Biopolym. Cell. 2005; 21(4):365-369.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0006FE
Методи
Отримання біфункціонального полімерного носія на основі силікагелю для синтезу З'-мічених олігонуклеотидів
1Дубей Л. В., 1Дубей І. Я.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Описано спосіб отримання полімерного носія на основі силіка­гелю з лінкером, що містить захищені аміно- і гідроксильну групи. В синтезі полімеру використано ефективний активую­чий реагент гексафторфосфат 1-бензотріазолілокси-N',N',N'', N'-тетраметилуронію за присутності І-гідроксибензотріазолу (НОВТ). Такий біфункціональний носій зручний для отри­мання 3'-модифікованих олігонуклеотидів для пост-синтетичної кон'югації та прямого твердофазного синтезу З'- мічених олігонуклеотидів. Синтезовано флуоресцеїн-модифіко­ваний силікагельний полімер
Keywords: полімерні носії, онієві реагенти, мічені олігонуклеотиди.
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Nucleic acids in chemistry and biology. Eds G. M. Blackburn, M. J. Gait. Oxford: IRL press, 1996. 528 p.
[2] Goodchild J. Conjugates of oligonucleotides and modified oligonucleotides: a review of their synthesis and properties. Bioconjug Chem. 1990;1(3):165-87.
[3] Millar DP. Fluorescence studies of DNA and RNA structure and dynamics. Curr Opin Struct Biol. 1996;6(3):322-6.
[4] Haughland RP. Handbook of fluorescent probes and research products. Eugene: OR, 2003. 984 p.
[5] Beaucage SL, Iyer RP. The functionalization of oligonucleotides via phosphoramidite derivatives. Tetrahedron. 1993;49(10):1925–63.
[6] Korshun VA, Berlin YuA. Introduction of nonradioactive reporter groups into synthetic oligonucleotides and their detection. Bioorg Khim. 1994; 20 (6):565-616
[7] Products for DNA Research Catalogue. Glen Research. Sterling,, 1999. 64 p.
[8] Vu H, Joyce N, Rieger M, Walker D, Goldknopf I, Hill TS, Jayaraman K, Mulvey D. Use of phthaloyl protecting group for the automated synthesis of 3'-[(hydroxypropyl)amino] and 3'-[(hydroxypropyl)triglycyl] oligonucleotide conjugates. Bioconjug Chem. 1995;6(5):599-607.
[9] Dubey IYa, Ljapina TV, Galkin AP, Fedorjak DM. Obtaining of the highly efficient polymer support for the synthesis of the DNA fragments on the basis on the microspheric silica «Silochrom-2». Biopolym Cell. 1993; 9(4):26-31.
[10] Matteucci MD, Caruthers MH. Synthesis of deoxyoligonucleotides on a polymer support. J Am Chem Soc. 1981;103(11):3185-91.
[11] Meienhofer J, Waki M, Heimer EP, Lambros TJ, Makofske RC, Chang CD. Solid phase synthesis without repetitive acidolysis. Preparation of leucyl-alanyl-glycyl-valine using 9-fluorenylmethyloxycarbonylamino acids. Int J Pept Protein Res. 1979;13(1):35-42.
[12] Behrens C, Dahl O. Synthesis of achiral linker reagents for direct labelling of oligonucleotides on solid supports. Nucleosides Nucleotides. 1999;18(2):291-305.
[13] Theisen P, McCullum C, Upadhya K, Jacobson K, Vu H, Andrus A. Fluorescent dye phosphoramidite labelling of oligonucleotides. Tetrahedron Lett. 1992;33(35):5033-6.
[14] Mullah B, Andrus A. Automated synthesis of double dye-labeled oligonucleotides using tetramethylrhodamine (TAMRA) solid supports. Tetrahedron Lett. 1997;38(33):5751-4.
[15] Mullah B, Livak K, Andrus A, Kenney P. Efficient synthesis of double dye-labeled oligodeoxyribonucleotide probes and their application in a real time PCR assay. Nucleic Acids Res. 1998;26(4):1026-31.
[16] Albericio F, Bofill JM, El-Faham A, Kates SA. Use of onium salt-based coupling reagents in peptide synthesis 1 . J Org Chem. 1998;63(26):9678-83.
[17] Pon RT, Yu S, Sanghvi YS. Rapid esterification of nucleosides to solid-phase supports for oligonucleotide synthesis using uronium and phosphonium coupling reagents. Bioconjug Chem. 1999;10(6):1051-7.
[18] Pon RT, Yu S, Guo Z, Sanghvi YS. Multiple oligodeoxyribonucleotide syntheseson a reusable solid-phase CPG support via the hydroquinone-O,O'-diacetic acid (Q-Linker) linker arm. Nucleic Acids Res. 1999;27(6):1531-8.
[19] McMinn DL, Greenberg MM. Postsynthetic Conjugation of Protected Oligonucleotides Containing 3‘-Alkylamines. J Am Chem Soc. 1998;120(14):3289-94.
[20] Kahl JD, McMinn DL, Greenberg MM. High-Yielding Method for On-Column Derivatization of Protected Oligodeoxy- nucleotides and Its Application to the Convergent Synthesis of 5‘,3‘-Bis-conjugates. J Org Chem. 1998;63(15):4870-1.
[21] Dubey I, Pratviel G, Meunier B. Preparation of cationic non-metallated or zinc-porphyrin-oligonucleotide fluorescent conjugates. C R Chim. 1998;1(4):259–67.
[22] Dubey LV, Dubey IY. Onium salts as coupling reagents in the preparation of silica polymer supports for solid phase oligonucleotide synthesis. Ukr Bioorg Acta. 2002; 1(1): 13-20.
[23] Aerschot AV, Herdewijn P, Vanderhaeghe H. Silica gel functionalised with different spacers as solid support for oligonucleotide Synthesis. Nucleosides Nucleotides. 1988;7(1):75-90.
[24] Fmoc solid phase peptide synthesis: a practical approach. Eds W. C. Chan, P. D. White-Oxford: Univ. press, 2000. 288 p.
[25] Bergmann F, Bannwarth W. Solid phase synthesis of directly linked peptide-oligodeoxynucleotide hybrids using standard synthesis protocols. Tetrahedron Lett. 1995;36(11):183-42.
[26] Stetsenko DA, Gait MJ. A convenient solid-phase method for synthesis of 3'-conjugates of oligonucleotides. Bioconjug Chem. 2001;12(4):576-86.
[27] Stetsenko DA, Malakhov AD, Gait MJ. Total stepwise solid-phase synthesis of oligonucleotide-(3'-->N)-peptide conjugates. Org Lett. 2002;4(19):3259-62.