N-ацилювання нуклеозидів активними похідними амінокислот
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.000449Анотація
Запропоновано просту методику для N-ацилювання аденозину, гуазину і цитидіну активними похідними амінокислот. У процедурі використано тимчасовий захист сильними залишками гідроксильних груп рибози, який здійснюється в три етапи: силюванням нуклеозидів триметил-хлорсиланом (а); ацилюванням аміногруп силільованих нуклеозидів хлорангідридами або активными ефірами N-захищених амінокислот (б) і десилюванням ацильованого нуклеозиду (в). Виходи N-ацильованих нуклеозидів складають 40–90 %Посилання
Krayevsky AA, Watanabe KA. Modified nucleosides as anti-AIDS drugs: current status and perspectives. M.: Bioinform, 1993. 212 p.
Aggarwal SK, Gogu SR, Rangan SR, Agrawal KC. Synthesis and biological evaluation of prodrugs of zidovudine. J Med Chem. 1990;33(5):1505-10.
Abraham TW, Wagner CR. A Phosphoramidite-based synthesis of phosphoramidate amino acid diesters of antiviral nucleosides. Nucleosides Nucleotides. 1994;13(9):1891–903.
Shabarova ZA, Bogdanov AA. Chemistry of nucleic acids and their components. M.: Khimia, 1978: 88 p.
Nietzky R, Braunschweig E. Ueber die Einwirkung von Alkalien auf Orthonitrophenylhydrazin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1894; 27(3):3381—3384.
Greenstein JP, Winitz M. Chemistry of amino acids. New York; London, 1961: 465-7.
Ti GS, Gaffney BL, Jones RA. Transient protection: efficient one-flask syntheses of protected deoxynucleosides. J Am Chem Soc. 1982;104(5):1316–9.
Chaix C, Duplaa AM, Molko D, T?oule R. Solid phase synthesis of the 5'-half of the initiator t-RNA from B. subtilis. Nucleic Acids Res. 1989;17(18):7381-93.
Gait MJ, Matthes HWD, Singh M, Titmas RC Synthesis of oligodeoxyribonucleotides by a continuous flow phosphotriester method on a kieselguhr. polyamide support. Chemical and enzymatic synthesis of gene fragments: a laboratory manual. Eds. H. G. Gassen, A. Lang. Berlin: Verlag Chemie, 1982: 1-42.
