-frequency vibrations. Ukr Biokhim Zh. 2008 80, N 4 P. 82–95.