Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.00064FАнотація
Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом AMI встановлено, що основним прототропним таутомером ізатіну є дикетоформа; при цьому відносна енергія енольних таутомеріє перевищує 16 ккалімоль. Очікується, що саме дикетоформа ізатіну повинна спостерігатися у полярному середовищі, оскільки вона має значний дипольний момент (5,1 D), що помітно перевищує аналогічну величину для енергетично найвигідніших енольних таутомерів (2,4 і 2,7 D). Вперше розраховано кислотно-лужні властивості цієї амфотерної сполуки в основному таутомерному стані. Встановлено, що найкислішою є іміногрупа, а найлужнішим – атом кисню сусідньої карбонільної групи; приєднаний протон при цьому має транс-орієнтацію по відношенню до сусідньої іміногрупи. У порівнянні з нуклеотидними основами ізатін демонструє значно слабші як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості.Посилання
Potopal'skiy AI, Lozyuk LV, Mirolyubova AN, Besarabov BF. Antiviral, anticancer and antileukemia drug izatizon. Kiev: Naukova Dumka, 1991. 192 p.
Glover V, Medvedev AE, Sandler M. [Isatin: possible role in functional interaction of natriuretic peptides and monoamines]. Vopr Med Khim. 1997;43(6):515-21.
Abel EL. Behavioral effects of isatin on open field activity and immobility in the forced swim test in rats. Physiol Behav. 1995;57(3):611-3.
Zhungietu GI, Rekhter MA. Isatin and its derivatives. Kishinev Shtiintsa,, 1977. 207 p.
Pershin GN, Bogdanova NS. Pharmacology. Toxicology. Problems of chemotherapy. M., 1967. 144 p.
Hovorun DM. Physico-chemical mechanisms of biomolecular recognition. Thesis for the Doctor of sciences. Kyiv, 1999; 34 p.
Hovorun DM. A physico-chemical concept of biopolymers' functioning. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 2000; (2):171-5.
Potyahaylo AL. Proton mobility in model protein - nucleic acid and nucleic acid - nucleic acid complexes and its possible biological significance. PhD thesis. Kyiv, 2002. 20 p.
