Фтор-вмісні поліамфіфіли блочної будови складені з синтетичних та біо- полімерних блоків
DOI:
https://doi.org/10.7124/bc.00097BКлючові слова:
фторовані поліамфіфіли, олігонуклеотид, радикальні та конденсаційні реакції, гібридний блок-кополімер, мічення бактерійАнотація
Мета. Цілеспрямоване одержання полімерних поверхнево-активних речовин, які поєднюють гідрофобні фторвмісні та гідрофільні синтетичні та натуральні блоки, за допомогою радикальних та нерадикальних конденсаційних реакцій з використанням пероксидних, епоксидних, та/або аміно- кінцевих груп у складі полімерних елементарних блоків. Методи. радикальні та нерадикальні реакції, полімеризація, спектральні (ЯМР- та люмінесцентна спектроскопія), гель-проникна хроматографія та інші аналітичні техніки. Результати. Первинні олігомери полі(F-MA)-MП синтезували шляхом радикальної полімеризації фтор-алкіл метакрилату (F-MA) у присутності пероксидвмісного телогену (MП). Використання МП забезпечує контроль довжини та структури олігомерних ланцюгів, а також входження кінцевої пероксидної групи до складу макромолекул. Радикальна полімеризація N-вінілпіролідону (NВП), ініційована полі(F-MA)-MП як макроініціатором, у присутності епоксидвмісної похідної кумолу (КГЕ) була використана для отримання водорозчинного полі(F-MA)-блок-полі(NВП)-КГЕ. В кінцевому результаті, приєднання олігонуклеотиду (ОНК) до полімерного носія було здійснено реакцією конденсації первинної аміногрупи ОНК з кінцевою епоксидною групою полі(F-MA)-блок-полі(NВП) –КГЕ. Висновки. Синтезовано серію нових блок-кополімерів, що поєднюють синтетичні та біополімери. Отримані триблок-кополімери можуть бути використані в якості маркерів для мічення бактерій та патологічних, включаючи ракові, клітин.Посилання
Ahmad Z, Shah A, Siddiq M, Kraatz H. Polymeric micelles as drug delivery vehicles. RCS Adv. 2014; 33(4): 17028–38.
Negishi T, Koizumi F, Uchino H, Kuroda J, Kawaguchi T, Naito S, Matsumura Y. NK105, a paclitaxel-incorporating micellar nanoparticle, is a more potent radiosensitising agent compared to free paclitaxel. Br J Cancer. 2006;95(5):601-6.
Riabtseva A, Mitina N, Boiko N, Garasevich S, Yanchuk I, Stoika R., Slobodyanyuk O, Zaichenko A. Structural and colloidal-chemical characteristics of nanosized drug delivery systems based on pegylated comb-like carriers. Chem Chem Technol. 2012; 6(3):291-5.
Bailey CM, Nagarajan R, Camesano TA. Designing polymer micelles of controlled size, stability, and functionality for siRNA delivery. In: M. A. Ilies Ed. Control of amphiphilie self-assembling at the molecular level: supra-molecular assemblies with tuned physicochemical properties for delivery applications. ACS Symposium Series. 2017; 1271: 35-70.
Kataoka K, Harada A, Nagasaki Y. Block copolymer micelles for drug delivery: design, characterization and biological significance. Adv Drug Deliv Rev. 2001;47(1):113-31.
Ravey JC, Gherbi A, Stebe MJ. Comparative study of fluorinated and hydrogenated nonionic surfactants. I. Surface activity properties and critical concentrations. In: Eds Degiorgio V. Trends in Colloid and Interface Science II. Progress in Colloid & Polymer Science. 1988;76: 234-41.
Wang M, Liu H, Li L, Cheng Y. A fluorinated dendrimer achieves excellent gene transfection efficacy at extremely low nitrogen to phosphorus ratios. Nat Commun. 2014;5:3053.
Knight JC, Edwards PG, Paisey SJ. Fluorinated contrast agents for magnetic resonance imaging; a review of recent developments. RSC Adv. 2011; 1(8): 1415-25.
Porsch C, Zhang Y, Östlund A, Damberg P, Ducani C, Malmström E, Nyström AM. In vitro evaluation of non-protein adsorbing breast cancer theranostics based on 19 f-polymer containing nanoparticles. Part Part Syst Charact. 2013; 30(4):381-90.
Vatsulic P. Chemistry of monomers. Moscov: Izdatielstvo inostrannoi literatury, 1960. 735 p.
Dikii M. A. Synthesis and some rections of peroxide monomers – derivatives of isopropenyl benzene. Russ J Organ Chem. 1981; 17(2): 353.
Kinash NI, Paiuk OL, Dolynska LV, Nadashkevych ZYa, Hevus OI. The synthesis of novel functional derivatives of cumene alcohol. Visnyk NU "Lvivska polytekhnika" Khimiya, tekhnologiya rechovyn ta yih zastosuvannia. 2017; 863: 40-5.
Amann RI, Binder BJ, Olson RJ, Chisholm SW, Devereux R, Stahl DA. Combination of 16S rRNA-targeted oligonucleotide probes with flow cytometry for analyzing mixed microbial populations. Appl Environ Microbiol. 1990;56(6):1919-25.
Oliveira M, Andrade G, Guerra M, Bernardo F. Development of a fluorescent in situ hybridization protocol for the rapid detection and enumeration of Listeria monocytogenes in milk. Rev Port Ciênc Vet. 2003; 98(547): 119-24.
Carte RE. Organic Solvents: Properties, Toxicity, and Industrial Effects. New York: Nova Science Publisher's, 2011; 173 p.
Braun D, Cherdron H, Ritter H. Polymer synthesis: theory and practice. Fundamentals, methods, experiments. Berlin: Springer Science & Business Media, 2013. 404 p.
Matyjaszewski K, Davis TP. Fundamentals of Atom Transfer Radical Polymerization In: Handbook of Radical Polymerization. New York: John Wiley & Sons, 2002; 523-628.
Odian G. Principles of Polymerization, Fourth Edition. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc, 2004; 839 p.
Vasiliev VP. The homolytic decomposition of the alkenalkyl peroxide monomer and its polymers, Ph.D. thesis, Lviv: Lviv Polytechnic National University, 1990. 156 p.
Tanaka T. Experimental methods in polymer science: modern methods in polymer research and technology. New York.: Academic Press, 2000; 604 p.
Smith BC. Fundamentals of Fourier Transform Infrared Spectroscopy, Second Edition. Boca Raton: CRC Press, 2011; 207 p.
Fainermanand V, Mille R. Maximum Bubble Pressure Tensiometry. In: Miller R, Liggieri L. (Eds.). Bubble and drop interfaces in progress in colloid and interface science, V.2. Brill, Leiden 2009; 665 p
Zaichenko A, Mitina N, Shevchuk O, Rayevska K, Lobaz V, Skorokhoda T, Stoika R. Development of novel linear, block, and branched oligoelectrolytes and functionally targeting nanoparticles. Pure Appl Chem. 2008; 80 (11): 2309–26.
