Biopolym. Cell. 1994; 10(6):61-64.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0003C4
Кислотно-лужні властивості молекулярного ксантину та його комплексотвірна здатність
1Говорун Д. М., 1Кондратюк І. В., 1Желтовський М. В.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Напівемпіричним квантовохімічним методом АМ1 в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів розраховано енергію протонування екзоциклічних атомів кисню кар­бонільних груп та ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомами водню, а також енергію депротонування NH- і СН-груп двох енергетично найвигідніших таутомеріє ксантину (Xan) Н9Н і N711, урацилу (Ura) в основній таутомерній дікетоформі та імідазолу (Im). Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування молекулярного Хан є ендоциклічний атом азоту імідазольного кільця не зв'язаний з атомом водню; при цьому урацильний фрагмент Хаn N9H має кращі як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості ніж Ura. Автори дійшли висновку, що за рахунок урацильного фрагмента Xаn N9H у вільному стані вступає у циклічне водневе спарювання з нуклеотидними основами за тими ж схемами взаємодії, що й Ura. Запропоновано най­більш вірогідні схеми взаємодії Хап з нейтральною і депротонованою карбоксильною групою за допомогою двох циклічних Н-зв'язків, які повністю узгоджуються з експе­риментальними результатами (М. В. Желтовський та ін., 1993)
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Kondratyuk IV, Govorun DM, Zheltovsky NV. Prototropic molecular-zwitterion tautomerism of xanthine: AMI calculation. Biopolym Cell. 1994; 10(6):52-60.
[2] Bell R. Proton in Chemistry. Springer; 1973, 310 p.
[3] Tupitsyn IF, Popov AS, Shibayev AYu. Aromatic heterocycles as CH acid. 1. The methyl derivatives of five-and six-membered heterocycles. Zh Obshch Khim. 1992.;62(124), 9: 2100-11.
[4] Del Valle JC, De Paz JLG. A theoretical study of the acidity of nitrogen heterocycles. J Mol Struct. 1992; 254:481-491.
[5] Petrov ES. The Equilibrium NH Acidity of Organic Compounds. Russ. Chem. Rev. 1983; 52(12) 1144-1155.
[6] Romm IP, Guryanova EN p -Conjugation in Aromatic Compounds of Group V and VI Elements. Russ Chem Rev. 1986; 55(2):83-98.
[7] Vereshchagin AN. Inductive effect. m.: Nauka, 1988. 110 p.
[8] Hobza P, Zahradnik R. Intermolecular complexes: The role of van der Waals systems in physical chemistry and in the biodisciplines (studies in physical and theoretical chemistry). Elsevier Science Ltd 1988; 308 p.
[9] Zheltovsky NV, Samoilenko SA, Kolomiets IN, Kondratyuk IV, Gubaidullin MI. Some structural aspects of protein-nucleic acid recognition point mechanisms involving amino acid carboxylic groups. J Mol Struct. 1989;214:15–26.
[10] Zheltovsky NV, Samiylenko SP, Kolomiets IN, Kondratyuk IV, Stepanyugin AV. The investigation of interactions of hypoxanthine, xanthine and their methyl and glycosyl derivatives with amino acid carboxylic group by spectroscopic methods. Biopolym Cell. 1993; 9(3):17-22.