Biopolym. Cell. 1999; 15(6): 487-492.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000543
Структура та функції біополімерів
Теоретичне вивчення піримідинових фотогідратів і механізм мутагенної дії УФ-світла
1Данілов В. І., 2Альдерфер Дж. Л.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Раковий інститут ім. Розвелл Парк
    вул. Елм і Карлтон, Баффало, Нью-Йорк, США, 14 263

Abstract

Проведено квантово меха ніч не вивчення основного стану піри­мідинових основ, їхніх гідратів і таутомерних форм, за допомогою багатоконфігураційної теорії самоу згодженого поля з оптимізацією геометрії в рамках гамільтоніану AMI. Виявле­но, що на відміну від цитозину обидві конформації іміноформи його фотогідрату (anti і syn) стабільніші, ніж иміноформа. Моделювання гідратації цих систем методом Монте-Карло показало, що у випадку цитозину вода більше стабілізує його аміноформу, у той час як у випадку гідрату цитозину більше стабілізується іміноформи. Гідрат цитозину мис структуру, подібну урацилу, тому він може створити пару основ з аденіном, внаслідок чого при помилці реплікації виникає трапзиція G-C → A-T(U) ибо С→ Т(U). Отримані дині свідчить проте, що таутомерія може бути одним з механізмів мутаген­ної дії УФ-світла.
Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] Danilov VI, Kventsel GF Electronic submission to the theory of point mutations. Naukova Dumka, 1971; 51-55.
[2] Drake J.W. Properties of ultraviolet-induced rll mutants of bacteriophage T4. J. Mol. Biol, 1963; 6(4):268-283.
[3] Howard B.D., Tessman I. Identification of the altered bases in mutated single-stranded DNA. 3. mutagenesis by ultraviolet light. J Mol Biol. 1964;9:372-5.
[4] Witkin E.M. Radiation-induced mutations and their repair. Science. 1966;152(3727):1345-53.
[5] Yanofsky C, Drapeau GR, Guest JR, Carlton BC. The complete amino acid sequence of the tryptophan synthetase A protein (? subunit) and its colinear relationship with the genetic map of the A gene. Proc Natl Acad Sci U S A. 1967;57(2):296-8.
[6] Remsen JF, Cerutti PA. Ultraviolet inactivation and miscoding of irradiated R17-RNA in vitro. Biochem Biophys Res Commun. 1972;48(2):430-6.
[7] Meistrich ML, Drake JW. Mutagenic effects of thymine dimers in bacteriophage T4. J Mol Biol. 1972;66(1):107-14.
[8] Johns H.E., Leblanc J.C., Freeman K.B. Reversal and deamination rates of the main ultraviolet of cytidylie acid. J. Mol. Biol, 1965; 13(3):849-861.
[9] Freeman K.B., Harihuran P.V., Johns H.E. The Ultraviolet photochemistry of cylidylyl-(3'-5')-cytidine. J. Mol. Biol. 1965; 13(3):833-848.
[10] Dyadyuish FG, Danilov VI, Shramko OV. Electronic aspects of mechanisms lethal and mutagenic action of UV light. Mol. Biol. 1967; 1539-1543.
[11] Grossman L. Studies on mutagenesis induced in vitro. Photochem. Phoiobiol. 1968; 7(6):727-735.
[12] Vanderhoek JY, Cerutti PA. The stability of deoxycytidine photohydrates in the mononucleotide, oligodeoxynucleotides and DNA. Biochem Biophys Res Commun. 1973;52(4):1156-61.
[13] Brown D.M., Hewlins M.J.E. Dihydrocytosine and related compounds. Journal of the Chemical Society C: Organic, 1968:2050-2055.
[14] Danilov VI, Kventsel GF. Electronic submission to the theory of point mutations. Kiev: Naukova Dumka, 1971. 34-39.
[15] Miller N, Cerutti P. Structure of the photohydration products of cytidine and uridine. Proc Natl Acad Sci U S A. 1968;59(1):34-8.
