Biopolym. Cell. 2001; 17(4):331-336.
Биоорганическая химия
Взаимодействие цианиновых красителей с нуклеиновыми кислотами. 23. Компьютерное моделирование «полуинтеркаляционного» взаимодействия монометиновых цианиновых красителей с ДНК
1Лукашов С. С., 2Качковский Г. А., 1Ярмолюк С. Н., 1Мацука Г. Х.
  1. Институт молекулярной биологии и генетики НАН Украины
    ул. Академика Заболотного, 150, Киев, Украина, 03680
  2. Киевский национальный университет имени Тараса Шевченко
    ул. Владимирская 64, Киев, Украина, 01033

Abstract

Для шести пирилиевых и пиридиновых монометиновых циани­новых красителей осуществлено компьютерное моделирование ДНК-комплексов с использованием методов ММ+, AMBER, РМЗ и CNDO/2 пакета программ Hyperchem 5.0. Оптимизи­рована геометрия комплексов, для красителей в свободном состоянии и в комплексах рассчитано распределение заряда для основного (S0) и возбужденного (St) состояний, а также потенциальные энергии вращения гетероостатков вокруг свя­зей метановой группы. Полученная величина энергии образова­ния комплексов коррелирует со значениями интенсивностей флюоресценции красителей в присутствии ДНК Рассчитан­ные изменения распределения электронной плотности в моле­кулах красителей при образовании комплексов с ДНК расхо­дятся с наблюдаемыми изменениями стоксовых сдвигов. Зна­чения потенциальных энергий вращения указывают на то, что при образовании ДНК-комплекса жесткость фиксации молеку­лы красителя значительно возрастает.

References

[1] Haugland RP. Handbook of fluorescent probes and research chemicals. Sixth ed. Eugene: OR, 1996. 680 p.
[2] Deligeorgiev TG. Molecular probes based on cyanine dyes for nucleic acid research. Near-infrared dyes for high technology applications. NATO ASIs Series. Eds S. Daehne, U. Resch-Genger, O. S. Wolfbeis. Dordrecht; Boston; London: Kluwer Acad, publ., 1998: 125-39.
[3] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Lukashov SS, Slominskii YL. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XII.?-substituted carbocyanines as possible fluorescent probes for nucleic acids detection. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(12):1677–8.
[4] Lukashov SS, Kachkovskyy GO, Losytskyy MYu, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 22. Spectral-luminescent properties of monomethyne pyrylium and pyrymidinium cyanines and their DNA-complexes. Biopolym Cell. 2001; 17(3):242-8.
[5] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Kovtun YuP. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids. Biopolym Cell. 1999; 15(1):75-82.
[6] Jacobsen JP, Pedersen JB, Hansen LF, Wemmer DE. Site selective bis-intercalation of a homodimeric thiazole orange dye in DNA oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 1995;23(5):753-60.
[7] Carlsson C, Larsson A, Jonsson M, Albinsson B, Norden B. Optical and photophysical properties of the oxazole yellow DNA probes YO and YOYO. J Phys Chem. 1994;98(40):10313–21.
[8] Ishchenko AA. Structure and spectral-luminescent properties of polymethine krasiteley. Kiev: Naukova Dumka, 1994: 231 p.