Biopolym. Cell. 2007; 23(4):363-367.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000774
Молекулярна біофізика
Які внутрішньомолекулярні водневі зв’язки стабілізують конформери дезоксиаденозину? Результати квантово-хімічного аналізу топології електронної густини
1Жураківський Р. О., 2Говорун Д. М.
  1. Київський національний університет імені Тараса Шевченка
    вул. Володимирська 64, Київ, Україна, 01033
  2. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

В усіх 88 можливих конформерах канонічного нуклеозиду 2'-дезоксиаденозину квантово-хімічним аналізом (рівень теорії DFT B3LYP/6-31G(d, p)) топології електронної густини (так звана теорія атомів у молекулах Бейдера) вперше зафіксовано 18 типів внутрішньомолекулярних водневих зв’язків загальною кількістю 129: C2'H2...O5' (11 зв’язків), C2'H2…N3 (32), C2'H1…N3 (1), C3'H…N3 (16), C5'H1…N3 (12), C5'H1…C8 (1), C5'H2…C8 (1), C5'H2…N3 (11), C8H…O5' (19), C3'H...HC8 (3), C8H…HC3' (2), C8H…H1C5' (2), C8H…H2C5' (1), O5'H...HC8 (2), O3'H...O5' (4), O5'H...O3' (4), O5'H…N3 (6) і O5'H…N9 (1). Представлено їхні конформаційні властивості, геометричні та електронно-топологічні характеристики.
Keywords: дезоксиаденозин, стійкі конформери, внутрішньомолекулярні водневі зв’язки, аналіз топології електронної густини
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Saenger W. Principles of nucleic acid structure. New York: Springer, 1984; 556 p.
[2] Michelson M. The Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Academic Press. 1963; 622 p.
[3] Zhurakivs'kyi RO, Yurenko EP, Hovorun DM. Conformational properties of 1',2'-deoxyribose - the model sugar residue of 2'-deoxyribonucleosides: results of a nonempiric quantum mechanical study. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 2006; (8):207-13.
[4] Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Comprehensive conformational analysis of 2'-deoxyuridine by quantum-chemical density functional method. Biopolym Cell. 2006; 22(5):384-9.
[5] Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Comprehensive conformational analyses of 2’-deoxythymidine by quantum-chemical density functional method. Ukr Bioorg Acta. 2006; 4(2):30-8.
[6] Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Exhaustive conformational analysis of canonical nucleoside 2'-deoxycytidine quantum mechanical density functional method. Physics of Alive. 2006; 14(3):35–48.
[7] Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Complete conformational analysis of 2'-deoxycytidine molecule by density functional theory. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 2007; (4):187-95.
[8] Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Complete conformational analysis of deoxyadenosine by density functional theory. Biopolym Cell. 2007; 23(1):45-53.
[9] Krasnokutskiy SA monomer molecular structure of nucleic acid fragments isolated in low temperature inert matrices: Author. Thesis. ... kand. biol. nauk. Kharkiv. University. VN Karazina. Kharkov, 2004. 19 p
[10] Bader R. Atoms in Molecules: A Quantum Theory (International Series of Monographs on Chemistry. Oxford University Press. 1994. 458 p.
[11] Bilobrov VM. Hydrogen bond. Intramolecular interactions Kiev. Naukova dumka, 1991 320 p.
[12] Hocquet A. Intramolecular hydrogen bonding in 2?-deoxyribonucleosides: an AIM topological study of the electronic density. Phys Chem Chem Phys. 2001;3(15):3192–9.
[13] Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Intramolecular hydrogen bonds in 2'-deoxyuridine conformers: results of non-empirical quantum chemical analysis of electron density topology. Ukr Bioorg Acta. 2006; 4(1):34-41.
[14] Matta CF, Bader RF. An atoms-in-molecules study of the genetically-encoded amino acids: I. Effects of conformation and of tautomerization on geometric, atomic, and bond properties. Proteins. 2000;40(2):310-29.
[15] Pinchuk VM, Tsybulyov PN, Parkhomenko VD. Quantum Chemistry intermolecular and ion-molecule interactions solvation and adsorption. Kiev. Naukova Dumka, 1994. 392 p.
[16] Grabowski SJ. Ab initio calculations on conventional and unconventional hydrogen bonds – study of the hydrogen bond strength. J. Phys. Chem. A. 2001. 105(47):10739–46.
[17] Zefirov YuV, Zorkii PM. Van der Waals radii and their application in chemistry. Russ Chem Rev. 1989; 58(5):421–40.