Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 23. Комп\'ютерне моделювання «напівінтеркаляцшної» взаємодії монометинових ціанінових барвників з GCTA.TAGC-фрагментом ДНК

Лукашов, С. С.; Качковський, Г. О.; Ярмолюк, С. М.; Мацука, Г. Х.

doi:10.7124/bc.0005C1

Biopolym. Cell. 2001; 17(4):331-336.

http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005C1

Біоорганічна хімія

Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 23. Комп'ютерне моделювання «напівінтеркаляцшної» взаємодії монометинових ціанінових барвників з GCTA.TAGC-фрагментом ДНК

1Лукашов С. С., 2Качковський Г. О., 1Ярмолюк С. М., 1Мацука Г. Х.

Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
Київський національний університет імені Тараса Шевченка
вул. Володимирська 64, Київ, Україна, 01033

Abstract

Проведено комп'ютерне моделювання ДНК-комплексів шести пірилієвих і піридинових мономети нових ціанінових барвників з використанням методів ММ+, AMBER, РМЗ і CNDO/2 з пакету програм Hyperchem 5.0. Комплекси у відповідності з раніше отриманими нами експериментальними даними побудовано згідно з моделлю «напівінтеркаляції» так, що інтеркалювало лише бензотіазолове ядро. Після оптимізації геометрії така структура комплексів зберігається. Для барвників у вільному стані і в комплексах розраховано розподіл заряду для основного (So) і збудженого (Si) станів та визначено потенціальні енергії повертання гетерозалишклів навколо зв'язків метинової групи. Величина енергії комплексів корелює із значеннями інтенсивностей флюоресценції барвників у присутності ДНК. Електронна густина на інтеркалюючому ядрі при утворенні комплексів зростає для всіх барвників, окрім Cyan 40. Це протирічить її реальному перерозподілу, який проявляється, зокрема, в змінах стоксових зсувів. Значення потенціальних енергій обертання вказують на те, що при утворенні ДНК-комплексів жорсткість фіксації планарної конформації молекули барвника значно збільшується.

Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Haugland RP. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Sixth ed. Eugene: OR, 1996. 680 p.

[2] Deligeorgiev TG. Molecular probes based on cyanine dyes for nucleic acid research. Near-infrared dyes for high technology applications. NATO ASIs Series. Eds S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis. Dordrecht; Boston; London: Kluwer Acad, publ., 1998: 125-39.

[3] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Lukashov SS, Slominskii YL. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XII.?-substituted carbocyanines as possible fluorescent probes for nucleic acids detection. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(12):1677–8.

[4] Lukashov SS, Kachkovskyy GO, Losytskyy MYu, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 22. Spectral-luminescent properties of monomethyne pyrylium and pyrymidinium cyanines and their DNA-complexes. Biopolym Cell. 2001; 17(3):242-8.

[5] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Kovtun YuP. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids. Biopolym Cell. 1999; 15(1):75-82.

[6] Jacobsen JP, Pedersen JB, Hansen LF, Wemmer DE. Site selective bis-intercalation of a homodimeric thiazole orange dye in DNA oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 1995;23(5):753-60.

[7] Carlsson C, Larsson A, Jonsson M, Albinsson B, Norden B. Optical and photophysical properties of the oxazole yellow DNA probes YO and YOYO. J Phys Chem. 1994;98(40):10313–21.

[8] Ishchenko AA. Structure and spectral-luminescent properties of polymethine krasiteley. Kiev: Naukova Dumka, 1994: 231 p.