[16] Fisher G.J., Johns H.E. Thymine hydrate formed by ultraviolet and gamma irradiation of aqueous solutions () Photochemistry and Photobiology, 1973; 18 (1):23-27.
[17] Stewart, J.J.P. MOPAC 93 MANUAL:Fujitsu Limited.Tokyo 1993, pp. 1-378.
[18] Les A., Adamowicz L., Bartlett R.J. Relative stability of cytosine tautomers with the coupled cluster method and first-order correlation orbitals. Journal of Physical Chemistry, 1989 93 (10):4001-4005.
[19] Les A., Adamowicz L. Oxo-hydroxy tautomerism of uracil and 5-fluorouracil. Journal of Physical Chemistry, 1989;93 (20):7078-7081.
[20] Scanlan M.J., Hillier I.H. An ab initio study of tautomerism of uracil, thymine, 5-fluorouracil, and cytosine. Journal of the American Chemical Society, 1984; 106 (13):3737-3745.
[21] Kwiatkowski J.S., Bartlett R.J., Person W.B. Contributions from electron correlation to the relative stabilities of the tautomers of nucleic acid bases. Journal of the American Chemical Society, 1988; 110 (8):2353-2358.
[22] Person W.B., Szczepaniak K., Szczesniak M., Kwiatkowski J.S., Hernandez L., Czerminski R. Tautomerism of nucleic acid bases and the effect of molecular interactions on tautomeric equilibria. Journal of Molecular Structure, 1989; 194 (C):239-258.
[23] Adamowicz L. Determination of the relative stability of fluorocytosine tautomers with single and double excitation coupled-cluster (CCSD) method. Chemical Physics Letters, 1988; 153 (2-3), pp. 147-152.
[24] Metropolis N, Rosenbluth AW, Rosenbluth MN, Teller AH, Teller E. Equation of State Calculations by Fast Computing Machines. J Chem Phys. 1953;21(6):1087-92.
[25] Lee J, Barker JA, Abraham FF. Theory and Monte Carlo simulation of physical clusters in the imperfect vapor. J Chem Phys. 1973; 58(8):3166-80.
[26] Abraham F.F. Monte Carlo simulation of physical clusters of water molecules. J Chem Phys. 1974; 61(3):1221-5.
[27] Mruzik MR, Abraham FF, Schreiber DE, Pound GM. A Monte Carlo study of ion-water clusters. J Chem Phys. 1976; 64(2):481-91.
[28] Alderfer JL, Danilov VI, Poltev VI, Slyusarchuk ON. A study of the hydration of deoxydinucleoside monophosphates containing thymine, uracil and its 5-halogen derivatives: Monte Carlo simulation. J Biomol Struct Dyn. 1999;16(5):1107-17.
[29] Wang S.Y., Nnadi J.C. Mechanism for the photohydration of pyrimidines.Chemical Communications (London), 1968;(19):1160-1162.
[30] Wang S.Y. A «hot» ground state intermediate in the photohydration of pyrimidines.Excited states in organic chemistry and biochemistry. Dordrecht:D. Reidel Publ.Comp, Eds B. Pullman, N. Goldblum 1977; 39-52.
[31] Fisher G.J., Johns H.E. Pyrimidine Photohydrates. Photochem. and Photobiol. of Nucl. Acids. Chemistry, Ed. S.H. Wang.New York:Acad,press 1, pp. 169-224.
[32] Grossman L, Rodgers E. Evidence for the presence of cytosine photohydrates in UV irradiated nucleic acids. Biochem Biophys Res Commun. 1968;33(6):975-83.
[33] Cieplak P., Bash P., Singh U.C., Kollman P.A. A theoretical study of tautomerism in the gas phase and aqueous solution: A combined use of "state-of-the-art" ab initio quantum mechanics and free energy perturbation methods.Journal of the American Chemical Society, 1987; 109 (21), pp. 6283-6289.