Олігонуклеопептиди. II. Синтез олігонуклеотидил-(Р→ N) -пептидів з допомогою окисно-відновлювального реагенту – суміші трифенілфосфіну і 2,2'- дипіридилдисульфіду
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.000334Анотація
Вивчено реакцію утворення P→N-зв'язку при синтезі олігонуклеопептидів фосфамідного типу з використанням окисно-відновлювального реагенту –трифенілфосфіну та 2,2'-дипіридилдисульфіду в присутності різних нуклеофільних каталізаторів. Реакція особливо чутлива до основності аміногрупи пептиду і найкращі виходи отримано з пептидами, рКа яких 9. Синтезовано олігонуклеопептиди з фосфамідним зв'язком як по 3'-, так і по 5'-положенню олігонуклеотиду.Посилання
Yuodka BA. Covalent protein-nucleic structures and chemical modeling. Vilnius Mokslas, 1985. 176 p.
Smirnov VD, Ivanovskaya MG, Ilina EV. et al. Synthesis of phenyl alanyl amide pentane deoxynucleotides. Dokl Akad Nauk SSSR. 1987; 206(5):1113-36.
Moffatt JG, Khorana HG. Nucleoside polyphosphates X. Nucleoside Polyphosphates. X. 1 The Synthesis and Some Reactions of Nucleoside-5' Phosphoromorpholidates and Related Compounds. Improved Methods for the Preparation of Nucleoside-5' Polyphosphates 1. J Am Chem Soc. 1961l 83(3):649-58.
Ivanovskaya MG, Gottikh MB, Shabarova ZA. Modification of oligo (poly) nucleotide phosphomonoester groups in aqueous solutions. Nucleosides Nucleotides. 1987;6(5):913–34.
Zarytova VF, Ryte VC, Chernikova TS. Action of activating reagents on in-ternucleotide linkages of A polyribonucleotide. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 1977; 3(12):1626-32
Uhlmann E, Peyman A. Antisense oligonucleotides: a new therapeutic principle. Chem Rev. 1990;90(4):543–84.
Haralambidis J, Duncan L, Tregear GW. The solid phase synthesis of oligonucleotides containing a 3′-peptide moiety. Tetrahedron Lett. 1987;28(43):5199–202.
Mukaiyama T, Hashimoto M. Synthesis of oligothymidylates and nucleoside cyclic phosphates by oxidation-reduction condensation. J Am Chem Soc. 1972;94(24):8528-32.
Zarytova VF, Ivanova EM, Yarmolyuk SN, Alekseeva IV. Synthesis of arginine-containing oligonucleotide-(5'→N)-peptides. Biopolym Cell. 1988; 4(4):220-2.
Gershkovich AA, Kibirev VK. Peptide Synthesis. Reagents and methods. Kiev Naukova Dumka, 1987. 264 p.
Yarmolyuk S. N., Pal'chikovskaya L. I., Fedoryak D. M. Chemical synthesis of nucleosides and nucleotides derivatives. Methods mol biol. Kiev: Naukova Dumka, 1986: 41-7.
Knorre DG, Mishenina GF, Samukov VV, Shubina TN. Activation of mono-and dinucleotides by mixture of triphenylphosphine and 2,2 '-dipyridyl disulfide. Dokl Akad Nauk SSSR. 1977; 236(3):613-9.
Mishenina GF, Samukov VV, Shubina TN. Selective modification of monosubstituted phosphate groups in nucleoside and oligonucleotide 5'-mono- and polyphosphates. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 1979; 5(6):886-94.
Godovikova TS, Zarytova VF, Khalimskaya LM. Reactive phosphamidates of mono- and dinucleotides. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 1986; 12(4):475-81.
Dugas H, Penney C. Bioorganic Chemistry. A chemical approach to enzyme action. Springer-Verlag. New-York. 1981; 508 p.
Takaku H, Shimida Y, Nakajima Y, Hata T. A combined use of triphenyl phosphite and 2,2'-dipyridyl diselenide as a coupling reagent in oligonucleotide synthesis. Nucleic Acids Res. 1976;3(5):1233-48.
Nakagawa I, Hata T. A convenient method for the synthesis of 5′-S-alkylthio-5′-deoxyribonucleosides. Tetrahedron Lett. 1975;16(17):1409–12.
