Biopolym. Cell. 1999; 15(1):75-82.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000509
Методи
Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 5. Модель «напівінтеркаляції» монометинових ціанінових барв­ників у дяоспіральні нуклеїнові кислоти
1Ярмолюк С. М., 1Ковальська В. Б., 2Ковтун Ю. П.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Інститут органічної хімії НАН України
    вул. Мурманська, 5, Київ, Україна, 02660

Abstract

Нещодавно тми було запропоновано модель «напівінтерка­ляції» монометинових ціанінових барвників у подвійну спіраль нуклеїнових кислот. Бензтіазоловий гетероцикл «класично» інтеркалюв, розташовуючись між комплементарними парами основ, тоді як другий гетероцикл просторово фіксується в борозні нуклеїнової кислоти. Ми вважаємо, що гетероцикл з високою основністю розміщується в нуклеофільнішій борозні, у той час як гетероцикл з меншою основністю вклинюється в менш електрофільний міжосновний простір. Метою пред­ставлених досліджень було визначення можливого способу фік­сації другого гетероциклу в борозні нуклеїьювої кислоти Намисинтезовано і вивчено низку структуроподібних ціанінових барвників з різним розподілом електронної густини. Ми вва­жаємо, що Зв'язування другого гетероциклу з високою ос­новністю зумовлюється просторовою фіксацією та його елек­тростатичною взаємодією з фосфатними групами нуклеї­нової кислоти. Монометиновші піридинієвий барвник (Cyan 40; 4-[ ( 1-метилбензотіазоліліден-2)метил]-1,2,6-триметил піридиніум тозилат) взаємодіяв з нашивною ДНК та РНК зі значним зростанням інтенсивності флюоресценції. Він, на наш погляд, є перспективним для розробки нових ціанінових бареників, що зв'язуються з нуклеїновими кислотами.
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Gilden DH, Vafai A, Shtram Y, Becker Y, Devlin M, Wellish M. Varicella-zoster virus DNA in human sensory ganglia. Nature. 1983;306(5942):478-80.
[2] Fischer SG, Lerman LS. DNA fragments differing by single base-pair substitutions are separated in denaturing gradient gels: correspondence with melting theory. Proc Natl Acad Sci USA. 1983;80(6):1579-83.
[3] Durst M, Gissmann L, Ikenberg H, zur Hausen H. A papillomavirus DNA from a cervical carcinoma and its prevalence in cancer biopsy samples from different geographic regions. Proc Natl Acad Sci USA. 1983;80(12):3812-5.
[4] Ju J, Glazer AN, Mathies RA. Energy transfer primers: a new fluorescence labeling paradigm for DNA sequencing and analysis. Nat Med. 1996;2(2):246-9.
[5] Rye HS, Quesada MA, Peck K, Mathies RA, Glazer AN. High-sensitivity two-color detection of double-stranded DNA with a confocal fluorescence gel scanner using ethidium homodimer and thiazole orange. Nucleic Acids Res. 1991;19(2):327-33.
[6] Haughland R. P. Molecular probes. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Eugene, 1996. 679 p.
[7] Lee LG, Chen CH, Chiu LA. Thiazole orange: a new dye for reticulocyte analysis. Cytometry. 1986;7(6):508-17.
[8] Schwartz H. E., Ulfelder K. J. Capillary electrophoresis with laser-induced fluorescence detection of PCR fragments using thiazole orange. Anal. Chem., 1992, 64 (15), pp 1737–1740.
[9] Carlsson C, Larsson A, Jonsson M, Albinsson B, Norden B. Optical and Photophysical Properties of the Oxazole Yellow DNA Probes YO and YOYO. J. Phys. Chem., 1994, 98 (40), pp 10313–10321.
[10] Jacobsen JP, Pedersen JB, Hansen LF, Wemmer DE. Site selective bis-intercalation of a homodimeric thiazole orange dye in DNA oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 1995;23(5):753-60.
[11] Rye HS, Glazer AN. Interaction of dimeric intercalating dyes with single-stranded DNA. Nucleic Acids Res. 1995;23(7):1215-22.
[12] Yarmoluk S. M., Kovalska V. B., Smirnova T. V., Shandura M. P., Kovtun Y. P., Matsuka G. Kh. IInteraction of cyanine dyes with nucleic acids. 2. Spectroscopic properties of methyleneoxy analogues of Thiazole Orange Biopolym. Cell. 1996; 12(6):74-81
[13] Hamer F. M. The cyanine dyes and related compounds. New York: J. Willey, 1964. 790 p.
[14] Rye HS, Yue S, Wemmer DE, Quesada MA, Haugland RP, Mathies RA, Glazer AN.Stable fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties and applications. Nucleic Acids Res. 1992;20(11):2803-12.
[15] Herz A. H. Dye-dye interactions of cyanines in solution and at AgBr surfaces. Photogr. Sci. Eng. 1974. 18:323—335.
[16] Israelachvili J. Intermolecular and surface forces. San Diego: Acad, press, 1992:76—105, 122—133.
[17] Ishchenko A. A. Structure and spectroscopic properties of polymethyne cyanine dyes. Kyiv: Nauk. dumka 1994. 231 p.
[18] Larsson A, Carlsson C, Jonsson M, Albinsson B. Characterization of the Binding of the Fluorescent Dyes YO and YOYO to DNA by Polarized Light Spectroscopy. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (19), pp 8459–8465
[19] Tyutyulkov N. Polymethine dyes — structures and proper ties. Sofia: St. Kliment Ohridski Univ. press, 1991:107—123.