Biopolym. Cell. 1998; 14(3):246-251.
Методы
Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
1Костина В. Г., 1Шаламай А. С., 1Усенко Л. С., 1Гладкая В. А.
  1. Институт молекулярной биологии и генетики НАН Украины
    ул. Академика Заболотного, 150, Киев, Украина, 03680

Abstract

В условиях реакции Арбузова изучен механизм йодирования углеводного фрагмента 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов. Показано, что введение йода в С2- и С3-положепия протекает через образование промежуточных кеазифосфониевых солей с последующей их трансформацией вследствие внутримолекулярных превращений. Установлено, что стерический и кинетический факторы поэтапных реакций предопределяют последовательность, скорость образования и дальнейшее превращение С2- и С3-кеазифосфониевых солей и других активных синтонов.

References

[1] Krayevsky AA, Watanabe KA. Modified nucleosides as anti-AIDS drugs: Current status and perspectives. Moscow, 1993. C. 212 p.
[2] Baba M, Pauwels R, Herdewijn P, De Clercq E, Desmyter J, Vandeputte M. Both 2',3'-dideoxythymidine and its 2',3'-unsaturated derivative (2',3'-dideoxythymidinene) are potent and selective inhibitors of human immunodeficiency virus replication in vitro. Biochem Biophys Res Commun. 1987;142(1):128-34.
[3] Bristal-Meyers Sguibb Company. Original monography. Drugs of the Future. 1996; 21(10): 1080-92.
[4] Samukov VV, Ofitserov VI. Synthesis of 2',3'-dideoxynucleosides. Bioorg Khim. 1983; 9 (1):52-9
[5] Van Aerschot A, Everaert D, Balzarini J, Augustyns K, Jie L, Janssen G, Peeters O, Blaton N, De Ranter C, De Clercq E, et al. Synthesis and anti-HIV evaluation of 2',3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine analogues: reduced toxicity of 5-chlorinated 2',3'-dideoxynucleosides. J Med Chem. 1990;33(6):1833-9.
[6] Verheyden JPH, Moffatt JG. Halosugar nucleosides. II. Iodination of secondary hydroxyl groups of nucleosides with methyltriphenoxyphosphonium iodide. J Org Chem. 1970;35(9):2868–77.
[7] Verheyden JP, Moffatt JG. Halo sugar nucleosides. 3. Reactions for the chlorination and bromination of nucleoside hydroxyl groups. J Org Chem. 1972;37(14):2289-99.
[8] Codington JF, Doerr IL, Fox JJ. Nucleosides. XVIII. Synthesis of 2'-Fluorothymidine, 2'-Fluorodeoxyuridine, and Other 2'-Halogeno-2'-Deoxy Nucleosides 1,2. J Org Chem. 1969; 29(3): 558-564.
[9] Garegg PJ, Samuelsson B. One-step conversion of vicinal diols into olefins, using a novel reagent system. Synthesis. 1979;1979(06):469–70.
[10] Garegg PJ, Samuelsson B. Conversion of vicinal diols into olefins using triphenylphosphine and triiodoimidazole. synthesis. 1979;1979(10):813–4.
[11] Garegg PJ, Samuelsson B. Novel reagent system for converting a hydroxy-group into an iodo-group in carbohydrates with inversion of configuration. Part 2. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1980;2866-8.
[12] Kostina VG, Shalamay AS, Vsenko LS. Synthesis of 2', 3'-didehydro-2', 3'-dideoxyuridine with following addition of triphenylphosphonium iodides. Biopolym Cell. 1996; 12(4):100-4.
[13] Kostina VG, Shalamay AS, Usenko LS, Gladkaya VA. Recyclizalion of O2,2'-cyclopyrimidinnucleosicies with the use of haloid derivatives of threevalent phosphor and quasiphosphonic sails. Biopolym Cell. 1997; 13(3):197-201.
[14] Fromageot HPM, Griffin BE, Reese CB, Sulston JE. The synthesis of oligoribonucleotides—III. Tetrahedron. 1967;23(5):2315–31.