Представлені результати моделювання гідратації мономірних та можливих купкоподібних дімерних форм алкалоїдів пуринового ряду методом Монте-Карло в кластері із 200 молекул. Вивчення різних форм купкоподібних пуринових дімерів показало, що для кофеїну існує один, для теофіліну – два, для теоброміну – чотири енергетично вигідних дімера. Знайдено, що основним фактором, стабілізуючим вигідні купки, є змі-на взаємодії між молекулами води, яка пов'язана із зміною структури води навколо мономірів при їх асоціації. За допомогою аналізу енергетичних та структурних характеристик гідратації виявлено, що процес асоціації молекул алкалоїдів у воді тісно пов'язаний з гідрофобним характером метильних груп. Зміна гідратних властивостей алкалоїдів пуринового ряду при переході від мономірних форм до дімерних може бути вирішальним фактором при взаємодії з біополімерами в первинних механізмах їх фармакологічної дії.