Напівемпіричним квантовохімічним методом AM1 в режимі оптимізації всіх структурних параметрів досліджено прототропну цвітеріонну таутомерію урацилу (Ura) і цитозину (Cyt) у вільному стані. Показано, що прототропна таутомерія канонічних нуклеотидних основ піримідинового ряду має молекулярно-цвітеріонний характер, а в основі цього явища лежить досить висока СН-кислотність цих сполук у поєднанні з яскраво вираженою лужністю. Встановлено, що більш енергетичне підсімейство таутомерів-цвітеріонів Ura b Cyt відокремлене від менш енергетичного підсімейства молекулярних таутомерів істотною щілиною (21,4 і 12,6 ккалімоль в Ura і Cyt відповідно). При цьому відносна енергія найвигідніиіого таутомера-цвітеріона, який формується за рахунок міграції карбопротона, приєднаного до атома вуглецю С6, на ендоциклічний атом азоту N З в Cyt i атом кисню О4 з цис-оріснтацією карбоксилу відносно хімічного зв'язку С5С6 в Ura (42,3 ккал/моль для Ura і 29,1 ккал/моль для Cyt), значно перевищує аналогічну величину для основної ілідної форми основ пуринового ряду та імідазолу. Це дозволяє пояснити, чому в Ura і Cyt воднево-тритієвий обмін групи С6Н6 з водою при сприятливих рН практично відсутній порівняно з основами пуринового ряду та імідазолу, адже перехідним станом цієї реакції є саме енергетично найвигніиіий таутомер-цвітеріон, який утворюється заучастю протонів водного середовища шляхом естафетного протонування (атома О4 в Ura і атома N3 в Cyt) – депротонування (зв'язку С6Н6).