Biopolym. Cell. 2001; 17(2):169-177.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005A9
Методи
Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 1 . Карбоціанінові барвники, заміщені в поліметиновому ланцюзі, як можливі зонди для флюоресцентної детекції нуклеїнових кислот
1Лукашов С. С., 1Лосицький М. Ю., 2Сломінський Ю. Л., 1Ярмолюк С. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Інститут органічної хімії НАН України
    вул. Мурманська, 5, Київ, Україна, 02660

Abstract

Для розширення сфери застосування карбоціанінових барвників для гомогенної флюоресцентної детекції нуклеїнових кислот (НК) запропоновано використовувати барвники, заміщені у поліме­тиновому ланцюзі. Синтезовано низку алкіл-заміщених похідних тіакарбоціаніну; досліджено їхні спектрально-люмінесцентні властивості в присутності дволанцюгової ДНК, РНК та бичачого сироваткового альбуміну (БСА). Всі отримані похідні мають нижчий рівень власної флюоресценції, ніж у вихідного барвника В присутності НК спостерігається підвищення інтенсивності випромінювання в 1,75–76 разів. Менше підвищення (1,75–16,9 разу) має місце в присутності великого надлишку БСА. Максимальна інтенсивність, яка більше, ніж удвічі, перевищує інтен­сивність флюоресценції тіакарбоціаніну, спостерагається для НК-комплексів β-метил-заміщеного барвника. Замісники розмірів, більших за метальну групу, викликають занадто великі порушення плоскої будови флюорофору тіакарбоціаніну, що призводить до зменшення інтенсивності вип­ромінювання НК-комплексів відповідних барвників.
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Haugland R P. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Eugene: OR, 1996. 680 p.
[2] Deligeorgiev TG. Molecular probes based on cyanine dyes for nucleic acid research. Near-Infrared Dyes for High Technology Applications. NATO ASI. Eds S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis. Kluwer: Acad, publ., 1998; 125-39.
[3] Mayer A, Neuenhofer S. Luminescent Labels - more than just an alternative to Radioisotopes? Angew Chem Int Ed Engl. 1994;33(10):1044–72.
[4] Ishchenko AA. Structure and spectral-luminescent properties of polymethyne cyanine dyes. Kyiv: Naukova dumka 1994. 232 p.
[5] Mujumdar RB, Ernst LA, Mujumdar SR, Lewis CJ, Waggoner AS. Cyanine dye labeling reagents: sulfoindocyanine succinimidyl esters. Bioconjug Chem. 1993;4(2):105-11.
[6] Yu H, Chao J, Patek D, Mujumdar R, Mujumdar S, Waggoner AS. Cyanine dye dUTP analogs for enzymatic labeling of DNA probes. Nucleic Acids Res. 1994;22(15):3226-32.
[7] Zhu Z, Chao J, Yu H, Waggoner AS. Directly labeled DNA probes using fluorescent nucleotides with different length linkers. Nucleic Acids Res. 1994;22(16):3418-22.
[8] Van Hooijdonk CA, Glade CP, Van Erp PE. TO-PRO-3 iodide: a novel HeNe laser-excitable DNA stain as an alternative for propidium iodide in multiparameter flow cytometry. Cytometry. 1994;17(2):185-9.
[9] Milanovich N, Suh M, Jankowiak R, Small GJ, Hayes JM. Binding of TO-PRO-3 and TOTO-3 to DNA: Fluorescence and Hole-Burning Studies. J Phys Chem. 1996;100(21):9181–6.
[10] Glazer AN, Mathies RA. Energy-transfer fluorescent reagents for DNA analyses. Curr Opin Biotechnol. 1997;8(1):94-102.
[11] * Benson S. C , Mathies R. A., Glazer A. N Heterodimeric DNA-binding dyes designed for energy transfer: Stability and application of the DNA complexes. Nucl. Acids Res. 1993. 21, N 24: 5720-5726.
[12] Benson SC, Singh P, Glazer AN. Heterodimeric DNA-binding dyes designed for energy transfer: synthesis and spectroscopic properties. Nucleic Acids Res. 1993;21(24):5727-35.
[13] Tyutyulkov N, Fabian J, Mehlhorn A, Dietz F, Tadjer A. Polymethine dyes. Structure and properties. Sofia: St. Kliment Ohridsky Univ. press, 1991; 250 p.
[14] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Lukashov SS, Slominskii YL. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XII.beta-substituted carbocyanines as possible fluorescent probes for nucleic acids detection. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(12):1677-8.
[15] Hamer FM. The cyanine dyes and related compounds. The chemistry of heterocyclic compounds. XVIII. New York; London: J. Willey, 1964. 790 p.
[16] Brooker LGS, White FL. Studies in the cyanine dye series. II. Carbocyanines with substituents in the three-carbon chain. J Am Chem Soc. 1935;57(12):2480–8.
[17] Ushenko IK. a,y-poly-methylene-thiacarbocyanines. Ukr Khim Zh. 1948; 14(1):50-72.
[18] Maniatis T, Fritsch EF, Sambrook J. Molecular cloning: a laboratory manual. New York: Cold Spring Harbor Lab. publ., 1982; 458 p.
[19] von Heinz GO Becker. Organikum. Organish - chemisches Grundpraktikum. 1990. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin. 1990
[20] Nord?n B, Tjerneld F. Optical studies on complexes between DNA and pseudoisocyanine. Biophys Chem. 1976;6(1):31–45.
[21] Lukashov SS, Losytskii MYu, Yarmoluk SM, Slominskii YL. The interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 12. Novel monomethyne cyanines based on the 5,6-methylenedioxy-benzothiazole and spectral-luminescent properties of thier complexes with nucleic acids. Biopolym Cell. 2000; 16(6):562-72.