Biopolym. Cell. 1996; 12(1):49-52.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000411
Квантовохімічні розрахунки свідчать – прототропна таутомерія канонічних нуклеотидних основ має молекулярно-цвітеріонний характер. 2. Пурини
1Говорун Д. М., 1Кондратюк І. В.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Напівемпіричним квантовомеханічним методом AM1 в режимі оптимізації всіх структурних параметрів досліджено прототропну цвітеріонну таутомерію аденіну (Ade) і гуаніну (Gua) у вільному стані. Показано, що ця властивість канонічних нуклеотидних основ пуринового ряду має молекулярно-цвітеріонний характер. Визначено, що, на відміну від піримідинових основ, у пуринів енергетичні діапазони, в яких лежать молекулярнії цвітеріонні таутомери, перетинаються. При цьому енергетично найвигідніиіий таутомер-цвітеріон утворюється з основного молекулярного таутомерного стану шляхом міграції карбопротона, приєднаного до атома вуглецю С8, на сусідній ендоциклічний атом азоту N7 – його відносна енергія складає 17,06 і 14,50 ккал/моль для Ade і Gua відповідно.
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Govorun DM, Kondratyuk IV. The quantum mechanical calculations evidence molecular-zwitterionic features of prototropfc tautomerism of canonical nucleotide bases. 1. Pyrimidines. Biopolym Cell. 1996; 12(1):42-8.
[2] Norinder U. A theoretical reinvestigation of the nucleic bases adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil using AM1. J Mol Struct. 1987;151:259–69.
[3] Sabio M, Topiol S, Lumma WC. An investigation of tautomerism in adenine and guanine. J Phys Chem. 1990;94(4):1366–72.
[4] Govorun DM, Kondratyuk IV, Zheltovsky NV. Prototropic molecular-zwitterion tautomerism of purine. Biopolym Cell. 1995; 11(6):45-50.
[5] Govorun DM, Kondratyuk IV, Zheltovsky NV. Prototropic molecular-zwitterion tautomerism of imidazole and pyrimidine. Biopolym Cell. 1995; 11(6):41-4.