Нові похідні 6-азаурацилу – аміди as-триазинкарбонових кислот: синтез і їхня антимікробна активність
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.000604Анотація
Застосовуючи основні положення концепції біоізостеризму синтезовано та досліджено три серії нових похідних 6-азаурацилу, які відрізняються структурним мотивом спейсерної ділянки, що з'єднує гетероцикл з карбамідним фрагментом. Скринінг одержаних сполук на тест-культурах бактерій, міцеліальних та дріжджоподібних грибів показав, шр широкий спектр антимікробної дії проявляють похідні 6-азаурацилпропанкарбонової та тіооцтової кислот.Посилання
Patani GA, LaVoie EJ. Bioisosterism: a rational approach in drug design. Chem Rev. 1996;96(8):3147-3176.
Preobrazhenskaya MH, Mel'nik SYa. Analogs components of nucleic acids - inhibitors of nucleic acid metabolism. Itogi nauki i tekhniki (Ser. Bioorg. khimiya; vol 1). 1984; 59-70
?koda J. Mechanism of Action and Application of Azapyrimidines. Prog Nucleic Acid Res Mol Biol. 1963;197–219.
Pesticide Manual. Eds. NN Melnikov, KV Novozhylov, CR Belan et al. M.: Khimia, 1985; 352 p.
Pat. BDR N 2138031., CA. Herbicidal as-triazin-5-ones. W. Draber, K. Diskore, H. Timmer. Publ. 1978.
Nalepa K, Bekarek V, Slouka J. Reaction of some derivatives of 1,2,4-triazine with organomagnesium halides, hydrogen peroxide and thiocreosol. J Pract Chem. 1972; 314(5-6):477-8.
Bennett GB, Mason RB, Alden LJ, Roach JB Jr. Synthesis and antiinflammatory activity of trisubstituted pyrimidines and triazines. J Med Chem. 1978;21(7):623-8.
Pat. USA N 4636508. 5-Pyrimidine-carboxyamides and treatment of leukemia therewith. A. D. Brewer, J. A. Minatelli. Publ. 1987.
Ognyanik SS, Tarnavsky SS, Sikora LI, Alekseeva IV. Synthesis and spectroscopic study of 3-thio-6-alkylaminosubstituted 1,2,4-triazines-5. Ukr Khim Zh. 1988;54(11):1197-9.
Bobek M, Farka? J, Gut J. Nucleic acids components and their analogues. XCI. An improved synthesis of 6-azauracil and its 5-substituted derivatives. Coll Czech Chem Commun. 1967;32(3):1295–8.
Cristescu C, Marcus J. Derivate des 3,5 dihydro. l,2,4. triazins (6-azauracils) mit mutmabticher cytostatischer Wirkung (I). Pharmazie. 1961; 16: 135-137.
Weygand-Hilgetag. Organish-chemische experimetierkunst. Verlag. Leipzig, 1964.
Cristescu C. as-triazine derivatives with potential therapeutic action. X. 6-Carboxyhydrazide-as-triazines. Rev roum. chim. 1970; 15(9): 1409-14.
The chemistry heterocyclic compounds. Ed. H. Neunhoeffer, P. Willey. New York: Chichester Intersci., 1973. Vol. 33. 1075 p.
Taylor EC, Martin SF. Synthesis of some 7-aryl-6-azapteridines from 1,2,4-triazine intermediates. J Org Chem. 1972;37(24):3958–60.
Alekseeva IV, Shalamaj AS, Turov AV, Chernetskij VP. 5-amino substituted N-methyl-6-azauracils. Ukr Khim Zh. 1978;43(10):1064-9.
Vilai VI. Experimental mycology. Kiev: Naukova Dumka, 1982. 395 p.
Kharchenko SI, Litvin VP, Tarabara IN. Handbook of fungal infections and Mycotoxicoses farm animals. Kiev: Urozhay, 1982;168 p.
