Biopolym. Cell. 1995; 11(1):36-39.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0003CF
Газофазні кислотно-лужні властивості молекулярного гіпоксантину
1Говорун Д. М., 1Кондратюк І. В., 1Желтовський М. В.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Київ, Україна

Abstract

Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структур­них параметрів розраховано енергію протонування єкзоциклічного атома кисню карбо­нільної групи та ендоциклічних атомів азоту, зв'язаних з атомами водню, а також енер­гію депротонування всіх NH- і СН-груп двох енергетично найвигідніших молекулярних таутомеріє гіпоксантину (Hyp) N9H і N7H у вільному стані. Встановлено, що найімо­вірнішим місцем протонування Hyp є ендоциклічний атом азоту імідазольного кільця, не зв'язаний з атомами водню; при цьому «амідна» група H1N1C606 Hyp має кращі як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості, ніж «амідні» групи H3N3C404, H3N3C202 урацилу та H1N1C606, H1N1C202 ксантину. Запропоновано найбільш віро­гідні схеми взаємодії Hyp з електрично нейтральною і депротонованою карбоксильною групою за допомогою двох циклічних Н-зв'язків, які повністю узгоджуються з експе­риментальними результатами (М. В. Желтовський та ін., 1993).
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Govorun D. M., Kondratyuk I. V., Zheltovsky N. V. Prototropic molecular-zwitterion tautomerism of hypoxanthine: AMI calculation in vacuum. Biopolym Cell. 1995; 11(1):30-5.
[2] Bell R. Proton in Chemistry. Springer; 1973, 310 p.
[3] Tupitsyn I. F., Popov A. S, Shibayev A. YU. Aromatic heterocycles as CH acid. 1. The methyl derivatives of five-and six-membered heterocycles. Zhurn. obshch. khimii. 1992. 62(124), 9: 2100-2111.
[4] Del Valle JC, De Paz JLG. A theoretical study of the acidity of nitrogen heterocycles. J Mol Struct. 1992; 254:481-491.
[5] Zheltovsky N. V., Samiylenko S. P., Kolomiets I. N., Kondratyuk I. V., Stepanyugin A. V. The investigation of interactions of hypoxanthine, xanthine and their methyl and glycosyl derivatives with amino acid carboxylic group by spectroscopic methods. Biopolym. Cell. 1993; 9(3):17-22.
[6] Sheina GG, Radchenko YeD, Stepanian SG, Ivanov AYu, Blagoi YuP. Vibration spectra of hypoxanthine. Biofizika. 1986; 31(4):555-60.
[7] Sheina GG, Stepanian SG, Radchenko ED, Blagoi YP. IR spectra of guanine and hypoxanthine isolated molecules. J. Mol. Struct. 1987;158:275–92.
[8] Govorun D. M., Kondratyuk I. V., Zheltovsky N. V. Acidic-basic properties of molecular xanthine and its complex formation ability. Biopolym. Cell. 1994; 10(6):61-64.
[9] Petrov ES. The Equilibrium NH Acidity of Organic Compounds. Russ. Chem. Rev. 1983; 52(12) 1144-1155.
[10] Romm IP, Guryanova EN pπ-Conjugation in Aromatic Compounds of Group V and VI Elements. Russ. Chem. Rev. 1986. 55(2):83-98.
[11] Vereshchagin A. N. Inductive effect. M.: Nauka, 1988. 110 p.