Отримання біфункціонального полімерного носія на основі силікагелю для синтезу З'-мічених олігонуклеотидів
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.0006FEКлючові слова:
полімерні носії, онієві реагенти, мічені олігонуклеотиди.Анотація
Описано спосіб отримання полімерного носія на основі силікагелю з лінкером, що містить захищені аміно- і гідроксильну групи. В синтезі полімеру використано ефективний активуючий реагент гексафторфосфат 1-бензотріазолілокси-N',N',N'', N'-тетраметилуронію за присутності І-гідроксибензотріазолу (НОВТ). Такий біфункціональний носій зручний для отримання 3'-модифікованих олігонуклеотидів для пост-синтетичної кон'югації та прямого твердофазного синтезу З'- мічених олігонуклеотидів. Синтезовано флуоресцеїн-модифікований силікагельний полімерПосилання
Nucleic acids in chemistry and biology. Eds G. M. Blackburn, M. J. Gait. Oxford: IRL press, 1996. 528 p.
Goodchild J. Conjugates of oligonucleotides and modified oligonucleotides: a review of their synthesis and properties. Bioconjug Chem. 1990;1(3):165-87.
Millar DP. Fluorescence studies of DNA and RNA structure and dynamics. Curr Opin Struct Biol. 1996;6(3):322-6.
Haughland RP. Handbook of fluorescent probes and research products. Eugene: OR, 2003. 984 p.
Beaucage SL, Iyer RP. The functionalization of oligonucleotides via phosphoramidite derivatives. Tetrahedron. 1993;49(10):1925–63.
Korshun VA, Berlin YuA. Introduction of nonradioactive reporter groups into synthetic oligonucleotides and their detection. Bioorg Khim. 1994; 20 (6):565-616
Products for DNA Research Catalogue. Glen Research. Sterling,, 1999. 64 p.
Vu H, Joyce N, Rieger M, Walker D, Goldknopf I, Hill TS, Jayaraman K, Mulvey D. Use of phthaloyl protecting group for the automated synthesis of 3'-[(hydroxypropyl)amino] and 3'-[(hydroxypropyl)triglycyl] oligonucleotide conjugates. Bioconjug Chem. 1995;6(5):599-607.
Dubey IYa, Ljapina TV, Galkin AP, Fedorjak DM. Obtaining of the highly efficient polymer support for the synthesis of the DNA fragments on the basis on the microspheric silica «Silochrom-2». Biopolym Cell. 1993; 9(4):26-31.
Matteucci MD, Caruthers MH. Synthesis of deoxyoligonucleotides on a polymer support. J Am Chem Soc. 1981;103(11):3185-91.
Meienhofer J, Waki M, Heimer EP, Lambros TJ, Makofske RC, Chang CD. Solid phase synthesis without repetitive acidolysis. Preparation of leucyl-alanyl-glycyl-valine using 9-fluorenylmethyloxycarbonylamino acids. Int J Pept Protein Res. 1979;13(1):35-42.
Behrens C, Dahl O. Synthesis of achiral linker reagents for direct labelling of oligonucleotides on solid supports. Nucleosides Nucleotides. 1999;18(2):291-305.
Theisen P, McCullum C, Upadhya K, Jacobson K, Vu H, Andrus A. Fluorescent dye phosphoramidite labelling of oligonucleotides. Tetrahedron Lett. 1992;33(35):5033-6.
Mullah B, Andrus A. Automated synthesis of double dye-labeled oligonucleotides using tetramethylrhodamine (TAMRA) solid supports. Tetrahedron Lett. 1997;38(33):5751-4.
Mullah B, Livak K, Andrus A, Kenney P. Efficient synthesis of double dye-labeled oligodeoxyribonucleotide probes and their application in a real time PCR assay. Nucleic Acids Res. 1998;26(4):1026-31.
Albericio F, Bofill JM, El-Faham A, Kates SA. Use of onium salt-based coupling reagents in peptide synthesis 1 . J Org Chem. 1998;63(26):9678-83.
Pon RT, Yu S, Sanghvi YS. Rapid esterification of nucleosides to solid-phase supports for oligonucleotide synthesis using uronium and phosphonium coupling reagents. Bioconjug Chem. 1999;10(6):1051-7.
Pon RT, Yu S, Guo Z, Sanghvi YS. Multiple oligodeoxyribonucleotide syntheseson a reusable solid-phase CPG support via the hydroquinone-O,O'-diacetic acid (Q-Linker) linker arm. Nucleic Acids Res. 1999;27(6):1531-8.
McMinn DL, Greenberg MM. Postsynthetic Conjugation of Protected Oligonucleotides Containing 3‘-Alkylamines. J Am Chem Soc. 1998;120(14):3289-94.
Kahl JD, McMinn DL, Greenberg MM. High-Yielding Method for On-Column Derivatization of Protected Oligodeoxy- nucleotides and Its Application to the Convergent Synthesis of 5‘,3‘-Bis-conjugates. J Org Chem. 1998;63(15):4870-1.
Dubey I, Pratviel G, Meunier B. Preparation of cationic non-metallated or zinc-porphyrin-oligonucleotide fluorescent conjugates. C R Chim. 1998;1(4):259–67.
Dubey LV, Dubey IY. Onium salts as coupling reagents in the preparation of silica polymer supports for solid phase oligonucleotide synthesis. Ukr Bioorg Acta. 2002; 1(1): 13-20.
Aerschot AV, Herdewijn P, Vanderhaeghe H. Silica gel functionalised with different spacers as solid support for oligonucleotide Synthesis. Nucleosides Nucleotides. 1988;7(1):75-90.
Fmoc solid phase peptide synthesis: a practical approach. Eds W. C. Chan, P. D. White-Oxford: Univ. press, 2000. 288 p.
Bergmann F, Bannwarth W. Solid phase synthesis of directly linked peptide-oligodeoxynucleotide hybrids using standard synthesis protocols. Tetrahedron Lett. 1995;36(11):183-42.
Stetsenko DA, Gait MJ. A convenient solid-phase method for synthesis of 3'-conjugates of oligonucleotides. Bioconjug Chem. 2001;12(4):576-86.
Stetsenko DA, Malakhov AD, Gait MJ. Total stepwise solid-phase synthesis of oligonucleotide-(3'-->N)-peptide conjugates. Org Lett. 2002;4(19):3259-62.
