Biopolym. Cell. 2002; 18(3):243-252.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000605
Біоорганічна хімія
Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. Мезо-заміщені триметинціанінові барвники для флуоресцентної детекци нуклеїнових кислот
1Лукашов С. С., 1Лосицький М. Ю., 2Ковтун Ю. П., 1Ярмолюк С. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Інститут органічної хімії НАН України
    вул. Мурманська, 5, Київ, Україна, 02660

Abstract

Синтезовано низку нових симетричних і несиметричних триметинових ціанінів з різноманітними замісниками у мезо-положенні поліметинового ланцюга. У присутності ДНК, РНК і в меншій мірі в присутності білка інтенсивність флуоресценції барвників зростає. Максимальне зростання становить 270 разів. Найбільші його значення спостерігаються для барвників з метальною групою в мезо-положенні поліметинового ланцюга. Якщо більш масивні групи – ароматичні чи трет-алкільний залишки – з'єднані з мезо-положенням гнучким аліфатичним ланцюгом з 1—3 СНг груп, то флуоресцентні властивості таких барвників за присутності нуклеїнових кислот близькі до властивостей мезо-метил-заміщених барвників.
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Haugland RP. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Molecular Probes Inc. Eugene: OR, 1996. 680 p.
[2] Zhu H, Clark SM, Benson SC, Rye HS, Glazer AN, Mathies RA. High-sensitivity capillary electrophoresis of double-stranded DNA fragments using monomeric and dimeric fluorescent intercalating dyes. Anal Chem. 1994;66(13):1941-8.
[3] Deligeorgiev TG. Molecular probes based on cyanine dyes for nucleic acid research. Near-infrared dyes for high technology applications. NATO ASI Series. Eds S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis. Dordrecht; Boston; London: Kluwer Acad. Publ., 1998: 125-39.
[4] Livache T, Fouque B, Teoule R. Detection of HIV1 DNA in biological samples by an homogeneous assay: fluorescence measurement of double-stranded RNA synthesized from amplified DNA. Anal Biochem. 1994;217(2):248-54.
[5] Schneeberger C, Speiser P, Kury F, Zeillinger R. Quantitative detection of reverse transcriptase-PCR products by means of a novel and sensitive DNA stain. PCR Methods Appl. 1995;4(4):234-8.
[6] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Lukashov SS, Slominskii YL. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XII.?-substituted carbocyanines as possible fluorescent probes for nucleic acids detection. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(12):1677–8.
[7] Lukashov SS, Losytskyy MYu, Slominskii YuL, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 7. Carbocyanine dyes, substituted in polymethine chain, as possible probes for fluorescent nucleic acid detection. Biopolym Cell. 2001; 17(2):169-77.
[8] Lukashov SS, Makovenko IE, Losytskyy MYu, Slominskii YuL, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. Meso-methylsubstituted trimethincyanines, as possible probes for fluorescent nucleic acid detection. Biopolym Cell. 2001; 17(5):448-54.
[9] Hamer FM. The chemistry of heterocyclic compounds. 18, The cyanine dyes and related compounds. New York; London: J. Willey, 1964. 790 p.
[10] Yarmoluk SM, Losytskyy MYu, Kovatska VB, Tomachynski SM, Ogutchansky TYu, Kostenko OM, Kurdyukov VV, Tolmachev OI. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. New (pyrido)(thio)trimethincyanine dye CCyan 40 for fluorescent labeling of oligonucleotides. Biopolym Cell. 2002;18(4):340-6.
[11] Ogulchansky TY, Losytskyy MY, Kovalska VB, Lukashov SS, Yashchuk VM, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XVIII. Formation of the carbocyanine dye J-aggregates in nucleic acid grooves. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2001;57(13):2705-15.