Biopolym. Cell. 2003; 19(3):281-286.
Біоорганічна хімія
Композитні біорегулятори на основі похідних феназин-1-карбонової кислоти і триазинів. Синтез та структурні характеристики
1Пальчиковська Л. Г., 1Платонов М. О., 1Алексеева І. В., 1Швед А. Д.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Сконструйовано та синтезовано низку композитів на основі похідних феназин-1-карбонової кислоти та 6-азаураиилу, будову яких підтверджено методами УФ та 1Н-ЯМР спектроскопії. Неемпіричний (ab initio) квантовохімічний конформаційний аналіз на рівні теорії HF/6—3JG* висвітлив функціонально важливі особливості просторової будови отриманих композитів: у залежності від положення, довжини та складу лінкера, який з'єднує домени, утворюються компактні або розрихлені «складені» структури, що по-різному впливають на. роботу полімеразного комплексу.

References

[1] Pommier Y, Pourquier P, Fan Y, Strumberg D. Mechanism of action of eukaryotic DNA topoisomerase I and drugs targeted to the enzyme. Biochim Biophys Acta. 1998;1400(1-3):83-105.
[2] Atwell GJ, Rewcastle GW, Baguley BC, Denny WA. Potential antitumor agents. 50. In vivo solid-tumor activity of derivatives of N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide. J Med Chem. 1987;30(4):664-9.
[3] Riou JF, Foss? P, Nguyen CH, Larsen AK, Bissery MC, Grondard L, Saucier JM, Bisagni E, Lavelle F. Intoplicine (RP 60475) and its derivatives, a new class of antitumor agents inhibiting both topoisomerase I and II activities. Cancer Res. 1993;53(24):5987-93.
[4] Kiprianova EA, Rabionvich AS. [Production of phenazine-1-carboxylic acid by Pseudomonas fluorescens]. Mikrobiologiia. 1969;38(2):224-7.
[5] Brisbane PG, Janik LJ, Tate ME, Warren RF. Revised structure for the phenazine antibiotic from Pseudomonas fluorescens 2-79 (NRRL B-15132). Antimicrob Agents Chemother. 1987;31(12):1967-71.
[6] Sidorik OA, Shevchenko II. Influence of phenazine-1 derivatives of the carboxylic acids on certain types of experimental tumors. Fiziol. active substances. Kiev: Naukova Dumka, 1974;6:92-6.
[7] Rewcastle GW, Denny WA, Baguley BC. Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides. J Med Chem. 1987;30(5):843-51.
[8] Preobrazhenskaya MN, Melnik SYa. Nucleic acid analogs - inhibitors of nucleic acid metabolism. M.: VINITI, (Itogi Nauki i Tekhniki Ser Bioorg Khim, vol 1) 1983;59-64.
[9] Mokrushin VS, Pushkareva ZV, Pashkevich TK, Rysakova EN. Synthesis and properties of quaternary salts of derivatives of 1-phenazinegarboxylic acid. Pharmaceutical Chemistry Journal. 1969;3(8):455–7.
[10] Alexeeva I, Palchikovskaya L, Shalamay A, Nosach L, Zhovnovataya V, Povnitsa O, Dyachenko N. N4-amino-acid derivatives of 6-azacytidine: structure-activity relationship. Acta Biochim Pol. 2000;47(1):95-101.
[11] Cristescu C, Marcus I. Derivate des 3,5-dihydroxy-l,2,4-triazins( 6-azauracils) mit mutmalicher cytostatischer Wirkung. Pharmazie. 1961; 16(3): 135-1.
[12] Vicker N, Burgess L, Chuckowree IS, Dodd R, Folkes AJ, Hardick DJ, et al. Novel Angular Benzophenazines: Dual Topoisomerase I and Topoisomerase II Inhibitors as Potential Anticancer Agents. J Med Chem. 2002;45(3):721–39.
[13] Saenger W. Principles of nucleic acid structure. New York: Springer, 1984; 556 p.
[14] Palchikovskaya LI, Platonov MO, Burjanovsky LI, Alexeeva IV, Shved AD. New 6-azapyrimidine derivatives as nonnucleoside inhibitors (NNI's) of nucleic acid biosynthesis: modeling, synthesis and biological activity. Abstr. book of 8 th Int Symp Mol Aspects of Chemother. Gdansk, 2001: 154.
[15] Schmidt MW, Baldridge KK, Boatz JA, Elbert ST, Gordon MS, Jensen JH, et al. General atomic and molecular electronic structure system. J Comp Chem. 1993;14(11):1347–63.