Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів досліджено прототропну молекулярно-цвітеріонну таутомерію мінорної нуклеотидної основи – гіпоксантину (Hyp) у вільному стані. Встановлено, що сімейство його молекулярно-цвітеріонних таутомеріє, займаючи діапазон відносних енергій близько 26 ккал/моль, складається з 12 плоскосиметричних дипольно-стійких структурних ізомерів – 10 молекулярних і 2 цвітеріонних. За результатами розрахунків, при кім­натній температурі у газовій фазі співіснують два найбільш енергетично вигідні моле­кулярні кетонні таутомери Hyp N9H і N7H, причому більш полярна форма N9H є ос­новною (82 %); за цих же умов концентрація єнольних таутомеріє не перевшцус 0,2 Це кількісно підтверджує висновки щодо характеру таутомерної рівноваги Hyp у ва­куумі, зроблені на основі дослідження його 14 коливальних спектрів в умовах кріоген­ної матричної ізоляції (Шеїна Г. Г. та ні., 1986). Перехід Hyp до розчину з універ­сальним механізмом сольватації ще більше зсуває таутомерну рівновагу в бік високо-полярного таутомера N9H (98,6%); концентрація всіх інших таутомеріє, за винятком таутомера N7H (1,4 %), за цих же умов надто низька, щоб брати її до уваги. Встанов­лено, що основна ілідна форма Hyp, що характеризується локалізацією імінопротонів при атомах N1, N7, N9 без атома водню при атомі С8, є перехідним станом воднево-Оейтеро-тритієвого обміну групи С8Н у вільному стані. Близькість розрахованої вели­чини енергетичного бар'єра цієї реакції до експериментальної підтверджує, на думку авторів, ілідний механізм воднево-дейтеро-тритієвого обміну групи С8Н Hyp з водою при кислих і нейтральних рН. В рамках отриманих результатів обговорюються причини «заміни» гуаніну на Hyp в антикодонових триплетах тРН