Biopolym. Cell. 2008; 24(2):171-175.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.00079E
Біоорганічна хімія
Синтез флуоресцентно міченого кон’югата олігонуклеотиду з транспортним пептидом на модифікованому носії «Силохром-2»
1Дубей І. Я.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Описано синтез потрійного кон’югатa олігонуклеотидy з транспортним пептидом та флуорофором. Твердофазним методом на флуоресцеїн-модифікованому полімерному носії «Силохром-2» отримано мічений 5'-аміноалкіл-3'-флуоресцеїном 18-членний олігонуклеотид, комплементарний ділянці гена β-галактозидази Escherichia coli. Внаслідок його обробки йодоцтовим ангідридом одержано 5'-йодацетамідну похідну, яка, в свою чергу, специфічно реагувала з 10-членним цистеїн-вмісним пептидом – фрагментом транспортного домену великого Т-антигену вірусу SV40 – з утворенням цільового гібриду з високим виходом.
Keywords: олігонуклеотидні кон’югати, транспортні пептиди, флуоресцеїн
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Fischer PM, Krausz E, Lane DP. Cellular delivery of impermeable effector molecules in the form of conjugates with peptides capable of mediating membrane translocation. Bioconjug Chem. 2001;12(6):825-41.
[2] Pierce TL, White AR, Tregear GW, Sexton PM. Peptide-oligonucleotide hybrids in antisense therapy. Mini Rev Med Chem. 2005;5(1):41-55.
[3] Dubey I, Pratviel G, Meunier B. Modification of the thiourea linkage of a fluorescein-oligonucleotide conjugate to a guanidinium motif during ammonia deprotection. Bioconjug Chem. 1998;9(5):627-32.
[4] Dubey I. Ya., Dubey L. V., Fedoryak D. M. Synthesis of 3'- and 3',5'-modified oligonucleotides on functionalized silica Silochrom-2. Biopolym. Cell. 2007; 23(2):137-142
[5] Bongartz JP, Aubertin AM, Milhaud PG, Lebleu B. Improved biological activity of antisense oligonucleotides conjugated to a fusogenic peptide. Nucleic Acids Res. 1994;22(22):4681-8.
[6] Turner JJ, Arzumanov AA, Gait MJ. Synthesis, cellular uptake and HIV-1 Tat-dependent trans-activation inhibition activity of oligonucleotide analogues disulphide-conjugated to cell-penetrating peptides. Nucleic Acids Res. 2005;33(1):27-42.
[7] Reed MW, Fraga D, Schwartz DE, Scholler J, Hinrichsen RD. Synthesis and evaluation of nuclear targeting peptide-antisense oligodeoxynucleotide conjugates. Bioconjug Chem. 1995;6(1):101-8.
[8] Eritja R., Pons A., Escarceller M., Giralt E., Albericio F. Synthesis of defined peptide-oligonucleotide hybrids containing a nuclear transport signal sequence. Tetrahedron. 1991; 47(24):4113–4120.
[9] de La Torre BG, Albericio F, Saison-Behmoaras E, Bachi A, Eritja R. Synthesis and binding properties of oligonucleotides carrying nuclear localization sequences. Bioconjug Chem. 1999;10(6):1005-12.
[10] Handbook of biochemistry and molecular biology. Ed. G. Fasman. Boca Raton: CRC press, 1975. Vol. 1:175.