Biopolym. Cell. 1996; 12(6):74-81.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000458
Взаємодія ціанінових барвників та нуклеїнових кислот. 2. Синтез та спектроскопічні властивості метиленоксианалогів тіазолового оранжевого
1Ярмолюк С. М., 1Ковальська В. Б., 2Смирнова Т. В., 2Шандура М. П., 2Ковтун Ю. П., 1Мацука Г. Х.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України
    вул. Мурманська, 1, Київ, Україна, 02094

Abstract

Синтезовано серію асиметричних монометинових ціанінових барвників з метиленоксибензтіазоловим термінальним гетероциклом. Досліджено їх абсорбційні та флюоресцентні властивості, спектральні властивості їх комплексів з нуклеїновими кислотами. Найкращі результати одержані з n - толулол сул ьфо на том 2-[ ( 3 - метил-2 ( ЗН )-бензотіазоліліден) метил] -5,6-диоксиметилен-3-метил-бензотіазолію. Пропонується гіпотетична модель взаємодії монометинових бензтіазолових барвників з двоспіральними нуклеїновими кислотами.
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Haughland R. P. Molecular probes. Handbook of fluorescent probes and research chemicals, 1994. Molecular probes. Eugene: OR, 1994.
[2] Soper SA, Mattingly QL. Steady-state and picosecond laser fluorescence studies of nonradiative pathways in tricarbocyanine dyes: implications to the design of Near-IR fluorochromes with high fluorescence efficiencies. J Am Chem Soc. 1994;116(9):3744–52.
[3] Rye HS, Quesada MA, Peck K, Mathies RA, Glazer AN. High-sensitivity two-color detection of double-stranded DNA with a confocal fluorescence gel scanner using ethidium homodimer and thiazole orange. Nucleic Acids Res. 1991;19(2):327-33.
[4] Rye HS, Glazer AN. Interaction of dimeric intercalating dyes with single-stranded DNA. Nucleic Acids Res. 1995;23(7):1215-22.
[5] Lee LG, Chen CH, Chiu LA. Thiazole orange: a new dye for reticulocyte analysis. Cytometry. 1986;7(6):508-17.
[6] Pitner JB, Mize PD, Linn CP. Synthesis and fluorescence properties of covalent thiazole orange- oligonucleotide conjugates. The 3th Int. symp. on functional dyes (July 16-21, 1995). Santa Cruz, 1995: 52.
[7] Rye HS, Dabora JM, Quesada MA, Mathies RA, Glazer AN. Fluorometric assay using dimeric dyes for double- and single-stranded DNA and RNA with picogram sensitivity. Anal Biochem. 1993;208(1):144-50.
[8] Rye HS, Yue S, Wemmer DE, Quesada MA, Haugland RP, Mathies RA, Glazer AN. Stable fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties and applications. Nucleic Acids Res. 1992;20(11):2803-12.
[9] Rye HS, Drees BL, Nelson HC, Glazer AN. Stable fluorescent dye-DNA complexes in high sensitivity detection of protein-DNA interactions. Application to heat shock transcription factor. J Biol Chem. 1993;268(33):25229-38.
[10] Goodwin PM, Johnson ME, Martin JC, Ambrose WP, Marrone BL, Jett JH, Keller RA. Rapid sizing of individual fluorescently stained DNA fragments by flow cytometry. Nucleic Acids Res. 1993;21(4):803-6.
[11] Carlsson C, Larsson A, Jonsson M, Norden B. Dancing DNA in capillary solution electrophoresis. J Am Chem Soc. 1995;117(13):3871–2.
[12] Jacobsen JP, Pedersen JB, Hansen LF, Wemmer DE. Site selective bis-intercalation of a homodimeric thiazole orange dye in DNA oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 1995;23(5):753-60.
[13] Yarmoluk SM, Zhyvoloup AN, Koval'ska VB, Klimenko IV, Kukharenko AP, Kovtun YP, Slominsky YL. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. I. Studies on monomethyne cyanine dyes as possible fluorescent probes for the detection of nucleic acids. Biopolym Cell. 1996; 12(1):69-74.
[14] Hamer FM. The cyanine dyes and related compounds. New York; London: J. Willey, 1964. 790 p.
[15] Kovtun YuP, Shandura MP, Tolmachev AI. Polymethine dyes based on (benzo-15-crown-5) thiazole. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1996; 32(7):851-855
[16] Ishchenko AA. Structure and spectroscopic properties of polymethyne cyanine dyes. Kyiv: Nauk. dumka, 1994. 231 p.