Синтез нових 2\',3\'-дидезоксипохідних 6-азацитидину – потенційних інгібіторів репродукції ретровірусів

Костіна, В. Г.; Алексєєва, І. В.; Пальчиковська, Л. Г.

doi:10.7124/bc.0005E1

Biopolym. Cell. 2001; 17(6):560-564.

http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005E1

Біоорганічна хімія

Синтез нових 2',3'-дидезоксипохідних 6-азацитидину – потенційних інгібіторів репродукції ретровірусів

1Костіна В. Г., 1Алексєєва І. В., 1Пальчиковська Л. Г.

Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Проведено деоксигенування 5-бензоїл-6-азацитидину за участю галоїдвмісних фосфонієвих реагентів. Одержано 2',3'-рибоепоксид, 2',3і'-дигалоїд-2',3'-дидезокси- та 2',3'-дидегідро-2',3' -дидезок-сипохідні 6-азацитидину. Такий підхід дає можливість у залежності від умов реакції ідентифікувати незалежні шляхи механізму утворення різних дезоксипохідних 6-азацитидину – потенційних противірусних та імуномодулюючих препаратів

Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Kraevski? AA. Molecular bases in the search for drugs for treating AIDS. Achievements and possible prospects. Mol Biol (Mosk). 1999;33(3):343-52.

[2] De Clercq E. Antiviral Activity Spectrum of Nucleoside and Nucleotide Analogues. Nucleosides Nucleotides. 1991;10(1-3):167-80.

[3] De Clercq E. HIV inhibitors targeted at the reverse transcriptase. AIDS Res Hum Retroviruses. 1992;8(2):119-34.

[4] Mizuno Y, Mizuo Y, Itoh T, Nomura A. Azanucleosides and Deazanucleosides of Biological Interest. Heterocycles. 1982;17(1):615-44.

[5] Shalamay AS. Iodination reaction of carbohydrate of pyrimidine nucleosides as perspective method preparation of antiretroviral drugs. Biopolym Cell. 1998; 14(4):371-80.

[6] Moffatt JG. Chemical transformation of the sugar moiety of nucleosides. New York, 1979. 127 p.

[7] Kostina VG, Shalamay AS, Vsenko LS. Synthesis of 2', 3'-didehydro-2', 3'-dideoxyuridine with following addition of triphenylphosphonium iodides. Biopolym Cell. 1996; 12(4):100-4.

[8] Kostina VG, Shalamoy AS, Vsenko LS, Gladkaya VA. Study of iodination mechanism of 5'-O-prolecled pyrimidine Hucleosides in Arbuzov reaction conditions. Biopolym Cell. 1998; 14(3):246-51.

[9] Gordon A, Ford R. Sputnik Khimika M.: Mir, 1976. 541 p.

[10] Beranek J, Sorm F. Nucleic acid components and their analogues. CIX. Synthesis of 1-?-D-arabinofuranosyl-6-azaisocytosine. Collect Czechoslov Chem Commun. 1968;33(3):913-23.

[11] Lin T-S, Yang J-H, Gao Y-S. Synthesis of 2?,3?-Unsaturated and 2?, 3?-Dideoxy Analogs of 6-Azapyrimidine Nucleosides as Potential Anti-Hiv Agents. Nucleosides Nucleotides. 1990;9(1):97–108.

[12] Robins MJ, Fouron Y, Mengel R. Nucleic acid related compounds. 11. Adenosine 2',3'-ribo-epoxide. Synthesis, intramolecular degradation, and transformation into 3'-substituted xylofuranosyl nucleosides and the lyxo-epoxide. J Org Chem. 1974;39(11):1564-70.

[13] Mitchell WL, Ravenscroft P, Hill ML, Knutsen LJ, Judkins BD, Newton RF, Scopes DI. Synthesis and antiviral properties of 5-(2-substituted vinyl)-6-aza-2'-deoxyuridines. J Med Chem. 1986;29(5):809-16.

[14] Wieczorkowski J, Sorm F, Beranek J. Nucleic acid components and their analogues. CX. Synthesis of 1-(2',3'-epoxy-?-D-lyxofuranosyl)-6-azaisocytosine. Collect Czechoslov Chem Commun. 1968; 33(3):924-930.