Biopolym. Cell. 1996; 12(4):100-104.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000440
Синтез 2', 3' -дидегідро-2', 3' -дидезоксиуридину за участю трифенілфосфонієвих йодидів
1Костіна В. Г., 1Шаламай А. С., 1Усенко Л. С.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

При вивченні реакцій 5'-бензоіл-О2, 2'-циклоуридину з трифенілйодфосфоній йодидом, а далі за частю імідазолу або його похідних було показано, що процес іде через стадії утворення спочатку 2'-йод-2'-дезокси-, потім 2',3'-дийод-2',3'-дйдезоксиуридинів. Останній в силу своєї нестабільності перетворюється у відповідний 2',3'-дидегідро-2',3'-дидезоксинуклеозид
Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] Kraevskii AA. Search for new drugs for the treatment of HIV infections among nucleosides and nucleotides. II. Pharmaceutical Chemistry Journal. 1992;26(1):33–47.
[2] Stavridine (Zerit). Original monograph of Bristol-Myers Squibb. Co. Drugs future. 1995; 20(10): 1088.
[3] Verheyden JP, Moffatt JG. Halo sugar nucleosides. I. Iodination of the primary hydroxyl groups of nucleosides with methyltriphenoxyphosphonium iodide. J Org Chem. 1970;35(7):2319-26.
[4] Verheyden JP, Moffatt JG. Halo sugar nucleosides. II. Iodination of secondary hydroxyl groups of nucleosides with methyltriphenoxyphosphonium iodide. J Org Chem. 1970;35(9):2868-77.
[5] Verheyden JP, Moffatt JG. Halo sugar nucleosides. 3. Reactions for the chlorination and bromination of nucleoside hydroxyl groups. J Org Chem. 1972;37(14):2289-99.
[6] Garegg PJ, Samuelsson B. Conversion of Vicinal Diols into Olefins using Triphenylphosphine and Triiodoimidazole. Synthesis. 1979;1979(10):813–4.
[7] Garegg PJ, Samuelsson B. Novel reagent system for converting a hydroxy-group into an iodo-group in carbohydrates with inversion of configuration. Part 2. J Chem Soc. 1980;2866-8.
[8] Garegg PJ, Johansson R, Ortega C, Samuelsson B. Novel reagent system for converting a hydroxy-group into an iodogroup in carbohydrates with inversion of configuration. Part 3. J Chem Soc. 1982;681-3.
[9] Garegg PJ, Samuelsson B. Novel reagent system for converting a hydroxy-group into an iodo-group in carbohydrates with inversion of configuration. J Chem Soc. 1979;(22):978-80.
[10] Finkelstein H. Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden. Ber Dtsch Chem Ges. 1910;43(2):1528–32.
[11] Fox JJ, Miller N, Wempen I. Nucleosides. XXIX. 1-?-D-Arabinofuranosyl-5-fluorocytosine and Related Arabino Nucleosides 1 . J Med Chem. 1966;9(1):101–5.
[12] Bersodes M, Abushanab E, Panzica RP. Monoacylation of ribonucleosides and derivatives via conversion of orthoformiate. J Chem Soc Chem Commun. 1981: 26-7.
[13] Dudycz LW. Synthesis of 2?,3?-Dideoxyuridine Via the Corey-Winter Reaction. Nucleosides and Nucleotides. 1989;8(1):35–41.