Biopolym. Cell. 2014; 30(3):209-215.
Молекулярная и клеточная биотехнологии
Колориметрические сенсорные системы на основе полимеров-биомиметиков для высокоселективного определения фенола в окружающей среде
1Сергеева Т. А., 1Челядина Д. С., 2Горбач Л. А., 2Бровко А. А., 3Пилецкая Е. В., 3Пилецкий С. А., 2Сергеева Л. М., 1Ельская А. В.
  1. Институт молекулярной биологии и генетики НАН Украины
    ул. Академика Заболотного, 150, Киев, Украина, 03680
  2. Институт химии высокомолекулярных соединений НАН Украины
    Харьковское шоссе, 48, Киев, Украина, 02160
  3. Университет Лестера
    Юнивесити роад, Лейчестер LE1 7RH, Великобритания

Abstract

Цель. Разработка простых в использовании колориметрических сенсорных систем для быстрого и точного определения фенола в образцах из окружающей среды. Методы. Метод молекулярного импринтинга, метод полимеризации in situ молекулярно импринтированных полимерных (МИП) мембран. Результаты. Предложенный сенсор создан на основе МИП мембран, синтезированных методом полимеризации in situ, имеющих в своей структуре синтетические рецепторные сайты связывания фенола. Количественное определение фенола, селективно адсорбированного МИП мембранами, основано на детекции окрашенного в малиновый цвет продукта его реакции с 4-аминоантипирином. Интенсивность окрашивания МИП мембран пропорциональна концентрации фенола в анализируемом образце. Фенол можно детектировать в пределах 50 нМ–10 мМ, что соответствует концентрациям, которые необходимо выявлять в природных и сточных водах. Стабильность сенсорных систем на основе МИП мембран составляет 12 месяцев при комнатной температуре. Выводы. Сенсорные системы обеспечивают высокоселективный и чувствительный анализ фенола как в модельных, так и реальных образцах (питьевая, природная и сточная вода). По сравнению с традиционными методами определения фенола предложенная система проста в использовании и может применяться в полевых условиях.
Keywords: фенол, молекулярно импринтированные полимерные мембраны, сенсоры, тест-системы, колориметрия

