Biopolym. Cell. 2002; 18(4):351-355.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000618
Короткі повідомлення
Найрізноманітніші точкові контакти електронейтральної та депротонованої карбоксильної групи амінокислот з 2-амінопурином
1Потягайло А. Л., 1Говорун Д. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Напівемпіричним квантово-хімічним методом MNDO/H вперше отримано повне сімейство точкових контактів електронейтральної та депротонованої оцтової кислоти, модельного бічного радикала глутамінової та аспарагінової кислот, з 2-амінопурином у вакуумі Встановлено, що специфічна взаємодія депротонованої карбоксильної групи з основою переводить її з основної таутомерної форми N9 H у високоенергетичну N3H з енергетичним виграшем у 0,92 ккал/моль і утворенням точкового контакту N3H...O–, N2H...O–. В той же час специфічна взаємодія електронейтральної карбоксильної групи з 2-амінопурином не спричинює жодних таутомерних перетворень основи: найвигідніиіий точковий контакт N9H...O, N3...HO з енергетичним відривом у 2,3 ккал/моль утворюється з її основною таутомерною формою N9Н.
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Koshland DE. [Molecular basis of enzyme catalysis and control]. Zh vsesoyuzhnogo khim obschestva im D I Mendeleeva. 1971; 16(2):158-64.
[2] Samijlenko SP, Bogdan TV, Trygubenko SA, Potyahaylo AL, Hovorun DM. Deprotonated carboxylic group of amino acids transforms adenine into its rare prototropic tautomers. Ukr Biokhim Zh. 2000;72(6):92-5.
[3] Samijlenko SP, Potyahaylo AL, Stepanyugin AV, Bogdan TV, Dzerzhyns'kyi ME, Hovorun DM. Specific interactions of izoguanine with neutral and deprotonated carboxylic group of amino acids: results af model quantum chemical calculations. Ukr Biokhim Zh. 2001;73(3):147—51.
[4] Samijlenko SP, Kondratyuk IV, Potyahaylo AL, Stepanyugin AV, Hovorun DM. Specific interactions of deprotonated carboxylic group with uracil and thymine provoke diketo - keto-enolic tautomeric transition in bases. Ukr Biokhim Zh. 2001; 73(4):128-31.
[5] Hovorun DM. A physico-chemical concept of biopolymers' functioning. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 2000; (2):171-5.
[6] Hovorun DM. A structural isomerism of nucleotide bases: AMI calculation. Biopolym Cell. 1997; 13(2):127-34.
[7] Poltev VI, Shuliupina NV, Bruskov VI. [Molecular mechanisms of the regularity of nucleic acid biosynthesis. Computer study of the role of polymerases in the formation of irregular pairs by modified bases]. Mol Biol (Mosk). 1996;30(6):1284-98.
[8] Broo A, Holm?n A. Ab initio MP2 and DFT calculations of geometry and solution tautomerism of purine and some purine derivatives. Chem Phys. 1996;211(1-3):147–61.
[9] Pullman B, Pullman A. Quantum biochemistry. Interscience Publishers. N. Y., 1963; 867 p.