Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 1 . Карбоціанінові барвники, заміщені в поліметиновому ланцюзі, як можливі зонди для флюоресцентної детекції нуклеїнових кислот
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.0005A9Анотація
Для розширення сфери застосування карбоціанінових барвників для гомогенної флюоресцентної детекції нуклеїнових кислот (НК) запропоновано використовувати барвники, заміщені у поліметиновому ланцюзі. Синтезовано низку алкіл-заміщених похідних тіакарбоціаніну; досліджено їхні спектрально-люмінесцентні властивості в присутності дволанцюгової ДНК, РНК та бичачого сироваткового альбуміну (БСА). Всі отримані похідні мають нижчий рівень власної флюоресценції, ніж у вихідного барвника В присутності НК спостерігається підвищення інтенсивності випромінювання в 1,75–76 разів. Менше підвищення (1,75–16,9 разу) має місце в присутності великого надлишку БСА. Максимальна інтенсивність, яка більше, ніж удвічі, перевищує інтенсивність флюоресценції тіакарбоціаніну, спостерагається для НК-комплексів β-метил-заміщеного барвника. Замісники розмірів, більших за метальну групу, викликають занадто великі порушення плоскої будови флюорофору тіакарбоціаніну, що призводить до зменшення інтенсивності випромінювання НК-комплексів відповідних барвників.Посилання
Haugland R P. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Eugene: OR, 1996. 680 p.
Deligeorgiev TG. Molecular probes based on cyanine dyes for nucleic acid research. Near-Infrared Dyes for High Technology Applications. NATO ASI. Eds S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis. Kluwer: Acad, publ., 1998; 125-39.
Mayer A, Neuenhofer S. Luminescent Labels - more than just an alternative to Radioisotopes? Angew Chem Int Ed Engl. 1994;33(10):1044–72.
Ishchenko AA. Structure and spectral-luminescent properties of polymethyne cyanine dyes. Kyiv: Naukova dumka 1994. 232 p.
Mujumdar RB, Ernst LA, Mujumdar SR, Lewis CJ, Waggoner AS. Cyanine dye labeling reagents: sulfoindocyanine succinimidyl esters. Bioconjug Chem. 1993;4(2):105-11.
Yu H, Chao J, Patek D, Mujumdar R, Mujumdar S, Waggoner AS. Cyanine dye dUTP analogs for enzymatic labeling of DNA probes. Nucleic Acids Res. 1994;22(15):3226-32.
Zhu Z, Chao J, Yu H, Waggoner AS. Directly labeled DNA probes using fluorescent nucleotides with different length linkers. Nucleic Acids Res. 1994;22(16):3418-22.
Van Hooijdonk CA, Glade CP, Van Erp PE. TO-PRO-3 iodide: a novel HeNe laser-excitable DNA stain as an alternative for propidium iodide in multiparameter flow cytometry. Cytometry. 1994;17(2):185-9.
Milanovich N, Suh M, Jankowiak R, Small GJ, Hayes JM. Binding of TO-PRO-3 and TOTO-3 to DNA: Fluorescence and Hole-Burning Studies. J Phys Chem. 1996;100(21):9181–6.
Glazer AN, Mathies RA. Energy-transfer fluorescent reagents for DNA analyses. Curr Opin Biotechnol. 1997;8(1):94-102.
* Benson S. C , Mathies R. A., Glazer A. N Heterodimeric DNA-binding dyes designed for energy transfer: Stability and application of the DNA complexes. Nucl. Acids Res. 1993. 21, N 24: 5720-5726.
Benson SC, Singh P, Glazer AN. Heterodimeric DNA-binding dyes designed for energy transfer: synthesis and spectroscopic properties. Nucleic Acids Res. 1993;21(24):5727-35.
Tyutyulkov N, Fabian J, Mehlhorn A, Dietz F, Tadjer A. Polymethine dyes. Structure and properties. Sofia: St. Kliment Ohridsky Univ. press, 1991; 250 p.
Yarmoluk SM, Kovalska VB, Lukashov SS, Slominskii YL. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XII.beta-substituted carbocyanines as possible fluorescent probes for nucleic acids detection. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(12):1677-8.
Hamer FM. The cyanine dyes and related compounds. The chemistry of heterocyclic compounds. XVIII. New York; London: J. Willey, 1964. 790 p.
Brooker LGS, White FL. Studies in the cyanine dye series. II. Carbocyanines with substituents in the three-carbon chain. J Am Chem Soc. 1935;57(12):2480–8.
Ushenko IK. a,y-poly-methylene-thiacarbocyanines. Ukr Khim Zh. 1948; 14(1):50-72.
Maniatis T, Fritsch EF, Sambrook J. Molecular cloning: a laboratory manual. New York: Cold Spring Harbor Lab. publ., 1982; 458 p.
von Heinz GO Becker. Organikum. Organish - chemisches Grundpraktikum. 1990. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin. 1990
Nord?n B, Tjerneld F. Optical studies on complexes between DNA and pseudoisocyanine. Biophys Chem. 1976;6(1):31–45.
Lukashov SS, Losytskii MYu, Yarmoluk SM, Slominskii YL. The interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 12. Novel monomethyne cyanines based on the 5,6-methylenedioxy-benzothiazole and spectral-luminescent properties of thier complexes with nucleic acids. Biopolym Cell. 2000; 16(6):562-72.
