Оцінка антиоксидантної активності похідних з 6,7-дигідро-5H-імідазо[2,1-b][1,3]тіазиновим каркасом
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.000A74Ключові слова:
6,7-дигідро-5Н-імідазо[2,1-b][1,3]тіазини, антирадикальна активність, DPPH, IC50, залежність структура-активністьАнотація
Мета. Вивчення антиоксидантної (антирадикальної) активності похідних 6,7-дигідро-5Н-імідазо[2,1-b][1,3]тіазину. Методи. Дослідження in vitro антиоксидантної/антирадикальної активності з використанням методу інгібування радикалів 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу (DPPH); визначення значень IC50. Результати. Проведено дослідження 29 модифікованих похідних 6,7-дигідро-5H-імідазо[2,1-b][1,3]тіазину на предмет їх здатності поглинати радикали DPPH в умовах, близьких до фізіологічних при концентрації 5 мМ, а також для найбільш перспективних сполук визначено значення IC50 методом серійних розведень. Проведено кореляції між структурою та антирадикальною активністю та обговорено можливі механізми дії. Висновки. Досліджені похідні 6,7-дигідро-5Н-імідазо[2,1-b][1,3]тіазину мають помірний рівень антирадикальної активності.Посилання
Sies H, Jones DP. Reactive oxygen species (ROS) as pleiotropic physiological signalling agents. Nat Rev Mol Cell Biol. 2020; 21(7):363-83.
Zarkovic N. Roles and functions of ROS and RNS in cellular physiology and pathology. Cells. 2020; 9(3):767.
Cherkas A, Holota S, Mdzinarashvili T, Gabbianelli R, Zarkovic N. Glucose as a major antioxidant: when, what for and why it fails? Antioxidants (Basel). 2020; 9(2):140.
Rossetti AC, Paladini MS, Riva MA, Molteni R. Oxidation-reduction mechanisms in psychiatric disorders: A novel target for pharmacological intervention. Pharmacol Ther. 2020; 210:107520.
Cherkas A, Golota S, Guéraud F, Pichler Ch, Nersesyan A, Abrahamovych O, Krupak V, Bugiichyk V, Yatskevych O, Pliatsko M, Eckl P, Knasmüller S. A Helicobacter pylori-associated insulin resistance in asymptomatic sedentary young men does not correlate with inflammatory markers and urine levels of 8-iso-PGF2-α or 1,4-dihydroxynonane mercapturic acid. Arch Physiol Biochem. 2018; 124(3):275-85.
Jaganjac M, Milkovic L, Gegotek A, Cindric M, Zarkovic K, Skrzydlewska E, Zarkovic N. The relevance of pathophysiological alterations in redox signaling of 4-hydroxynonenal for pharmacological therapies of major stress-associated diseases. Free Radic Biol Med. 2020; 157:128-53.
Camara AK, Lesnefsky EJ, Stowe DF. Potential therapeutic benefits of strategies directed to mitochondria. Antioxid Redox Signal. 2010; 13(3):279-347.
Kurutas EB. The importance of antioxidants which play the role in cellular response against oxidative/nitrosative stress: current state. Nutr J. 2016; 15(1):71.
Daiber A, Chlopicki S. Revisiting pharmacology of oxidative stress and endothelial dysfunction in cardiovascular disease: Evidence for redox-based therapies. Free Radic Biol Med. 2020; 157:15-37.
Liu ZQ. Bridging free radical chemistry with drug discovery: A promising way for finding novel drugs efficiently. Eur J Med Chem. 2020; 189:112020.
Haider K, Haider MR, Neha K, Yar MS. Free radical scavengers: An overview on heterocyclic advances and medicinal prospects. Eur J Med Chem. 2020; 204:112607.
Zhang HY, Yang DP, Tang GY. Multipotent antioxidants: From screening to design. Drug Discov Today. 2006; 11(15-16):749-54.
Ney Y, Nasim JM, Kharma A, Youssef LA, Jacob C. Small molecule catalysts with therapeutic potential. Molecules. 2018; 23(4):765.
Bielitza M, Belorgey D, Ehrhardt K, Johann L, Lanfranchi DA, Gallo V, Schwarzer E, Mohring F, Jortzik E, Williams DL, Becker K, Arese P, Elhabiri M, Davioud-Charvet E. Antimalarial NADPH-consuming redox-cyclers as superior glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency copycats. Antioxid Redox Signal. 2015; 22(15):1337-51.
Pappa A, Franco R, Schoneveld O, Galanis A, Sandaltzopoulos R, Panayiotidis MI. Sulfur-containing compounds in protecting against oxidant-mediated lung diseases. Curr Med Chem. 2007; 14(24):2590-6.
Mukwevho E, Ferreira Z, Ayeleso A. Potential role of sulfur-containing antioxidant systems in highly oxidative environments. Molecules. 2014; 19(12):19376-89.
Gaucher C, Boudier A, Bonetti J, Clarot I, Leroy P, Parent M. Glutathione: antioxidant properties dedicated to nanotechnologies. Antioxidants (Basel). 2018; 7(5):62.
Sahiba N, Sethiya A, Soni J, Agarwal DK, Agarwal S. Saturated five-membered thiazolidines and their derivatives: from synthesis to biological applications. Top Curr Chem (Cham). 2020; 378(2):34.
Farouk EM, Mohamed AB, Fawzi FM. An overview on synthetic 2-aminothiazole-based compounds associated with four biological activities. Molecules. 2021;26(5):1449.
Saliyeva LM, Holota SM, Grozav AM, Yakovychuk ND, Lukashchuk MM, Marushko LP, Slyvka NY, Vovk MV. Synthesis, the antiexudative and antimicrobial activity of 6-arylidene substituted imidazo[2,1-b]thiazoles. J Org Pharm Chem. 2021;19(2):29-35.
Saliyeva L, Slyvka N, Holota S, Grozav A, Yakovychuk N, Litvinchuk M, Vovk M. Synthesis and Evaluation of Bioactivity of 6-[(2-Pyridinyloxy)](benzo)imidazo[2,1-b][1,3]thiazine derivatives. Biointerface Res Appl Chem. 2022; 12(4):5031-44.
Saliyeva L, Holota S, Grozav A, Yakovychuk N, Litvinchuk M, Slyvka N, Vovk M. Synthesis and evaluation of antimicrobial and anti-inflammatory activity of 6-aryliden-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles. Biointerface Res Appl Chem. 2022; 12(1):292-303.
Brand-Williams W, Cuvelier M, Berset C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT - Food Sci Technol. 1995; 28(1):25-30.
