Biopolym. Cell. 2010; 26(1):36-44.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000142
Структура та функції біополімерів
Зміна гiдратації при комплексоутворенні ароматичних лiгандів з ДНК: моделювання методом молекулярної динаміки
1Костюков В. В., 1Хомутова Н. М., 1Євстигнєєв М. П.
  1. Севастопольський національний технічний университет
    вул. Університетська, 33, Севастополь, Україна, 99053

Abstract

Мета. Дослідження зміни гідратації при утворенні комплексів з ДНК ароматичних біологічно активних сполук (БАС): антибіотиків актиноміцину D, дауноміцину, ногаламіцину, новантрону і мутагенів бромистого етидію і профлавіну. Методи. Молекулярна динаміка. Результати. Обчислено гідратаційні індекси для двоспіральної ДНК і лігандів у вільному стані та у складі комплексу. Проведено критичний аналіз сучасних уявлень щодо зміни водного оточення при зв’язуванні з ДНК ароматичних лігандів. Висновки. Показано, що при взаємодії ароматичних БАС з ДНК відбувається значне (від 2,6 для новантрону до 13,1 для актиноміцину D) вивільнення молекул води гідратних оболонок з розривом водневих зв’язків.
Keywords: двоспіральна ДНК, ароматичний ліганд, гідратаційний індекс, вивільнення води
Повний текст: (PDF, російською) (PDF, англійською)

References

[1] Brana M. F., Cacho M., Gradillas A., de Pascual-Teresa B., Ramos A. Intercalators as anticancer drugs Curr. Pharm. Des 2001 7, N 17 P. 1745–1780.
[2] Haq I. Thermodynamics of Drug-DNA interactions Arch. Biochem. Biophys 2002 403, N 1 P. 1–15.
[3] Neto J. R., Colombo M. F. Water regulation of actinomycin-D binding to DNA: the interplay among drug affinity, DNA long-range conformation, and hydration Biopolymers 2000 53, N 1 P. 46–59.
[4] Kostjukov V. V., Lantushenko A. O., Davies D. B., Evstigneev M. P. On the origin of the decrease in stability of the DNA hairpin d(GCGAAGC) on complexation with aromatic drugs Biophys. Chem 2007 129, N 1 P. 56–59.
[5] Yu H. J., Ren J. S., Chaires J. B., Qu X. G. Hydration of drugDNA complexes: greater water uptake for adriamycin compared to daunomycin J. Med. Chem 2008 51, N 19 P. 5909–5911.
[6] Kostjukov V. V., Khomytova N. M., Evstigneev M. P. Partition of thermodynamic energies of drug-DNA complexation Biopolymers 2009 91, N 9 P. 773–790.
[7] Qu X., Chaires J. B. Hydration changes for DNA intercalation reactions J. Am. Chem. Soc 2001 123, N 1 P. 1–3.
[8] Kostjukov V. V., Khomytova N. M., Lantushenko A. O., Evstigneev M. P. Hydrophobic contribution to the free energy of complexation of aromatic ligands with DNA Biopolym. cell 2009 25, N 2 P. 133–141.
[9] Berman H. M., Westbrook J., Feng Z., Gilliland G., Bhat T. N., Weissig H., Shindyalov I. N., Bourne P. E. The protein data bank Nucl. Acids Res 2000 28, N 1 P. 235–242.
[10] Kostjukov V. V., Khomytova N. M., Davies D. B., Evstigneev M. P. Electrostatic contribution to the energy of binding of aromatic ligands with DNA Biopolymers 2008 89, N 8 P. 680–690.
[11] Brunger A. T. X-PLOR. A system for X-ray crystallography and NMR. Yale: Univ. Press, 1992 382 p.
[12] Chalikian T. V., Sarvazyan A. P., Breslauer K. J. Hydration and partial compressibility of biological compounds. Biophys. Chem 1994 51, N 2 P. 89–107.
[13] Teplukhin A. V., Poltev V. I., Chuprina V. P. Dependence of the hydration shell structure in the minor groove of the DNA double helix on the groove width as revealed by Monte Carlo simulation Biopolymers 1991 31, N 12 P. 1445–1453.
[14] Reha D., Kabelac M., Ryjacek F., Sponer J., Elstner M., Suhai S., Hobza P. Intercalators. 1. Nature of stacking interactions between intercalators (Ethidium, Daunomycin, Ellipticine, and 4'6-diaminide-2-phenylindole) and DNA base pairs J. Amer. Chem. Soc 2002 124, N 13 P. 3366–3376.
[15] Baginski M., Fogolari F., Briggs J. M. Electrostatic and nonelectrostatic contributions to the binding free energies of anthracycline antibiotics to DNA J. Mol. Biol 1997 274, N 2 P. 253–267.
[16] Mukherjee A., Lavery R., Bagchi B., Hynes J. T. On the molecular mechanism of drug intercalation into DNA: a simulation study of the intercalation pathway, free energy, and DNA structural changes J. Am. Chem. Soc 2008 130, N 30 P. 9747–9755.
[17] Degtyareva N. N., Wallace B. D., Bryant A. R., Loo K. M., Petty J. T. Hydration changes accompanying the binding of minor groove ligands with DNA Biophys. J 2007 92, N 3 P. 959–965.
[18] Maleev V., Semenov M., Kruglova E. B., Bolbukh T., Gasan A., Bereznyak E., Shestopalova A. Spectroscopic and calorimetric study of DNA interaction with a new series of actinocin derivatives. J. Mol. Struct. 2003; 645, N 2 P. 145– 158.
[19] Chalikian T. V., Breslauer K. J. Volumetric properties of nucleic acids Biopolymers 1998 48, N 4 P. 264–280.
[20] Marky L. A., Macgregor R. B. J. Hydration of dAdT polymers: role of water in the thermodynamics of ethidium and propidium intercalation Biochemistry 1990 29, N 20 P. 4805–4811.
[21] Han F., Chalikian T. V. Hydration changes accompanying nucleic acid intercalation reactions: volumetric characterizations J. Amer. Chem. Soc 2003 125, N 24 P. 7219– 7229.
[22] Shi X., Macgregor R. B. J. Volume and hydration changes of DNA-ligand interactions Biophys. Chem 2007 125, N 2 P. 471–482.
[23] Sidorova N. Y., Rau D. C. The osmotic sensitivity of netropsin analog binding to DNA Biopolymers 1995 35, N 4 P. 377–384.
[24] Shaikh S. A., Ahmed S. R., Jayaram B. A molecular thermodynamic view of DNA-drug interactions: a case of 25 minorgroove binders Arch. Biochem. Biophys 2004 429, N 1 P. 81–99.
[25] Baranovsky S. F., Bolotin P. A., Evstigneev M. P., Chernyshev D. N. Complexation of heterocyclic ligands with DNA in aqueous solution J. Appl. Spectrosc 2008 75, N 2 P. 242–249.
[26] Zavitsas A. A. Properties of water solutions of electrolytes and nonelectrolytes J. Phys. Chem. B 2001 105, N 32 P.7805–7817.