Biopolym. Cell. 2001; 17(5):448-454.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005D3
Біоорганічна хімія
Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. Мезо-метилзаміщені триметинціанінові барвники як можливі зонди для флуоресцентної детекції нуклеїнових кислот
1Лукашов С. С., 1Маковенко І. Є., 1Лосицький М. Ю., 2Сломінський Ю. Л., 1Ярмолюк С. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Інститут органічної хімії НАН України
    вул. Мурманська, 5, Київ, Україна, 02660

Abstract

Продовжуючи дослідження раніше запропонованих для гомогенної флуоресцентної детекції нук­леїнових кислот (НК) мезо-метилзаміщених триметинціанінів, синтезовано низку мезо-метил­заміщених барвників з різними гетероциклічними залишками. Досліджено спектрально-люмі­несцентні властивості отриманих барвників та незаміщених аналогів у присутності дволанцю- гової ДНК, РНК та бичачого сироваткового альбуміну (БСА). Мезо-метил-похідні мають значно нижчий рівень власної флуоресценції у порівнянні з відповідними незаміщеними барвниками, що особливо добре простежується в розчині ДМФА. У присутності НК для мезо-метилтриметинціанінів спостерігається підвищення інтенсивності випромінювання в 2–102 рази, для незаміщених барвників – лише в 1–10,5 разу. При цьому метильна група збільшує жорсткість фіксації молекули барвника в комплексі так, що в присутності НК інтенсивність флуоресценції мезо-заміщених барвників у 3–5 разів перевищує таку відповідних незаміщених барвників у ДМФА та в НК-комплексах. У присутності великого надлишку БСА спостерігається підвищення інтенсивності випромінювання в 1,2–9,6 разу. Найбільш гідрофобні барвники із залишком нафтотіазолу схильні до неспецифічної взаємодії з біомолекулами і підвищення інтенсивності їхньої флуоресценції в присутності БСА становить 2,2–114 разів
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Haugland RP. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Sixth ed. Eugene: OR., 1996. 680 p.
[2] Zhu H, Clark SM, Benson SC, Rye HS, Glazer AN, Mathies RA. High-sensitivity capillary electrophoresis of double-stranded DNA fragments using monomeric and dimeric fluorescent intercalating dyes. Anal Chem. 1994;66(13):1941-8.
[3] Deligeorgiev TG. Molecular probes based on cyanine dyes for nucleic acid research. Near-Infrared Dyes for High Technology Applications. NATO ASI Series. Eds S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis. Dordrecht: Kluwer Acad, publ., 1998: 125-139.
[4] Livache T, Fouque B, Teoule R. Detection of HIV1 DNA in biological samples by an homogeneous assay: fluorescence measurement of double-stranded RNA synthesized from amplified DNA. Anal Biochem. 1994;217(2):248-54.
[5] Schneeberger C, Speiser P, Kury F, Zeillinger R. Quantitative detection of reverse transcriptase-PCR products by means of a novel and sensitive DNA stain. PCR Methods Appl. 1995;4(4):234-8.
[6] Tyutyulkov N, Fabian J, Mehlhorn A, Dietz F, Tadjer A. Polymethine dyes. Structure and properties. Sofia: St. Kliment Ohridsky Univ. press, 1991. 250 p.
[7] Ishchenko AA. Structure and spectral-luminescent properties of polymethyne cyanine dyes. Kyiv: Naukova dumka 1994. 232 p.
[8] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Lukashov SS, Slominskii YL. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XII.beta-substituted carbocyanines as possible fluorescent probes for nucleic acids detection. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(12):1677-8.
[9] Lukashov SS, Losytskyy MYu, Slominskii YuL, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 7. Carbocyanine dyes, substituted in polymethine chain, as possible probes for fluorescent nucleic acid detection. Biopolym Cell. 2001; 17(2):169-77.
[10] Hamer FM. The chemistry of heterocyclic compounds. 18. The cyanine dyes and related compounds. New York; London: J. Willey, 1964. 790 p.
[11] Maniatis T, Fritsch EF, Sambrook J. Molecular cloning: a laboratory manual. New York: Cold Spring Harbor Lab. press, 1982. 458 p.