Трициклічна 1,2,4-триазинвмісна гетеросистема: спрямований синтез нових біологічно активних сполук
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.0007B9Ключові слова:
конденсований 1,2,4-триазин, трициклічні аналоги нуклеозидівАнотація
Циклізацією N2-заміщених 6-бром-3-оксо(аміно)-1,2,4-триазин-5(4Н)-онів з орто-амінотіофенолом одержано і досліджено нову серію трициклічних гетероароматичних сполук. Підтверджено структуру біологічно активних трициклічних глікозидів, нещодавно синтезованих спрощеним методом силільної конденсації, та доведено доцільність і адекватність останнього для направленого глікозилювання триазинвмісних трициклічних основ.Посилання
Alexeeva I. V., Palchikovskaya L. G., Rybalko S. L., Usenko L. S., Kobko A. S., Popova L. A., Dyadun S. T., Shved A. D. Nucleosides with tricyclic aglycone. The ribonucleosides of condensed 1,2,4-triazine: synthesis and its antiherpetic activity. Biopolym. Cell. 2006; 22(6):468-474
Zagorodnya S., Nesterova N., Alexeeva I., Palchikovskaya L., Baranova G., Kobko A., Golovan A. Studying of anti Epstein-Barr virus activity of new triazine bearing tricyclic bases and their N-glycosidic derivatives Abstact of 19th Int. Conf. on Antiviral Research (Puerto Rico, May 7–11, 2006) San Juan, 2006:A69–A70.
Novacek A. N-Substitution of 5-bromo-6-azauracil and 5-bromouracil Collect. Czech. Chem. Commun 1971 36:1964–1972.
Radel K. J., Atwood J. L., Paudler W. W. Bromination of some 1,2,4-triazine 2-oxides J. Org. Chem 1978 43:2514–2517.
Heinisch L. Synthese substituierter s-Triazolo[3,4f]as.Triazine J. Prakt. Chemie 1974; 316:667–678.
Alekseyeva I. V., Sidorov G. V., Shalamay A. S., Tarnavskiy S. S., Myasoyedov N. F., Koval' N. M., Chernetskiy V. P. Synthesis of 6-tritiymechennyh azauridina and 6-azacytidine Molecular biology techniques: Sb. nauch. tr. Kiyev: Nauk. dumka, 1986:52–58.
Alexeeva I. V., Palchikovs'ka L. G., Usenko L. S., Kostina V. G. 5-Aminosubstituted triazine nucleosides and their furanidylic analogues: synthesis and primary screening on tumor cell models. Biopolym. Cell. 2005; 21(2):174-179
Lin K. J., Jones R. J., Matteucci M. Tricyclic 2deoxycytidine analogs: Syntheses and incorporation into oligodeoxynucleotides which have enhanced binding to complementary RNA J. Amer. Chem. Soc 1995 117 P. 3873–3874.
Sandin P., Wilhelmsson L. M., Lincoln P., Powers V. E. C., Braun T., Albinsson B. Fluorescent properties of DNA base analogue tC upon incorporation into DNA – negligible influence of neighbouring bases on fluorescence quantum yield Nucl. Acids Res 2005 33:5019–5025.
Rist M. J., Marino J. P. Fluorescent nucleotide base analogs as probes of nucleic acid structure, dynamics and interactions Curr. Org. Chem 2002 6:775–793.
Berry D. A., Jung K. Y., Wise D. S., Sercel A. D., Pearson W. H., Mackie H., Randolph J. B., Somers R. L. Pyrrolo-dC and pyrrolo-C: fluorescent analogs of cytidine and 2deoxycytidine for the study of oligonucleotides Tetrahedron Lett 2004 45:2457–2461.
Nelson R. G., Rosowsky A. Dicyclic and tricyclic diaminopyrimidine derivatives as potent inhibitors of Cryptosporidium parvum dihydrofolate reductase: structure-activity and structure-selectivity correlations Antimicrob. Agents and Chemother 2001 45:3293– 3303.
Da Settino F., Primofiore G., Da Sattino A., La Motta C., Taliani S., Simorini F., Novellino E., Greco G., Lavecchia A., Boldrini E. [1,2,4]Triazino[4,3-a]benzimidazole acetic acid derivatives; a new class of selective aldose reductase inhibitors J. Med. Chem 2001 44:4359–4369.
Berenyi E., Benko P., Pallos L. Condensed as. Triazines, III. Synthesis of a new heterocyclic system, the derivatives of as.-Triazino[6,5-c]quinoline. Acta Chim. (Budapest). 1976; 90:395–397.
Pozharsky AF. Theoretical bases of heterocyclic chemistry. Khimiya. 1985; 278 p.
