Моделювання стекінгу алкалоїдів пуринового ряду методом Монте-Карло
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.0002EBАнотація
Представлені результати моделювання гідратації мономірних та можливих купкоподібних дімерних форм алкалоїдів пуринового ряду методом Монте-Карло в кластері із 200 молекул. Вивчення різних форм купкоподібних пуринових дімерів показало, що для кофеїну існує один, для теофіліну – два, для теоброміну – чотири енергетично вигідних дімера. Знайдено, що основним фактором, стабілізуючим вигідні купки, є змі-на взаємодії між молекулами води, яка пов'язана із зміною структури води навколо мономірів при їх асоціації. За допомогою аналізу енергетичних та структурних характеристик гідратації виявлено, що процес асоціації молекул алкалоїдів у воді тісно пов'язаний з гідрофобним характером метильних груп. Зміна гідратних властивостей алкалоїдів пуринового ряду при переході від мономірних форм до дімерних може бути вирішальним фактором при взаємодії з біополімерами в первинних механізмах їх фармакологічної дії.Посилання
The year book of drug therapy . Ed. L. E. Hollister, D. L. Azarnoff, D. G. Shand. Chicago; London : Year Book Med. Publ., 1979. 468 p.
Paoletti R, Cabtaluppi S. New trends in the pharmacology of caffeine. IX Colloq. Sci. Int. Cafe. Paris, 1981:41-53.
Foote WE, Holmes P, Pritchard A. et al. New physiological and pharmacological studies of caffeine. Neuropharmacology. 1978; 17:7-12.
Sernka TJ, Tseng CH. Effects of caffeine on transport, metabolism and ultrastructure of isolated rat colon. Gen Physiol Biophys. 1985;4(1):69-80.
Trotta EE, Freire GL. Inhibition by caffeine of calcium uptake by brain microsomal vesicles. J Pharm Pharmacol. 1980;32(11):791-3.
Lewis SE, Anderson P, Goldspink DF. The effects of calcium on protein turnover in skeletal muscles of the rat. Biochem J. 1982;204(1):257-64.
Stone TW. Cell-membrane receptors for purines. Review. Biosci Rep. 1982;2(2):77-90.
Henry JP, Stephens PM. Caffeine as an intensifier of stress-induced hormonal and pathophysiologic changes in mice. Pharmacol Biochem Behav. 1980;13(5):719-27.
Ts'o POP. Bases, nucleosides and nucleotides. In: Basic principles in nucleic acid chemistry. Ed. P. O. P. Ts'o. New. York; London: Acad press, 1974; Vol. 1:453-584.
Thakkar AL, Tensmeyer LG, Wilham WL. NMR evidence for self-association of theophylline in aqueous solution. J Pharm Sci. 1971;60(8):1267-9.
Kirschbaum J. Self-association of theophylline in aqueous solution. J Pharm Sci. 1973;62(1):168-9.
Metropolis N, Rosenbluth AW, Rosenbluth MN, Teller AH, Teller E. Equation of State Calculations by Fast Computing Machines. J Chem Phys. 1953;21(6):1087-92.
Lee J, Barker JA, Abraham FF. Theory and Monte Carlo simulation of physical clusters in the imperfect vapor. J Chem Phys. 1973; 58(8):3166-80.
Abraham F.F. Monte Carlo simulation of physical clusters of water molecules. J Chem Phys. 1974; 61(3):1221-5.
Mruzik MR, Abraham FF, Schreiber DE, Pound GM. A Monte Carlo study of ion-water clusters. J Chem Phys. 1976; 64(2):481-91.
Dyakonova LP, Malenkov GG. Modeling of the structure of liquid water by the Monte Carlo method. Zh strukt khim. 1979; 20(5):854-861.
Zhurkin VB, Poltev VI, Florent'ev VL. Atom--atomic potential functions for conformational calculations of nucleic acids. Mol Biol (Mosk). 1980;14(5):1116-30.
Poltev VI, Danilov VI, Sharafutdinov MR et al. Simulation of the interaction of nucleic acid fragments with solvent using atom-aiom Potential function. Stud biophys. 1982; 91(1):37-43.
Cesaro A, Russo E, Crescenzi V. Thermodynamics of caffeine aqueous solutions. J Phys Chem. 1976;80(3):335–9.
Bothe H, Cammenga HK. Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine. J Therm Anal. 1979;16(2):267–75.
Danilov VI, Shestopalova AV. Hydrophobic effect in biological associates: A Monte Carlo simulation of caffeine molecules stacking. Int J Quantum Chem. 1989;35(1):103–12.
Shestopalova AV, Danilov VI, Maleev VYa. Nature stackformation of caffeine molecules n water: Monte Carlo simulation. Dokl Akad Nauk SSSR. 1985; 282(4):1000-2.
Danilov VI, Tolokh IS, Poltev VI. Nature of the stacking interactions of nucleotide bases in water: a Monte Carlo study of the hydration of thymine moleculeassociates. FEBS Lett. 1984; 171(2):325-328.
Danilov VI, Tolokh IS. Nature of nucleotide base associations in water: the Monte Carlo simulation of the hydration of pyrimidine bases and their molecular associates. Biopolym Cell. 1985; 1(2):59-69.