References

[1] Fink JK. Reactive polymers fundamentals and applications. 2nd ed. NY, William Andrew publ, 2013; 576 p.
[2] Skinner MK, Manikkam M, Guerrero-Bosagna C. Epigenetic transgenerational actions of endocrine disruptors. Reprod Toxicol. 2011;31(3):337-43.
[3] Zakeri-Milani P, Barzegar-Jalali M, Tajerzadeh H, Azarmi Y, Valizadeh H. Simultaneous determination of naproxen, ketoprofen and phenol red in samples from rat intestinal permeability studies: HPLC method development and validation. J Pharm Biomed Anal. 2005;39(3-4):624-30.
[4] Kim KR, Kim H. Gas chromatographic profiling and screening for phenols as isobutoxycarbonyl derivatives in aqueous samples. J Chromatogr A. 2000;866(1):87-96.
[5] Jakopic J, Petkovsek MM, Likozar A, Solar A, Stampar F, Vebe- ric R. HPLC–MS identification of phenols in hazelnut (Corylus avellana L.) kernels. Food Chem. 2011;124(3):1100–6.
[6] Sim?es NG, Cardoso VV, Ferreira E, Benoliel MJ, Almeida CM. Experimental and statistical validation of SPME-GC-MS analysis of phenol and chlorophenols in raw and treated water. Chemosphere. 2007;68(3):501-10.
[7] Lavilla I, Gil S, Costas M, Bendicho C. Dispersive liquid-liquid microextraction combined with microvolume spectrophotometry to turn green the 5530 APHA standard method for determining phenols in water and wastewater. Talanta. 2012;98:197–202.
[8] Zhou X-H, Liu L-H, Bai X, Shi H-C. A reduced graphene oxide based biosensor for high-sensitive detection of phenols in water samples. Sens Actuators B Chem. 2013;181:661–7.
[9] Cevik E, Senel M, Baykal A, Abasiyan MF. A novel amperometric phenol biosensor based on immobilized HRP on poly(glycidylmethacrylate)-grafted iron oxide nanoparticles for the determination of phenol derivatives. Sens Actuators B Chem. 2012;173:396–405.
[10] Fuchs Y, Soppera O, Haupt K. Photopolymerization and photostructuring of molecularly imprinted polymers for sensor applications--a review. Anal Chim Acta. 2012;717:7-20.
[11] Sharma PS, Dabrowski M, D’Souza F, Kutner W. Surface development of molecularly imprinted polymer films to enhance sensing signals. Trends Analyt Chem. 2013;51:146–57.
[12] Sergeyeva TA, Gorbach LA, Piletska EV, Piletsky SA, Brovko OO, Honcharova LA, Lutsyk OD, Sergeeva LM, Zinchenko OA, El'skaya AV. Colorimetric test-systems for creatinine detection based on composite molecularly imprinted polymer membranes. Anal Chim Acta. 2013;770:161-8.
[13] Serheieva TA, Pilets'ka OV, Honcharova LA, Brovko OO, Pilets'ky? SA, Iel's'ka HV. Sensor system based on molecular-imprinted polymer membranes for the selective recognition of aflatoxin B1. Ukr Biokhim Zh. 2008;80(3):84-93.
[14] Sergeyeva TA, Slinchenko OA, Gorbach LA, Matyushov VF, Brovko OO, Piletsky SA, Sergeeva LM, Elska GV. Catalytic molecularly imprinted polymer membranes: development of the biomimetic sensor for phenols detection. Anal Chim Acta. 2010;659(1-2):274-9.
[15] Sergeyeva TA, Piletsky SA, Brovko AA, Slinchenko EA, Sergeeva LM, El’skaya AV. Selective recognition of atrazine by molecularly imprinted polymer membranes. Development of conductometric sensor for herbicides detection. Anal Chim Acta. 1999; 392(2–3):105–11.
[16] Sergeyeva T.A, Gorbach LA, Slinchenko OA, Goncharova LA, Piletska OV, Brovko OO, Sergeeva LM, El’ska GV. Towards development of colorimetric test-systems for phenols detection based on computationally-designed molecularly imprinted polymer membranes. Mater Sci Eng C. 2010;30(3):431–6.
[17] Spirin YuL, Lipatov YuS, Magdinets VV, Sergeeva LM, Kercha YuYu, Savchenko TT, Vilenskaya LN. Polymers based on polyoxypropyleneglycol, diisocyanate, and monomethacrylic ester of ethyleneglycol. Vysokomolekulyarnyje Sojedineniya A. 1968; 10(9):2116–21.
[18] Fiamegos Y, Stalikas C, Pilidis G. 4-Aminoantipyrine spectro- photometric method of phenol analysis: Study of the reaction products via liquid chromatography with diode-array and mass spectrometric detection. Anal Chim Acta. 2002;467(1–2): 105–14.
[19] Sergeyeva TA, Piletsky SA, Piletskaya EV, Brovko OO, Karabanova LV, Sergeeva LM, El’skaya AV, Turner A.PF. In situ formation of porous molecularly imprinted polymer membranes. Macromolecules. 2003; 36(19):7352–7.
[20] Subrahmanyam S, Piletsky SA, Piletska EV, Chen B, Karim K, Turner AP. "Bite-and-Switch" approach using computationally designed molecularly imprinted polymers for sensing of creatinine. Biosens Bioelectron. 2001;16(9-12):631-7.
[21] Sergeyeva T.A, Piletska EV, Piletsky SA, Sergeyeva LM, Brovko OO, El’ska GV. Data on the structure and recognition properties of the template-selective binding sites in semi-IPN-based molecularly imprinted polymer membranes. Mater Sci Eng C. 2008;28(8):1472–9.