Які внутрішньомолекулярні водневі зв’язки стабілізують конформери дезоксиаденозину? Результати квантово-хімічного аналізу топології електронної густини
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.000774Ключові слова:
дезоксиаденозин, стійкі конформери, внутрішньомолекулярні водневі зв’язки, аналіз топології електронної густиниАнотація
В усіх 88 можливих конформерах канонічного нуклеозиду 2'-дезоксиаденозину квантово-хімічним аналізом (рівень теорії DFT B3LYP/6-31G(d, p)) топології електронної густини (так звана теорія атомів у молекулах Бейдера) вперше зафіксовано 18 типів внутрішньомолекулярних водневих зв’язків загальною кількістю 129: C2'H2...O5' (11 зв’язків), C2'H2…N3 (32), C2'H1…N3 (1), C3'H…N3 (16), C5'H1…N3 (12), C5'H1…C8 (1), C5'H2…C8 (1), C5'H2…N3 (11), C8H…O5' (19), C3'H...HC8 (3), C8H…HC3' (2), C8H…H1C5' (2), C8H…H2C5' (1), O5'H...HC8 (2), O3'H...O5' (4), O5'H...O3' (4), O5'H…N3 (6) і O5'H…N9 (1). Представлено їхні конформаційні властивості, геометричні та електронно-топологічні характеристики.Посилання
Saenger W. Principles of nucleic acid structure. New York: Springer, 1984; 556 p.
Michelson M. The Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Academic Press. 1963; 622 p.
Zhurakivs'kyi RO, Yurenko EP, Hovorun DM. Conformational properties of 1',2'-deoxyribose - the model sugar residue of 2'-deoxyribonucleosides: results of a nonempiric quantum mechanical study. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 2006; (8):207-13.
Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Comprehensive conformational analysis of 2'-deoxyuridine by quantum-chemical density functional method. Biopolym Cell. 2006; 22(5):384-9.
Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Comprehensive conformational analyses of 2’-deoxythymidine by quantum-chemical density functional method. Ukr Bioorg Acta. 2006; 4(2):30-8.
Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Exhaustive conformational analysis of canonical nucleoside 2'-deoxycytidine quantum mechanical density functional method. Physics of Alive. 2006; 14(3):35–48.
Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Complete conformational analysis of 2'-deoxycytidine molecule by density functional theory. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 2007; (4):187-95.
Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Complete conformational analysis of deoxyadenosine by density functional theory. Biopolym Cell. 2007; 23(1):45-53.
Krasnokutskiy SA monomer molecular structure of nucleic acid fragments isolated in low temperature inert matrices: Author. Thesis. ... kand. biol. nauk. Kharkiv. University. VN Karazina. Kharkov, 2004. 19 p
Bader R. Atoms in Molecules: A Quantum Theory (International Series of Monographs on Chemistry. Oxford University Press. 1994. 458 p.
Bilobrov VM. Hydrogen bond. Intramolecular interactions Kiev. Naukova dumka, 1991 320 p.
Hocquet A. Intramolecular hydrogen bonding in 2?-deoxyribonucleosides: an AIM topological study of the electronic density. Phys Chem Chem Phys. 2001;3(15):3192–9.
Zhurakivsky RO, Hovorun DM. Intramolecular hydrogen bonds in 2'-deoxyuridine conformers: results of non-empirical quantum chemical analysis of electron density topology. Ukr Bioorg Acta. 2006; 4(1):34-41.
Matta CF, Bader RF. An atoms-in-molecules study of the genetically-encoded amino acids: I. Effects of conformation and of tautomerization on geometric, atomic, and bond properties. Proteins. 2000;40(2):310-29.
Pinchuk VM, Tsybulyov PN, Parkhomenko VD. Quantum Chemistry intermolecular and ion-molecule interactions solvation and adsorption. Kiev. Naukova Dumka, 1994. 392 p.
Grabowski SJ. Ab initio calculations on conventional and unconventional hydrogen bonds – study of the hydrogen bond strength. J. Phys. Chem. A. 2001. 105(47):10739–46.
Zefirov YuV, Zorkii PM. Van der Waals radii and their application in chemistry. Russ Chem Rev. 1989; 58(5):421–40.
